2-((trimethylsilyl)oxy)hexanenitrile | 106942-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-((trimethylsilyl)oxy)hexanenitrile
• 英文别名: 2-Trimethylsilyloxy-n-capronitril；2-Trimethylsilanyloxy-hexanenitrile；2-trimethylsilyloxyhexanenitrile
• CAS: 106942-21-6
• 化学式: C₉H₁₉NOSi
• 分子量: 185.341
• InChiKey: OEWHUOCJUPNDEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((trimethylsilyl)oxy)hexanenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 copper diacetate 、 一水合肼 、 magnesium 、 copper(l) chloride 作用下， 以 吡啶 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 溶剂黄146 、 正丁醇 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 (E)-11-十六碳烯-1-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Oprean, I.; Ciupe, Hilke; Gansca, Lucia, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 2, p. 283 - 289

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 三甲基氰硅烷 在 Fe(Cp)2PF₆ 作用下， 反应 0.17h， 以89%的产率得到2-((trimethylsilyl)oxy)hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Fe（Cp）2 PF 6：无溶剂条件下羰基化合物氰基硅烷化的有效催化剂

  摘要：

  已经描述了在无溶剂条件下使用Fe（Cp）2 PF 6（2.5 mol％）作为催化剂将三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）加到各种醛和酮中的有效方法。在10分钟内，氰醇的三甲基甲硅烷基醚的收率极高，高达（94％）。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2007.07.011

文献信息

• <i>n</i>-Butyllithium as a highly efficient precatalyst for cyanosilylation of aldehydes and ketones
  作者：Zihan Kang、Xiaojuan Xu、Yuhong Wang、Wenxuan Zhang、Shuai Zhou、Xu Zhu、Mingqiang Xue

  DOI：10.1039/d1ob01297e

  日期：——

  A highly efficient cyanosilylation protocol mediated by the easily available n-BuLi with a wide range of aldehydes and ketones was developed. This protocol features excellent yields with very low n-BuLi loadings (0.01–0.05 mol%) at room temperature, solvent-free process, good chemo-/regio-selectivity and functional group tolerance and scalability. A possible reaction pathway based upon stoichiometric

  开发了一种由易于获得的正丁基锂和多种醛和酮介导的高效氰基化方案。该协议的特点是在室温下具有极低的n- BuLi 负载 (0.01–0.05 mol%)、无溶剂工艺、良好的化学/区域选择性和官能团耐受性和可扩展性，具有出色的收率。提出了一种基于化学计量反应性的可能反应途径。
• A new (R)-hydroxynitrile lyase from Prunus mume: asymmetric synthesis of cyanohydrins
  作者：Samik Nanda、Yasuo Kato、Yasuhisa Asano

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.105

  日期：2005.11

  A new hydroxynitrile lyase (HNL) was isolated from the seed of Japanese apricot (Prunus mume). The enzyme has similar properties with HNL isolated from other Prunus species and is FAD containing enzyme. It accepts a large number of unnatural substrates (benzaldehyde and its variant) for the addition of HCN to produce the corresponding cyanohydrins in excellent optical and chemical yields. A new HPLC

  从日本杏（Prunus mume）的种子中分离出一种新的羟腈裂解酶（HNL ）。该酶与从其他李属物种中分离的HNL具有相似的特性，并且是含FAD的酶。它接受大量非天然底物（苯甲醛及其变体）以添加HCN，从而以优异的光学和化学收率生产相应的氰醇。针对该酶开发了一种新的基于HPLC的对映选择性测定技术，该技术可促进在缓冲溶液（pH = 4.5）中将KCN添加到苯甲醛中。
• New Co(II)-organic framework for cyanosilylation reactions and treatment effect against esophageal cancer by inhibiting cancer cell viability, migration, and invasion
  作者：Hui Zan、Yongdong Huang、Changgao Wang、Zihao Liu、Nan Du、Xiaoman Wang

  DOI：10.1080/00958972.2020.1788001

  日期：2020.5.2

  different substituents in distinct positions, and provided cyanohydrin trimethylsilyl ethers with shape- and size-selective catalysis. Furthermore, the biological function and detailed mechanism of anti-cancer action of the compound were assessed. The CCK-8 assay was carried out to determine the compound’s inhibitory function on cell viability. The influence of the compound on cell invasion and migration was

