(bromomethyl)trimethoxysilane | 52741-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (bromomethyl)trimethoxysilane
• 英文别名: Brommethyltrimethoxysilan；(Bromomethyl)(trimethoxy)silane；bromomethyl(trimethoxy)silane
• CAS: 52741-67-0
• 化学式: C₄H₁₁BrO₃Si
• 分子量: 215.119
• InChiKey: SPQZWICZZVMTBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  174-175 °C(Press: 730 Torr)
• 密度：
  1.3809 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (bromomethyl)trimethoxysilane 、 potassium phenolate 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 三甲氧基(苯氧基甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Knyazhevskaya, V. B; Traven', V. F.; Stapanov, B. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 3, p. 491 - 498

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  一氯甲基三甲氧基硅烷 在 lithium bromide 作用下， 以 氘代丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以40%的产率得到(bromomethyl)trimethoxysilane
  参考文献：
  名称：

  通过自由基/极性交叉的氧化还原中性光催化环丙烷化

  摘要：

  已开发出一种用于烯烃氧化还原中性环丙烷化的台式稳定双功能试剂。三乙基铵双（儿茶酚）碘甲基硅酸盐可以很容易地以多克规模制备。将该试剂与有机光催化剂和可见光结合使用，可以在数小时内完成一系列烯烃（包括三氟甲基和频哪醇硼基取代的烯烃）的环丙烷化反应。该反应对传统的反应性官能团（羧酸、碱性杂环、卤代烷等）具有高度耐受性，并允许聚烯烃化合物的化学选择性环丙烷化。机理研究表明，反应通过快速阴离子 3-exotet 环闭合进行，该途径与实验和计算数据一致。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05243

文献信息

• Photoredox‐Catalyzed Cyclopropanation of 1,1‐Disubstituted Alkenes via Radical‐Polar Crossover Process
  作者：Wenping Luo、Yi Yang、Yewen Fang、Xinxin Zhang、Xiaoping Jin、Guicai Zhao、Li Zhang、Yan Li、Wanli Zhou、Tingting Xia、Bin Chen

  DOI：10.1002/adsc.201900708

  日期：2019.9.17

  1‐disubstituted alkenes via radical addition‐anionic cyclization cascade has been successfully developed. Another new protocol based on photocatalytic allylation and cyclopropanation cascade was also described between allylic halide and halomethyl radical. In addition to the successful use of bis‐catecholato silicates as the alkyl radical precursors, the acyl and alkyl radicals derived from 1,4‐dihydropyridines

  已成功开发了通过自由基加成-阴离子环化级联反应对1,1-二取代烯烃进行光氧化还原中性催化的环丙烷化反应。还描述了另一种基于光催化烯丙基化和环丙烷化级联的新方案，介于烯丙基卤化物和卤代甲基之间。除了成功地使用双邻苯二酚硅酸盐作为烷基自由基前体外，从1,4-二氢吡啶衍生的酰基和烷基也参与了该自由基-极性交叉过程。竞争实验显示的3-外- TET环化的模式优于4-外型和5-外型环化模式，从而允许选择性3-外型- TET环化。在溴甲基自由基与均烯丙基（假）卤化物的反应中，已经证明了溴化物比氯化物和甲苯磺酸盐优越的核沉着特征。该新协议的特点是其氧化还原中性过程，广泛的底物范围，温和的条件以及良好的功能基团相容性。
• Bromomethyl Silicate: A Robust Methylene Transfer Reagent for Radical-Polar Crossover Cyclopropanation of Alkenes
  作者：Wenping Luo、Yewen Fang、Li Zhang、Tianhang Xu、Yongjun Liu、Yan Li、Xiaoping Jin、Jiakan Bao、Xiaodong Wu、Zongyong Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202000134

  日期：2020.3.22

  new bifunctional C1 synthon: With bromomethyl silicate as a CH2 source, visible‐light‐induced cyclopropanation has been demonstrated to be amenable to the alkenes including Michael acceptors, styrene derivatives, and unactivated 1,1‐dialkyl ethylenes. In addition to the broad substrate scope, this radical‐polar crossover process is also characterized by its redox‐neutral process, mild conditions, and

  一种新的双功能C1合成子：以溴代甲基硅酸盐为CH 2来源，可见光诱导的环丙烷化反应适用于烯烃，包括Michael受体，苯乙烯衍生物和未活化的1,1-二烷基乙烯。除了广泛的底物范围外，这种自由基-极性交叉过程还具有氧化还原中性过程，温和条件和良好的官能团相容性的特点。
• 光催化烯烃环丙烷化反应合成多取代环丙烷的方法
  申请人：宁波工程学院

  公开号：CN110981726A

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明公开了一种光催化烯烃环丙烷化反应合成多取代环丙烷的方法，步骤如下：往反应管中加入搅拌子、多取代烯烃、Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6和溴甲基双(邻苯二酚)硅酸酯‑18‑冠醚‑6‑合钾，抽空换氮后注入二甲亚砜；然后将反应管置于蓝光中，室温条件下光照搅拌24小时，反应结束后，萃取；干燥，柱层析分离，蒸馏得到多取代环丙烷；本发明反应产物单一、底物普适性广、官能团兼容性强、反应条件温和等优点。
• 1-Trimethoxysilylmethyl-and 1-(2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo[3.3.3]undecan-1-ylmethyl)-1,1-dimethyl-2-(3-alkoxy-3-oxopropyl)hydrazinium halides
  作者：M. S. Sorokin、V. A. Lopyrev、M. G. Voronkov

  DOI：10.1134/s1070363206080123

  日期：2006.8

  Previously unknown 1,1-dimethyl-1-trimethoxysilylmethyl-2-(3-alkoxy-3-oxopropyl)hydrazinium and 1,1-dimethyl-1-(2,8,9-trioxa-5-aza-l-silabicyclo[3.3.3]undecan-1-ylmethyl)-2-(3-alkoxy-3-oxopropyl)hydrazinium halides were synthesized, and physiological activity of 2-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-1,1-dimethyl-1-(2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo[3.3.3]undecan-1-ylmethyl)hydrazinium chloride and bromide was studied.
• Bromine- and iodine-containing (Haloalkyl)trichlorosilanes and methyl(Haloalkyl)chlorosilanes and their conversions
  作者：V. M. D'yakov、Yu. A. Lukina、M. G. Voronkov、L. I. Gubanova、G. A. Samsonova、S. N. Tandura

  DOI：10.1007/bf00946535

  日期：1978.10