2-benzyl-7-ethoxy-4,4-difluoro-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-one | 1018333-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-7-ethoxy-4,4-difluoro-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-one
• CAS: 1018333-12-4
• 化学式: C₁₈H₁₇F₂NO₂
• 分子量: 317.335
• InChiKey: FCUVXTNLQWSYKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-propargyl-2,2-difluoro-3-butynamide 、 乙氧基乙炔 在 RhCl(PPh₃)3 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-benzyl-6-ethoxy-4,4-difluoro-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-one 、 2-benzyl-7-ethoxy-4,4-difluoro-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  简便地制备2,2-二氟高炔丙基羰基衍生物。在4,4-二氟异喹啉酮同源物的合成中的应用

  摘要：

  使用取代基的二氟炔丙基溴化物与烷基氯甲酸酯的镁促进的Barbier反应，可实现2，2-二氟氟炔丙基酯的可扩展合成。这些2，2-二氟高炔丙基酯是通过使用AlMe 3进行氨解以及通过相应的Weinreb酰胺与Grignard试剂反应的酮合成高炔丙基酰胺的有效前体。使用二氟化的1,7-烯炔羰基化合物进行的闭环置换提供了六元二烯产物，将其用作狄尔斯-阿尔德反应的底物，得到4,4-二氟异喹啉-3-酮。炔烃与氟化的1,7-二炔酰胺的[2 + 2 + 2]环加成反应得到4,4-二氟-1,4-二氢-3（2 H）-异喹啉酮衍生物具有区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo7025965