2-((o-tolyloxy)methyl)-1H-benzo[f]chromen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-((o-tolyloxy)methyl)-1H-benzo[f]chromen-1-one
• 英文别名: 2-[(2-Methylphenoxy)methyl]benzo[f]chromen-1-one；2-[(2-methylphenoxy)methyl]benzo[f]chromen-1-one
• 化学式: C₂₁H₁₆O₃
• 分子量: 316.356
• InChiKey: CCJDANLYRSKOBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((o-tolyloxy)methyl)-1H-benzo[f]chromen-1-one 以 二苯醚 为溶剂， 以76%的产率得到2-(4-hydroxy-3-methylbenzyl)-1H-benzo[f]chromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  An Unexpected Thermal [1,3]-[1,3]-paraRearrangement of Chromone-3-ylmethyl Aryl Ethers: Mechanism and Application of the Intercepted [1,3]-Rearranged Intermediates to the Synthesis ofcis-Homopterocarpans

  摘要：

  发现未取代的邻位的色酮-3-基甲基芳基醚在热条件下发生一种新颖的多米诺[1,3]-[1,3]-重排反应，生成4′-羟基同异黄酮，而对位取代的醚则导致2′-羟基同异黄酮的形成，涉及O到C的[1,3]-迁移，而不是预期的克莱森重排反应。使用从色烯-3-基甲基芳基醚的热[1,3]-重排中获得的2′-羟基同异黄酮合成了一些顺式同异托烯类化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.141162
• 作为产物：
  描述：

  在 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-((o-tolyloxy)methyl)-1H-benzo[f]chromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  An Unexpected Thermal [1,3]-[1,3]-paraRearrangement of Chromone-3-ylmethyl Aryl Ethers: Mechanism and Application of the Intercepted [1,3]-Rearranged Intermediates to the Synthesis ofcis-Homopterocarpans

  摘要：

  发现未取代的邻位的色酮-3-基甲基芳基醚在热条件下发生一种新颖的多米诺[1,3]-[1,3]-重排反应，生成4′-羟基同异黄酮，而对位取代的醚则导致2′-羟基同异黄酮的形成，涉及O到C的[1,3]-迁移，而不是预期的克莱森重排反应。使用从色烯-3-基甲基芳基醚的热[1,3]-重排中获得的2′-羟基同异黄酮合成了一些顺式同异托烯类化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.141162

文献信息

• An Unexpected Thermal [1,3]-[1,3]-<i>para</i>Rearrangement of Chromone-3-ylmethyl Aryl Ethers: Mechanism and Application of the Intercepted [1,3]-Rearranged Intermediates to the Synthesis of<i>cis</i>-Homopterocarpans
  作者：Krishnan Devarajan、Somasundaram Devaraj、Kalpattu K Balasubramanian、Shanmugasundaram Bhagavathy

  DOI：10.1246/cl.141162

  日期：2015.4.5

  Chromone-3-ylmethyl aryl ethers with unsubstituted ortho-positions have been found to undergo a novel domino [1,3]-[1,3]-rearrangement to give 4′-hydroxyhomoisoflavones under thermal conditions while the para-substituted ethers lead to 2′-hydroxyhomoisoflavones involving an O- to C-[1,3]-migration, instead of the expected Claisen rearrangement. A few cis-homopterocarpans have been synthesized using the 2′-hydroxyhomoisoflavones obtained from the thermal [1,3]-rearrangement of chromene-3-ylmethyl aryl ethers.

  发现未取代的邻位的色酮-3-基甲基芳基醚在热条件下发生一种新颖的多米诺[1,3]-[1,3]-重排反应，生成4′-羟基同异黄酮，而对位取代的醚则导致2′-羟基同异黄酮的形成，涉及O到C的[1,3]-迁移，而不是预期的克莱森重排反应。使用从色烯-3-基甲基芳基醚的热[1,3]-重排中获得的2′-羟基同异黄酮合成了一些顺式同异托烯类化合物。