methyl (2S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: methyl (2S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₄
• 分子量: 250.174
• InChiKey: XDSXJZFRHBWGEQ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟丙酮酸甲酯 、 sodium phenoxide 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 methyl (2S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)propanoate 、 methyl (2R)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  串联Friedel-Crafts /内酯化反应催化不对称合成3-羟基-3-三氟甲基苯并呋喃酮

  摘要：

  据报道，具有高度对映选择性和区域选择性的手性路易斯酸催化串联Friedel-Crafts /内酯化反应，可直接获得大量3-羟基-3-三氟甲基苯并呋喃-2-酮，产率高达94％，ee高达99％以上。 。机理研究表明，酚羟基与三氟丙酮酸之间的相互作用是高对映选择性和区域选择性的最可能的因素。可以使用0.05 mol％的催化剂以克为单位获得光学纯的（-）-BHFF，这证明了该方法在药物化学中的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02440