4-(羟基甲基)二苯并呋喃 | 64102-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 4-(羟基甲基)二苯并呋喃
• 中文别名: 4-(羟甲基)二苯并呋喃
• 英文名称: 4-hydroxymethyldibenzofuran
• 英文别名: dibenzo[b,d]furan-4-ylmethanol；4-(hydroxylmethyl)dibenzofuran；dibenzofuran-4-yl-methanol；Dibenzofuran-4-ylmethanol
• CAS: 64102-19-8
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• 分子量: 198.221
• InChiKey: QEBVPXQMWKOIRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93.5-94.0 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  379.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(羟基甲基)二苯并呋喃 在 氧气 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 反应 36.0h， 以65%的产率得到二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化剂的有效脱羟甲基化反应。

  摘要：

  通过使用广泛可用的Pd（OAc）（2），发现了一种选择性脱羟甲基化的一般方法。本研究通过暂时使用羟甲基（-CH（2）OH）基团的空间，电子和配位性质，为区域选择性功能化提供了一种新的合成策略。

  DOI：

  10.1039/c2cc36951f
• 作为产物：
  描述：

  二苯并呋喃-4-羧醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(羟基甲基)二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化剂的有效脱羟甲基化反应。

  摘要：

  通过使用广泛可用的Pd（OAc）（2），发现了一种选择性脱羟甲基化的一般方法。本研究通过暂时使用羟甲基（-CH（2）OH）基团的空间，电子和配位性质，为区域选择性功能化提供了一种新的合成策略。

  DOI：

  10.1039/c2cc36951f

文献信息

• [EN] PIPERAZINE, PIPERIDINE AND TETRAHYDROPYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE, PIPÉRIDINE ET TÉTRAHYDROPYRIDINE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：ATIR HOLDING S A

  公开号：WO2010137018A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Novel piperazine, piperidine and tetrahydropyridine derivatives of the formula I comprising a dibenzofurane moiety are privided herein, as well as pharmaceutical compositions comprising same and therapeutic uses thereof to treat disorders such as central nervous disorders.

  本文提供了具有式I的二苯并呋喃基团的新型哌嗪、哌啶和四氢吡啶衍生物，以及包含它们的药物组合物和用于治疗中枢神经系统疾病等疾病的治疗用途。
• An expedient osmium(<scp>vi</scp>)/K₃Fe(CN)₆-mediated selective oxidation of benzylic, allylic and propargylic alcohols
  作者：Rodney A. Fernandes、Venkati Bethi

  DOI：10.1039/c4ra07500e

  日期：——

  A chemoselective osmium(VI) catalyzed oxidation of benzylic, allylic and propargylic alcohols using K3Fe(CN)6 as a secondary oxidant is described. This protocol is operationally simple and exhibits excellent chemoselectivity favouring the oxidation of benzylic alcohols over the aliphatic alcohols. A larger scale reaction was also found to be compatible.

  描述了一种化学选择性的氧化反应，使用铂(VI)催化苄醇、烯丙醇和炔丙醇，辅以K3Fe(CN)6作为二次氧化剂。该方案操作简单，显示出优良的化学选择性，倾向于氧化苄醇而非脂肪醇。还发现大规模反应也兼容。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Heterocycle-Containing Diarylmethanes through Suzuki–Miyaura Cross-Coupling
  作者：Masami Kuriyama、Mina Shinozawa、Norihisa Hamaguchi、Seira Matsuo、Osamu Onomura

  DOI：10.1021/jo5009178

  日期：2014.6.20

  The heterocycle-containing diarylmethane synthesis from chloromethyl(hetero)arenes with (hetero)arylboron reagents was attained using the palladium/ether-imidazolium chloride system. This coupling process tolerated a diverse range of heteroaromatic moieties with sufficient catalytic activity to achieve the efficient synthesis of various diheteroarylmethanes in good to excellent yields.

  使用钯/醚-咪唑鎓氯化物系统，可从氯甲基（杂）芳烃与（杂）芳基硼试剂合成含杂环的二芳基甲烷。该偶联过程容许具有足够催化活性的多种杂芳族部分，从而以良好至优异的产率实现各种二杂芳基甲烷的有效合成。
• Interrupting the Barton–McCombie Reaction: Aqueous Deoxygenative Trifluoromethylation of <i>O</i>-Alkyl Thiocarbonates
  作者：Zhi-Yun Liu、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04039

  日期：2021.2.5

  The site-selective trifluoromethylation of aliphatic systems remains an important challenge. This work describes a light-driven, copper-mediated trifluoromethylation of O-alkyl thiocarbonates. The reaction provides broad functional group tolerance (e.g., alkyne, alkene, phenol, free alcohol, electron-rich and -deficient arenes), thereby offering orthogonality and practicality for trifluoromethylation

  脂肪族系统的位点选择性三氟甲基化仍然是一个重要的挑战。这项工作描述了O-烷基硫代碳酸酯的光驱动、铜介导的三氟甲基化。该反应提供了广泛的官能团耐受性（例如，炔烃、烯烃、苯酚、游离醇、富电子和缺电子芳烃），从而为三氟甲基化提供正交性和实用性。提出了一种自由基有机金属机理。
• Thio-substituted tricyclic and bicyclic aromatic methanesulfinyl derivatives
  申请人：Lesur Brigitte

  公开号：US20050282821A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  The present invention is related to chemical compositions, processes for the preparation thereof and uses of the composition. Particularly, the present invention relates to compositions of compounds of Formula (A): wherein Ar, Y, R 1 and q are as defined herein; and their use in the treatment of diseases, including treatment of sleepiness, promotion of wakefulness, treatment of Parkinson's disease, cerebral ischemia, stroke, sleep apneas, eating disorders, stimulation of appetite and weight gain, treatment of attention deficit hyperactivity disorder (“ADHD”), enhancing function in disorders associated with hypofunctionality of the cerebral cortex, including, but not limited to, depression, schizophrenia, fatigue, in particular, fatigue associated with neurologic disease, such as multiple sclerosis, chronic fatigue syndrome, and improvement of cognitive dysfunction.

  本发明涉及化学组合物、其制备方法及组合物的用途。特别地，本发明涉及式（A）化合物的组合物：其中Ar、Y、R1和q如本文所定义；以及它们在治疗疾病中的应用，包括治疗嗜睡症、促进清醒、治疗帕金森病、脑缺血、中风、睡眠呼吸暂停、进食障碍、促进食欲和体重增加、治疗注意力缺陷多动障碍（“ADHD”）、增强与大脑皮层低功能相关的疾病的功能，包括但不限于抑郁症、精神分裂症、疲劳，特别是与神经系统疾病如多发性硬化症、慢性疲劳综合症相关的疲劳以及改善认知功能。