2-hexylbenzofuran | 39195-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-hexylbenzofuran
• 英文别名: 2-hexyl-1-benzofuran
• CAS: 39195-67-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: OGDZHUDUFYCJMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hexylbenzofuran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1,2-bis(2-hexyl-1-benzofuran-3-yl)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  1,2-双(2-烷基-1-苯并呋喃-3-基)全氟环戊烯衍生物的光致变色

  摘要：

  [反应：见正文] 合成了具有苯并呋喃杂芳基的光致变色二芳基乙烯衍生物，双(2-甲基-1-苯并呋喃-3-基)全氟环戊烯和双(2-丁基-1-苯并呋喃-3-基)全氟环戊烯，并在己烷溶液和单晶相中检查了它们的光致变色性能。即使在单晶相中，这些化合物也表现出光致变色反应性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600011
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲醚 在 正丁基锂 、 lithium iodide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2-hexylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  从（2-甲氧基苯基）乙炔的2-取代苯并[ b ]呋喃通用两步合成

  摘要：

  （2-甲氧基苯基）乙炔与芳基或烷基卤化物反应，得到二取代的炔，在碘化锂在2,4,6-三甲基吡啶中处理后，将其转化为相应的2-取代的苯并[ b ]呋喃。

  DOI：

  10.1039/p19850002443

文献信息

• Linear Polystyrene-Stabilized Palladium Nanoparticles-Catalyzed C–C Coupling Reaction in Water
  作者：Atsushi Ohtaka、Takuto Teratani、Ryohei Fujii、Kanako Ikeshita、Takahiro Kawashima、Koichi Tatsumi、Osamu Shimomura、Ryôki Nomura

  DOI：10.1021/jo200485q

  日期：2011.5.20

  Linear polystyrene-stabilized PdO nanoparticles (PS-PdONPs) were prepared in water by thermal decomposition of Pd(OAc)2 in the presence of polystyrene. The immobilization degree of palladium was dependent on the molecular weight of polystyrene, while the size of the Pd nanoparticles was not. Linear polystyrene-stabilized Pd nanoparticles (PS-PdNPs) were also prepared using NaBH4 and phenylboronic acid

  线性聚苯乙烯稳定的PdO纳米颗粒（PS-PdONPs）在水中通过在聚苯乙烯存在下热分解Pd（OAc）2制备。钯的固定度取决于聚苯乙烯的分子量，而钯纳米粒子的大小则不然。还使用NaBH 4和苯基硼酸作为还原剂制备了线性聚苯乙烯稳定的Pd纳米颗粒（PS-PdNPs）。PS-PdONPs在水中的Suzuki偶联反应的催化活性略高于PS-PdNPs。PS-PdONP在水中显示出对铃木和无铜Sonogashira偶联反应的高催化活性，可循环使用而不会损失活性。
• Palladium-Catalyzed Suzuki Coupling with Terminal Alkynes - Application to the Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzo[b]furans
  作者：Françoise Colobert、Anne-Sophie Castanet、Olivier Abillard

  DOI：10.1002/ejoc.200500166

  日期：2005.8

  The Suzuki coupling reaction between alkynylboronic esters (generated in situ from acetylenic derivatives) and aryl bromides, pyridyl bromides or vinyl bromides is reported. 5-endo-dig-iodocyclisation of o-alkynylanisoles, generated by this palladium-catalyzed Suzuki coupling reaction, was performed with N-iodosuccinimide (NIS) in the presence of BCl3. 2-Substituted 3-iodobenzo[b]furans were synthesized

  报道了炔基硼酸酯（由炔属衍生物原位生成）与芳基溴化物、吡啶基溴化物或乙烯基溴化物之间的 Suzuki 偶联反应。在 BCl3 存在下，使用 N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 进行由这种钯催化的 Suzuki 偶联反应生成的邻炔基苯甲醚的 5-endo-dig-iodocyclisation。合成了 2-取代的 3-碘苯并 [b] 呋喃，并通过 Suzuki 偶联反应以高产率转化为 2,3-二取代的苯并 [b] 呋喃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Impregnated copper or palladium–copper on magnetite as catalysts for the domino and stepwise Sonogashira-cyclization processes: a straightforward synthesis of benzo[b]furans and indoles
  作者：Rafael Cano、Miguel Yus、Diego J. Ramón

