dl-N,N,N',N'-tetramethyl-1,2-diphenyl-1,2-ethylenediamine | 61900-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: dl-N,N,N',N'-tetramethyl-1,2-diphenyl-1,2-ethylenediamine
• 英文别名: (+/-)-N,N,N',N'-tetramethyl-1,2-diphenylaethylendiamin；rac-N,N,N',N'-tetramethyl-1,2-diphenylethylenediamine；1,2-diphenyl-N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine；N,N,N',N'-tetramethyl-1,2-diphenylethylenediamine；(1R,2R)-N,N,N',N'-tetramethyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• CAS: 61900-97-8；86926-25-2；91361-07-8；94533-51-4；94533-52-5
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂
• 分子量: 268.402
• InChiKey: MYLJZKKJRGGLPH-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 熔点：
  196.5 °C
• 沸点：
  328.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 dl-N,N,N',N'-tetramethyl-1,2-diphenyl-1,2-ethylenediamine 、 tetracobalt(II) octa(3,5-di-tert-butyl-1,2-semiquinon-1-olate) 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以70.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过使用对映体纯配体对单核价互变异构钴配合物的宏观极化变化

  摘要：

  为了实现非铁电晶体的极化变化，基于我们的策略合成了具有极性晶体结构的价互变异构（VT）配合物，即。e. 将对映纯配体引入表现出分子内电子转移的金属配合物中。VT跃迁伴随着分子偶极矩的变化。由于极性晶体的净极化永远不会抵消，因此实现了极化切换。

  DOI：

  10.1002/chem.202202161
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯甲酰胺 在 titanocene difluoride 、 甲基苯基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dl-N,N,N',N'-tetramethyl-1,2-diphenyl-1,2-ethylenediamine 、 (1RS,2SR)-N¹,N¹,N²,N²-tetramethyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  钛烷在有机硅烷存在下催化的芳香族酰胺偶联：邻二胺和新型胺取代低聚物的新型途径

  摘要：

  已经针对多种具有不同取代模式的底物对标题反应进行了调查。除少数例外，该方法可从广泛获得的廉价原料中一锅法合成1,2-二胺。此外，1,4-和1,3-双-耦合器（Ñ，Ñ，Ñ “ Ñ ” -tetraalkyl）arylenediamides所示，在相同的实验条件下，得到低聚物，R 2 NC（O） C 6 H 4 CH（NR 2）-[CH（NR 2）C 6 H 4 CH（NR 2）] n -CH（NR 2）C 6 H 4 C（O）-NR 2（R ＝甲基和乙基；n＝ 0至约5）。通过将NMR和MS光谱与由类似的N，N-二烷基苯甲酰胺制备的邻位二胺的化学光谱进行比较，可以确定这些前所未有的低聚物的化学结构。限制低聚物链长的根源可能是由于内部苄基胺基团的特殊作用，因为发现底物4-Me 2 NCH 2 C 6 H 4 C（O）NMe 2与另一个4-取代的N，N研究了-二烷基苯甲酰胺。简要研究了N-甲基邻

  DOI：

  10.1021/jo049220b

文献信息

• Visible light mediated homo- and heterocoupling of benzyl alcohols and benzyl amines on polycrystalline cadmium sulfide
  作者：Tatiana Mitkina、Christoph Stanglmair、Wolfgang Setzer、Michael Gruber、Horst Kisch、Burkhard König

  DOI：10.1039/c2ob07053g

  日期：——

  The oxidative coupling of sp3 hybridized carbon atoms by photocatalysis is a valuable synthetic method as stoichiometric oxidation reagents can be avoided and dihydrogen is the only byproduct of the reaction. Cadmium sulfide, a readily available semiconductor, was used as a visible light heterogeneous photocatalyst for the oxidative coupling of benzyl alcohols and benzyl amines by irradiation with blue light. Depending on the structure of the starting material, good to excellent yields of homocoupling products were obtained as mixtures of diastereomers. Cross-coupling between benzyl alcohols and benzyl amines gave product mixtures, but was selective for the coupling of tetrahydroisoquinolines to nitromethane. The results demonstrate that CdS is a suitable visible light photocatalyst for oxidative bond formation under anaerobic conditions.

  通过光催化对sp3杂化碳原子的氧化耦合是一种有价值的合成方法，因为可以避免使用化学计量的氧化试剂，并且反应中唯一的副产物是氢气。使用易得的半导体硫化镉作为可见光异相光催化剂，通过蓝光照射对苄醇和苄胺进行氧化耦合。根据起始材料的结构，获得了良好至优异的同耦合产物产率，并且这些产物是消旋异构体的混合物。苄醇和苄胺之间的交叉耦合产生了产物混合物，但对四氢异喹啉与亚硝基甲烷的耦合具有选择性。结果表明，硫化镉是适合在厌氧条件下进行氧化键形成的可见光光催化剂。
• Reductive coupling of aromatic N,N-acetals using zinc and chlorotrimethylsilane
  作者：Bunpei Hatano、Tomoharu Tachikawa、Tetsunori Mori、Keita Nagahashi、Tatsuro Kijima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.104

  日期：2011.7

  The reductive coupling of aromatic N,N-acetals and N,O-acetal activated by chlorotrimethylsilane proceeded smoothly in the presence of zinc to give the corresponding diamines in good yields.

  在锌的存在下，由氯三甲基硅烷活化的芳族N，N-乙缩醛和N，O-乙缩醛的还原偶联反应顺利进行，从而以良好的收率得到了相应的二胺。
• Aminierende, reduktive Kupplung aromatischer Aldehyde mit Tris(dialkylamino)methylvanandium (IV) zuN,N,N?,N?-Tetraaalkyl-1,2-diaryl�thylendiaminen
  作者：Ren� Imwinkelried、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19840670612

  日期：1984.9.26

  Aminative Reductive Coupling of Aromatic Aldehydes to N,N,N′,N′-Tetraalkyl-1,2-diarylethylenediamines, Induced by Tris(dialkylamino)methylvanadium (IV)

  三（二烷基氨基）甲基钒（IV）诱导的芳香醛与N，N，N '，N'-四烷基-1,2-二芳基乙二胺的胺还原还原偶联
• Titanocene-Catalyzed Coupling of Amides in the Presence of Organosilanes To Form Vicinal Diamines
  作者：Kumaravel Selvakumar、John F. Harrod

  DOI：10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2129::aid-anie2129>3.0.co;2-2

  日期：2001.6.1

  A sequence of reduction, deoxygenation, and coupling steps results in a remarkable reaction, which represents an important new method for the synthesis of 1,2-diamines. The vicinal diamines are formed by the facile coupling of aromatic amides in the presence of titanocene catalysts and PhMeSiH2 .
• Use of carboxylic acids as chiral solvating agents for the determination of optical purity of chiral amines by NMR spectroscopy
  作者：Scott C. Benson、Ping Cai、Marcelo Colon、Mohammed A. Haiza、Maritherese Tokles、John K. Snyder

  DOI：10.1021/jo00257a024

  日期：1988.10