2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-1-phenylethanone | 63110-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-Brom-4,5-dimethoxydeoxybenzoin
• CAS: 63110-51-0
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₃
• 分子量: 335.197
• InChiKey: LVXYXMXQMLEDGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  426.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-1-phenylethanone 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到2,3-dihydro-5,6-dimethoxy-2-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  2'-溴脱氧安息香素的环化：2-苯基苯并呋喃的新合成

  摘要：

  2'-溴脱氧安息香与铜粉在回流的二甲基乙酰胺中反应，可得到相应的2-苯基呋喃，收率很高。

  DOI：

  10.1039/c39870000240
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,5-甲氧基苯乙酸 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUZNETSOV E. V.; SHCHERBAKOVA I. V.; USHAKOV V. I.; DOROFEENKO G. N., ZH. ORGAN. XIMII, 1977, 13, HO 3, 631-634

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselective Ullmann coupling at room temperature: a facile access to 2-aminobenzo[b]thiophenes
  作者：Manojkumar Janni、Annaram Thirupathi、Sahil Arora、S. Peruncheralathan

  DOI：10.1039/c7cc03273k

  日期：——

  Various functionalized 2-aminobenzo[b]thiophenes have been synthesized at room temperature by the Ullmann coupling reaction for the first time. The enantiospecific coupling reaction has been further demonstrated without loss of optical purity. The newly synthesized 2-anilino-3-cyano-benzo[b]thiophenes are transformed into 11-amino-benzothieno[2,3-b]quinolines in the presence of triflic acid.

  各种官能化的2-氨基苯并[ b ]噻吩在室温下首次通过乌尔曼偶合反应合成。已经进一步证明了对映特异性偶联反应，而没有光学纯度的损失。在三氟甲磺酸存在下，将新合成的2-苯胺基-3-氰基-苯并[ b ]噻吩转化为11-氨基-苯并噻吩并[2，3- b ]喹啉。
• Copper Catalyzed Intramolecular N-Arylation of Ketene Aminals at Room Temperature: Synthesis of 2-Amino-3-cyanoindoles
  作者：Annaram Thirupathi、Manojkumar Janni、Saravanan Peruncheralathan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00816

  日期：2018.8.3

  Various 2-amino-3-cyanoindoles are synthesized through copper catalyzed intramolecular N-arylations of ketene aminals at room temperature for the first time with 60–99% yields within 0.1–2 h. Controlled regioselective N-arylations of unsymmetrical ketene aminals are also studied. Further, a new double heteroannulation approach is demonstrated for the synthesis of 11-aminoindolo[2,3-b]quinolines from

  在室温下首次通过铜催化乙烯酮缩醛的分子内N-芳基化反应合成了各种2-氨基-3-氰基吲哚，其收率在0.1-2 h内达到60-99％。还研究了不对称乙烯酮缩醛的可控区域选择性N-芳基化。此外，从非环和非杂环的前体合成11-氨基吲哚并[2,3- b ]喹啉的新的双异环的方法被证明。
• A novel base-promoted intramolecular cyclization approach for the synthesis of benzofurans, benzothiophenes and indoles
  作者：Qianqian Zhang、Hanyu Nie、Kun Zhang、He Huang、Chuanjun Song

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132815

  日期：2022.6

  A facile transition-metal-free method for the synthesis of benzofuran was developed via potassium t-butoxide promoted intramolecular cyclization of o-bromobenzylketones. This method showed a wide range of substrate tolerability affording substituted benzofurans in moderate to good isolated yields. In addition, thio-ketones and imines could also be converted to corresponding benzothiophenes and indoles

  通过叔丁醇钾促进邻溴苄基酮的分子内环化，开发了一种简便的无过渡金属合成苯并呋喃的方法。该方法显示出广泛的底物耐受性，以中等至良好的分离产率提供取代的苯并呋喃。此外，应用这种方法，硫代酮和亚胺也可以转化为相应的苯并噻吩和吲哚。天然产物香豆雌酚的四步全合成进一步证明了该方法的实用性。
• On-Water Chemistry:  Copper-Catalyzed Straightforward Synthesis of Benzo[<i>b</i>]furan Derivatives in Neat Water
  作者：Mónica Carril、Raul SanMartin、Imanol Tellitu、Esther Domínguez

  DOI：10.1021/ol060274c

  日期：2006.3.1

  A more sustainable protocol leading to 2-alkyl- or 2-aryl-substituted benzo[b]furans is reported, involving a copper-TMEDA complex which catalyzes the transformation of readily available ketone derivatives into the corresponding benzofurans in good to excellent yields. The reaction is accomplished using water as the solvent without organic cosolvents, and one example of catalyst reutilization is also presented.
• Kuznetsov,E.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 578 - 580
  作者：Kuznetsov,E.V. et al.

  DOI：——

  日期：——