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.042

  日期：2012.2

  An impregnated copper on magnetite catalyst is a versatile system for different domino Sonogashira-cyclization processes between 2-iodophenol and different alkynes to give the corresponding substituted benzo[b]furans. The catalyst could be recovered ten times without losing its activity. The related process using 2-iodoaniline was, however, better catalyzed by mixed palladium–copper on magnetite giving

  在磁铁矿催化剂上浸渍铜是一种通用的系统，用于在2-碘苯酚和不同的炔烃之间进行不同的多米诺Sonogashira环化过程，以得到相应的取代的苯并[ b]]呋喃。催化剂可以回收十次而不会失去其活性。但是，通过在磁铁矿上混合钯-铜，可以更好地催化使用2-碘苯胺的相关过程，在这种情况下，仅提供Sonogashira偶联产生的产物。通过溴化锌处理可以容易且定量地进行环化为相应的取代的吲哚。该催化剂避免了在温和的反应条件下使用任何类型的昂贵且难于处理的有机配体，从而显示出优异的收率。仅通过使用简单的磁体，就很容易从反应介质中除去催化剂。
• Impregnated Copper(II) Oxide on Magnetite as Catalyst for the Synthesis of Benzo[<i>b</i> ]furans from 2-Hydroxyarylcarbonyl Derivatives and Alkynes
  作者：Juana M. Pérez、Diego J. Ramón

  DOI：10.1002/ejoc.201600671

  日期：2016.9

  o-hydroxybenzaldehydes with alkynes in the presence of 4-methylbenzenesulfonohydrazide was carried out in ethanol as a nontoxic biorenewable solvent and in the presence of impregnated copper(II) oxide on magnetite as a heterogeneous catalyst. The catalyst can be easily removed from the reaction medium by a simple magnetic decantation, and the reaction can be performed with a very low copper loading. The in situ

  邻羟基苯甲醛与炔烃在 4-甲基苯磺酰肼存在下的偶联-烯丙基化-环化反应序列在乙醇中进行，乙醇作为无毒的生物可再生溶剂，并在磁铁矿上浸渍的氧化铜（II）作为多相催化剂存在。通过简单的磁倾析可以很容易地从反应介质中去除催化剂，并且反应可以在非常低的铜负载下进行。起始的氧化铜 (II) 纳米粒子原位还原成铜 (0) 片材使得催化剂的可回收性变得不可能。该反应的多功能性通过使用不同的邻羟基苯乙酮得到 2,3-二取代的苯并 [b] 呋喃来证明。该反应可以在克规模上进行而没有任何并发​​症。
• Domino Sonogashira Coupling/Cyclization Reaction Catalyzed by Copper and ppb Levels of Palladium: A Concise Route to Indoles and Benzo[b]furans
  作者：Ruiping Wang、Song Mo、Yongzhong Lu、Zengming Shen

  DOI：10.1002/adsc.201000730

  日期：2011.3.28

  terminal alkynes under mild conditions, namely in the presence of cuprous iodide (10 mol%) and a base in ethanol or 1,4‐dioxane. Further investigation reveals that palladium contaminants as low as 100 ppb are responsible for these successful couplings. It is worth noting that simple aliphatic substituted terminal alkynes could be tolerated to smoothly produce indole and benzo[b]furan derivatives.

  在温和的条件下，即在碘化亚铜（10摩尔％）和乙醇碱存在下，通过2-碘苯胺衍生物和2-碘酚与末端炔烃的反应，可以高产率获得吲哚和苯并[ b ]呋喃。或1,4-二恶烷。进一步的研究表明，低至100 ppb的钯污染物是这些成功偶联的原因。值得注意的是，可以容忍简单的脂族取代的末端炔烃，以平稳地生产吲哚和苯并[ b ]呋喃衍生物。