(Z)-1-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-1-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 1-[(Z)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]naphthalene
• 化学式: C₁₃H₉F₃
• 分子量: 222.21
• InChiKey: SAABBAYVPQJLSI-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(naphthalen-1-yl)-3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 三乙胺 、 甲酸 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(Z)-1-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的（Z）-三氟甲基链烯基三氟甲磺酸酯的几何选择性加氢：（Z）或（E）-3,3,3-三氟丙烯基衍生物的有效方法

  摘要：

  描述了钯催化的（Z）-三氟甲基链烯基三氟甲磺酸酯的加氢反应，可提供（Z）-或（E）-3,3,3-三氟丙烯基衍生物，且具有良好的发散几何控制，且收率高。在Pd（OAc）2 / PPh 3的催化下，用HSiEt 3还原（Z）-三氟甲基链烯基三氟甲磺酸酯，得到（E）-3,3,3-三氟丙烯基衍生物，同时使用HCOOH / Et 3 N作为还原剂，（Z）-异构体是通过消除/氢化串联途径获得的。两种转化均显示出优异的几何选择性。

  DOI：

  10.1039/c7ob00970d

文献信息

• Enantioselective Copper-Catalyzed Defluoroalkylation Using Arylboronate-Activated Alkyl Grignard Reagents
  作者：Minyan Wang、Xinghui Pu、Yunfei Zhao、Panpan Wang、Zexian Li、Chendan Zhu、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1021/jacs.8b04902

  日期：2018.7.25

  A copper-catalyzed system has been introduced for the enantioselective defluoroalkylation of linear 1-(trifluoromethyl)alkenes through C-F activation to synthesize various gem-difluoroalkenes as carbonyl mimics. For the first time, arylboronate-activated alkyl Grignard reagents were uncovered in this cross-coupling reaction. Mechanistic studies confirmed that the tetraorganoborate complexes generated

  引入了一种铜催化系统，用于通过 CF 活化对线性 1-（三氟甲基）烯烃进行对映选择性脱氟烷基化，以合成各种作为羰基模拟物的双氟烯烃。在这种交叉偶联反应中，首次发现了芳基硼酸酯活化的烷基格氏试剂。机理研究证实，原位生成的四有机硼酸盐配合物是这种转化的关键反应物质。
• Room temperature decarboxylative trifluoromethylation of α,β-unsaturated carboxylic acids by photoredox catalysis
  作者：Pan Xu、Ablimit Abdukader、Kaidong Hu、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c3cc48598f

  日期：——

  A visible-light-induced decarboxylative trifluoromethylation of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids, which uses the Togni reagent as the CF3 source is disclosed. The corresponding trifluoromethylated alkenes were obtained in moderate to high yields with excellent functional group tolerance at ambient temperature. Preliminary mechanistic analyses suggest a radical-type mechanism.

  公开了使用Togni试剂作为CF 3源的可见光诱导的α，β-不饱和羧酸的脱羧三氟甲基化。以中等至高产率获得了相应的三氟甲基化烯烃，其在环境温度下具有优异的官能团耐受性。初步的机械分析表明是一种激进型机制。
• 一种光诱导一锅法合成烯烃类化合物的方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN108658716B

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明公开了一种光诱导一锅法合成烯烃类化合物的方法。所述方法包括如下步骤：在惰性气氛中，以碱金属碳酸盐作为碱，以有机膦化合物作为辅剂，以光敏剂作为催化剂，在光照的条件下卤代烃和醛类化合物进行反应得到所述烯烃类化合物。本发明合成方法从卤代烃和醛类化合物出发，以乙腈、DMF(N,N‑二甲基甲酰胺)或DMA(N,N‑二甲基乙酰胺)作为溶剂，有机膦试剂作为反应辅剂，碱金属碳酸盐作为碱，使用光敏剂催化在光照条件下，在惰性气氛中，常温反应条件下，以高产率生成烯烃化合物。与常规的烯烃类合成方法相比，本发明的方法具有反应原料易得、对卤代烃及醛上的的多种官能团具有高的容忍性、产率高、产物分离纯化简单方便等明显优势。
• Iron(III) Porphyrin Catalyzed Olefination of Aldehydes with 2,2,2-Trifluorodiazoethane (CF₃ CHN₂ )
  作者：Yang Lu、Chuyu Huang、Chao Liu、Yong Guo、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201800325

  日期：2018.5.15

  An efficient method for the iron(III) porphyrin catalyzed olefination of various aldehydes with 2,2,2‐trifluorodiazoethane (CF3CHN2) under neutral conditions has been developed. This reaction is an important supplement to the synthetic applications of CF3CHN2.

  开发了一种在中性条件下用铁（III）卟啉催化各种醛与2,2,2-三氟重氮乙烷（CF 3 CHN 2）的有效反应的方法。该反应是CF 3 CHN 2合成应用的重要补充。
• (<i>Z</i>)- or (<i>E</i>)-Selective Hydrogenation of Potassium (3,3,3-Trifluoroprop-1-yn-1-yl)trifluoroborate: Route to Either Isomer of β-Trifluoromethylstyrenes
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Wataru Mitsuhashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00235

  日期：2015.3.6

  vinylborate in >98% purity is described. The initially formed (Z)-isomer of the alkene is transformed to the (E)-isomer with time, irrespective of the catalyst used; coupling with bromo- and iodoarenes provides a variety of (Z)- or (E)-β-trifluoromethylstyrenes. Also, a safe synthesis of the alkynyltrifluoroborate from HFC-245fa and BF3·OEt2 has been described.

  描述了Pd催化的（3,3,3-三氟丙-1-炔-1-基）三氟硼酸钾的氢化反应，提供纯度> 98％的乙烯基硼酸酯的（Z）-或（E）-异构体。烯烃的最初形成的（Z）异构体会随时间转变为（E）异构体，而与所使用的催化剂无关。与溴代和碘代芳烃偶联可提供各种（Z）-或（E）-β-三氟甲基苯乙烯。另外，已经描述了由HFC-245fa和BF 3 ·OEt 2安全合成炔基三氟硼酸酯。