5-氯-2-甲基-3-糠酰氯 | 155442-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 5-氯-2-甲基-3-糠酰氯
• 英文名称: 2-methyl-5-chloro-3-furoyl chloride
• 英文别名: 5-Chloro-2-methylfuran-3-carbonyl chloride
• CAS: 155442-10-7
• 化学式: C₆H₄Cl₂O₂
• 分子量: 179.003
• InChiKey: WWZCNSLLQBLPLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-甲基-3-糠酰氯 、 亚磷酸三乙酯 以 苯 为溶剂， 以98%的产率得到diethyl 2-methyl-5-chloro-3-furoyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  呋喃环邻位官能化的2（3）-呋喃基膦酸酯的合成与选择反应

  摘要：

  在呋喃环的相邻位置具有氯甲基或丁基硫代甲基的2-和3-糠酰氯的反应以及类似的N研究了亚磷酸三乙酯与吗啉代甲基糠酰氯盐酸盐。在4-氯甲基-3-糠酰基膦酸酯的情况下，合成的氯甲基糠酰基膦酸酯在与叠氮化钠和硫氰酸钾的反应中给出了亲核取代的相应产物。在3-氯甲基-2-糠酰基膦酸酯与叠氮化钠的反应中，PC键的裂解与亲核取代同时发生。硫氰酸钾在与该物质的反应中形成3-硫氰酸根合甲基-2-糠酰基膦酸酯。合成的稳定的呋喃基膦酸酯与共振稳定的膦烷一起进入Wittig反应，得到磷酸化的呋喃基烯烃。如果这些化合物在呋喃环中带有一个氯甲基，它们与叠氮化钠和硫氰酸钾反应，得到相应的亲核取代产物。类似地，在室温下与吗啉反应中获得了氨基甲基衍生物。

  DOI：

  10.1134/s1070363219080103
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-糠酸 生成 5-氯-2-甲基-3-糠酰氯
  参考文献：
  名称：

  Chen De-Hua, Zhou Ying-Lei, Huang Qun, Ji Jing-Shun, Youji huaxue (Org. Chem.), 14 (1994) N 1, S 49-54

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THIADIAZOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：GRIFFIOEN Gerard

  公开号：US20090054410A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  This invention provides specifically substituted 1,2,4-thiadiazole derivatives for use in the treatment of an α-synucleopathy such as Parkinson's disease, diffuse Lewy body disease, traumatic brain injury, amyotrophic lateral sclerosis, Niemann-Pick disease, Hallervorden-Spatz syndrome, Down syndrome, neuroaxonal dystrophy, multiple system atrophy and Alzheimer's disease. This invention also provides various methods for producing such substituted 1,2,4-thiadiazole derivatives.
• US8541406B2
  申请人：——

  公开号：US8541406B2

  公开（公告）日：2013-09-24
• Synthesis and Selected Reactions of 2(3)-Furoyl Phosphonates Functionalyzed at the Neighbor Position of the Furan Ring
  作者：L. M. Pevzner、N. B. Sokolova

  DOI：10.1134/s1070363219080103

  日期：2019.8

  2-and 3-furoyl chlorides having chloromethyl or butylthiomethyl group in the adjacent position of the furan ring as well as of analogous N-morpholinomethylfuroyl chloride hydrochlorides with triethyl phosphite have been studied. The synthesized chloromethylfuroyl phosphonates have given the corresponding products of nucleophilic substitution in the reactions with sodium azide and potassium thiocyanate

  在呋喃环的相邻位置具有氯甲基或丁基硫代甲基的2-和3-糠酰氯的反应以及类似的N研究了亚磷酸三乙酯与吗啉代甲基糠酰氯盐酸盐。在4-氯甲基-3-糠酰基膦酸酯的情况下，合成的氯甲基糠酰基膦酸酯在与叠氮化钠和硫氰酸钾的反应中给出了亲核取代的相应产物。在3-氯甲基-2-糠酰基膦酸酯与叠氮化钠的反应中，PC键的裂解与亲核取代同时发生。硫氰酸钾在与该物质的反应中形成3-硫氰酸根合甲基-2-糠酰基膦酸酯。合成的稳定的呋喃基膦酸酯与共振稳定的膦烷一起进入Wittig反应，得到磷酸化的呋喃基烯烃。如果这些化合物在呋喃环中带有一个氯甲基，它们与叠氮化钠和硫氰酸钾反应，得到相应的亲核取代产物。类似地，在室温下与吗啉反应中获得了氨基甲基衍生物。
• Chen De-Hua, Zhou Ying-Lei, Huang Qun, Ji Jing-Shun, Youji huaxue (Org. Chem.), 14 (1994) N 1, S 49-54
  作者：Chen De-Hua, Zhou Ying-Lei, Huang Qun, Ji Jing-Shun

  DOI：——

  日期：——