[1-(2-羟基乙基)-4-哌啶基]-氨基甲酸叔丁酯 | 558443-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: [1-(2-羟基乙基)-4-哌啶基]-氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (1-(2-hydroxyethyl)piperidin-4-yl)carbamate
• 英文别名: [1-(2-Hydroxy-ethyl)-piperidin-4-yl]-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[1-(2-hydroxyethyl)piperidin-4-yl]carbamate
• CAS: 558443-53-1
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₃
• 分子量: 244.334
• InChiKey: DDAYUMXPDZXTIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  室温下应密封保存，并置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(2-羟基乙基)-4-哌啶基]-氨基甲酸叔丁酯 在 盐酸 、 sodium methylate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 1-(2-(4-((2,3-dihydro[1,4]dioxino[2,3-c]pyridin-7-yl)methylamino)piperidin-1-yl)ethyl)-7-methoxy-1,6-naphthyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  II型细菌拓扑异构酶的新型N-联氨基哌啶抑制剂：hERG活性降低的广谱抗菌剂

  摘要：

  新型的细菌II型拓扑异构酶的非氟喹诺酮抑制剂（DNA促旋酶和拓扑异构酶IV）对于开发不受靶标介导的氟喹诺酮类交叉耐药性影响的新型抗菌剂具有重要意义。具有通过碳与乙基桥连接的双环芳族部分的氨基哌啶，例如1，通常显示出强效的广谱抗菌活性，包括对喹诺酮类耐药的菌株，但受到强的hERG抑制作用（IC 50 = 3μM/ 1） 。我们现在公开的发现是，新的1的类似物具有连接到乙基桥的N-连接的环状酰胺部分，例如24m，保留了其的广谱抗菌活性。1，但显示出显着更少的hERG抑制作用（24 m时IC 50 = 31μM）和高于1的游离分数。一种优化的类似物化合物24l在狗的大腿感染模型中在狗中表现出中等清除率，并且有望抵抗金黄色葡萄球菌。

  DOI：

  10.1021/jm2008826
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁氧羰基氨基哌啶 、 2-溴乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到[1-(2-羟基乙基)-4-哌啶基]-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  II型细菌拓扑异构酶的新型N-联氨基哌啶抑制剂：hERG活性降低的广谱抗菌剂

  摘要：

  新型的细菌II型拓扑异构酶的非氟喹诺酮抑制剂（DNA促旋酶和拓扑异构酶IV）对于开发不受靶标介导的氟喹诺酮类交叉耐药性影响的新型抗菌剂具有重要意义。具有通过碳与乙基桥连接的双环芳族部分的氨基哌啶，例如1，通常显示出强效的广谱抗菌活性，包括对喹诺酮类耐药的菌株，但受到强的hERG抑制作用（IC 50 = 3μM/ 1） 。我们现在公开的发现是，新的1的类似物具有连接到乙基桥的N-连接的环状酰胺部分，例如24m，保留了其的广谱抗菌活性。1，但显示出显着更少的hERG抑制作用（24 m时IC 50 = 31μM）和高于1的游离分数。一种优化的类似物化合物24l在狗的大腿感染模型中在狗中表现出中等清除率，并且有望抵抗金黄色葡萄球菌。

  DOI：

  10.1021/jm2008826

文献信息

• Analogs of Indole-3-Carbinol and Their Use as Agents Against Infection
  申请人：Jong Ling

  公开号：US20100069355A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Compounds useful as antibacterial agents are provided. The compounds are analogs of indole-3-carbinol and have a backbone selected from dihydroindolo[2,3-b]carbazole, 2,2′-diindolylmethane, 2′,3-diindolylmethane, and 3,3′-diindolylmethane. The compounds are useful therapeutic and prophylactic treatment of bacterial infections in mammals. Methods of synthesis of the compounds are provided, as are pharmaceutical compositions containing the compounds.

  提供了作为抗菌剂有用的化合物。这些化合物是吲哚-3-甲醇的类似物，具有从二氢吲哚并[2,3-b]咔唑，2,2′-二吲哚甲烷，2′,3-二吲哚甲烷和3,3′-二吲哚甲烷中选择的骨架。这些化合物对哺乳动物的细菌感染的治疗和预防治疗有用。提供了合成这些化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。
• [EN] QUINOLONE DERIVATIVES AS FIBROBLAST GROWTH FACTOR RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLONE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR DU FACTEUR DE CROISSANCE DES FIBROBLASTES
  申请人：PRINCIPIA BIOPHARMA INC

  公开号：WO2016191172A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  Compounds of formula (I) that are Fibroblast Growth Factor Inhibitors (FGFR) and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of FGFR are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  公式(I)的化合物是成纤维细胞生长因子抑制剂（FGFR），因此可用于治疗可通过抑制FGFR治疗的疾病。还披露了包含此类化合物的药物组合物以及制备此类化合物的过程。
• 2-AMINOQUINOLINES
  申请人：Kolczewski Sabine

  公开号：US20090227570A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention is concerned with 2-aminoquinoline derivatives of formula I where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A, and n are as defined in the specification and claims, their use 5-HT 5A receptor antagonists, their manufacture, and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及式I的2-氨基喹啉衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和n如规范和声明中定义，它们用作5-HT5A受体拮抗剂，它们的制造以及含有它们的药物组合物。
• Bioorthogonal Imaging of Aurora Kinase A in Live Cells
  作者：Katherine S. Yang、Ghyslain Budin、Thomas Reiner、Claudio Vinegoni、Ralph Weissleder

  DOI：10.1002/anie.201200994

  日期：2012.7.2

  In living color: Aurora kinase A (AKA) was imaged in live cells using a bioorthogonal two‐step reaction with a small molecule AKA inhibitor (see scheme) and a fluorescent reporter. The fluorescent molecule was localized to spindle poles and microtubules during metaphase, consistent with the localization of both endogenous and green fluorescent protein tagged AKA. By using this approach, changes in

  活体颜色：使用小分子 AKA 抑制剂（见方案）和荧光报告基因的生物正交两步反应，在活细胞中对极光激酶 A (AKA) 进行成像。荧光分子在中期定位于纺锤体极和微管，与标记 AKA 的内源性和绿色荧光蛋白的定位一致。通过使用这种方法，还观察到了有丝分裂过程中 AKA 分布的变化。
• [EN] HPPK INHIBITORS USEFUL AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS DE HPPK UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2018071531A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The disclosure provides linked purine pterin compounds of Formula I that are novel inhibitors of HPPK, a kinase responsible for an essential step in the biosynthesis of folic acid. (Formula I) The variables, e.g., A1-A3, R1-R4, B1-B2, and L1 are defined in the disclosure. These linked purine pterin inhibitors bind to HPPK with high affinity and specificity. Pharmaceutical compositions containing the HPPK inhibitors and methods of treating a bacterial infection in a patient with one or more of the HPPK inhibitors of the disclosure are also provided.

  该披露提供了一种 Formula I 的嘌呤-喹啉化合物，这些化合物是 HPPK 的新型抑制剂，HPPK 是叶酸生物合成中一个关键步骤的激酶。变量，例如 A1-A3、R1-R4、B1-B2 和 L1 在该披露中有定义。这些嘌呤-喹啉抑制剂与 HPPK 结合具有高亲和力和特异性。还提供了含有 HPPK 抑制剂的药物组合物以及使用该披露中的一个或多个 HPPK 抑制剂治疗患者细菌感染的方法。