  摘要 采用 Co(NO3)2·6 和三联苯-3,3",5,5" 合成了一种化学式为 [Co2(ptptc)·(H2O)3](MeOH) (1) 的新型金属有机骨架。 -四羧酸（H4ptptc）作为溶剂热条件下的起始原料。去除晶格溶剂分子和配位的水分子导致多孔骨架 1a 具有高密度的开放金属位点。在三甲基氰化硅烷存在下，观察到芳醛氰硅烷化的催化活性，在不同位置具有不同的取代基，并提供具有形状和尺寸选择性催化的氰醇三甲基甲硅烷基醚。此外，还评估了该化合物的生物学功能和详细的抗癌作用机制。进行CCK-8测定以确定化合物对细胞活力的抑制功能。通过transwell方法研究了化合物对细胞侵袭和迁移的影响。最后，通过逆转录聚合酶链反应检测CAES-17食管癌细胞中racl1和racl2的表达水平，揭示了该化合物的作用机制。图形概要
• 一种氰醇硅醚化合物的制备方法
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN108912161B

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开了一种氰醇硅醚化合物的制备方法，其包括使用催化剂，所述催化剂为三齿钳形配体稳定的镁锂双金属化合物，本发明首次以NCN三齿钳形配体镁锂双金属化合物催化醛与三甲基硅腈合成氰醇硅醚化合物的反应，催化活性高，结构简单，容易合成，不仅丰富了醛与三甲基硅腈合成氰醇硅醚化合物提供了新的方案，更拓展了钳形配体镁锂双金属化合物的应用，催化剂用量都仅需底物摩尔量的2％，反应选择性高，本发明方便简单的在氯仿中催化醛的硅腈化反应体系，且反应条件温和，无论催化芳香醛还是脂肪醛几乎能达到100％的转化率，反应体系无毒性、反应选择性高、条件温和、反应步骤简单，高度符合绿色化学的理念。
• Multinuclear Zn(II)-arylhydrazone complexes as catalysts for cyanosilylation of aldehydes
  作者：Zhen Ma、Vusala A. Aliyeva、Dilgam B. Tagiev、Fedor I. Zubkov、Firudin I. Guseinov、Kamran T. Mahmudov、Armando J.L. Pombeiro

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121171

  日期：2020.4

  (3) were prepared upon reaction of ZnCl2 or Zn(CH3COO)2·2H2O with 3-(2-(2-hydroxy-4-nitrophenyl) hydrazineylidene) pentane-2,4-dione (H2L1), 3-(2-(2-hydroxyphenyl)hydrazineylidene)pentane-2,4-dione (H2L2) and 2-(2-(2,4-dioxopentan-3-ylidene)hydrazineyl)benzoic acid (H2L3), respectively, in methanol solution. Compounds 1–3 were tested as catalysts for the cyanosilylation reaction of a diversity of both

  三种已知的多核Zn（II）-芳基zone络合物[Zn （CH 3）2 SO}（H 2 O）（L 1）]（1），[Zn 2（CH 3 OH）2（μ- L 2）2 ]（2）并且，[Zn 4（μ -OH）2（1κ ø：2κ ö -HL 3）4（κ ø -HL 3）2（H 2 O）4 ]（3分别在氯化锌的反应制得）2或Zn（CH 3 COO）2 ·2H 2 O与3-（2-（2-羟基-4-硝基苯基）肼基）戊烷-2,4-二酮（H 2 L 1），3-（2-（ 2-羟基苯基）肼基亚基）戊烷-2,4-二酮（H 2 L 2）和2-（2-（2-（2,4-二氧戊丹-3-亚丙基）肼基）苯甲酸（H 2 L 3）甲醇溶液。化合物1 - 3进行测试作为催化剂用于脂族和芳族醛的多样性与氰化三甲基硅烷，得到高产率（72-98％）在甲醇中并在室温下相应的氰醇三甲基甲硅烷醚的硅氰化反应。