3-(4-(4-(4-hydroxyphenyl)furan-3-yl)phenoxy)propane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3-(4-(4-(4-hydroxyphenyl)furan-3-yl)phenoxy)propane-1,2-diol
• 英文别名: 3-[4-[4-(4-Hydroxyphenyl)furan-3-yl]phenoxy]propane-1,2-diol；3-[4-[4-(4-hydroxyphenyl)furan-3-yl]phenoxy]propane-1,2-diol
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: IWYNRROVINLASJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-phenylethenesulfonamide 、 3-(4-(4-(4-hydroxyphenyl)furan-3-yl)phenoxy)propane-1,2-diol 反应 12.0h， 以61%的产率得到6-(4-(2,3-dihydroxypropoxy)phenyl)-N-ethyl-5-(4-hydroxyphenyl)-N-phenyl-7-oxabicyclo[2.2.1]-5-heptene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  含有不同功能性侧链结构的氧桥双环- [2.2.1]-庚烯类化合物及其制备与应用

  摘要：

  本发明公开了含有不同功能性侧链结构的氧桥双环‑[2.2.1]‑庚烯类化合物及其制备与应用。通过3,4‑二（4‑甲氧基‑苯基）呋喃合成含有不同功能性侧链结构（2,3‑二醇丁基，N,N‑二甲基乙胺基，2‑吡咯烷基乙基，2‑哌啶乙基，烷基酸）的呋喃衍生物和乙烯磺酰胺衍生物为原料，无需溶剂和催化剂，在90℃反应12小时一步制备得到含有碱性侧链及其它功能侧链基团的氧桥双环‑[2.2.1]‑庚烯类化合物。体外实验表明，这类新型磺酰胺类氧桥双环‑[2.2.1]‑庚烯类化合物与现有抗乳腺癌药物他莫昔芬比较，对MCF‑7细胞具有更强的抑制活性，且具有良好的蛋白降解活性，其降解能力与现有药物氟维司群相当。

  公开号：

  CN109942595B
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis(4-hydroxyphenyl)furan 、 3-氯-1,2-丙二醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以35%的产率得到3-(4-(4-(4-hydroxyphenyl)furan-3-yl)phenoxy)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  探索PROTAC degron候选物：具有不同侧链的OBHSA作为新型选择性雌激素受体降解剂（SERD）

  摘要：

  随着突变雌激素受体（ER）的继续表征，用激素疗法治疗乳腺癌变得越来越困难。在这方面，选择性和有效降解ER的策略可能是乳腺癌内分泌治疗的有效替代方法。在先前的研究中，我们确定了一系列新型的7-氧杂双环[2.2.1]庚烯磺酰胺（OBHSA）化合物，作为完全的ER拮抗剂，但缺少已广泛用于诱导ERα拮抗作用的原型配体侧链。进一步的晶体结构研究和表型分析表明，这些化合物是具有新作用机制的选择性雌激素受体降解剂（SERD）。但是，从药物发现的角度来看，仍有提高这些药物效力的余地OBHSA化合物。在这项研究中，我们开发了新型的SERD，它们包含OBHSA核心结构和不同的侧链，例如碱性侧链，长烷基酸侧链和甘油醚侧链，以简单地模拟针对嵌合体的蛋白水解的地龙（ PROTAC），然后研究了这些PROTAC样杂化化合物的构效关系。这些新颖的SERDs可以有效抑制MCF-7细胞增殖，并表现出良好的ERα降解功效。在

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.058