5'-O-(p-monomethoxytrityl)-3'-O-phenoxythiocarbonyl-2'-deoxy-2'-C-(E-carbethoxymethylidene)-2',3'-secoribothymidine | 159312-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(p-monomethoxytrityl)-3'-O-phenoxythiocarbonyl-2'-deoxy-2'-C-(E-carbethoxymethylidene)-2',3'-secoribothymidine
• CAS: 159312-17-1
• 化学式: C₄₁H₄₀N₂O₉S
• 分子量: 736.843
• InChiKey: AXGKQZSOLPFDGV-QSTHTELZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  127.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(p-monomethoxytrityl)-3'-O-phenoxythiocarbonyl-2'-deoxy-2'-C-(E-carbethoxymethylidene)-2',3'-secoribothymidine 在 二氯乙酸 、 三正丁基氢锡 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5'-O-(p-monomethoxytrityl)-2',3'-dideoxy-3'-N-2'-C-(N-(S)-methyl-5-(S)-ethoxycarbonyl-1,2-isoxazolidine)-ribothymidine
  参考文献：
  名称：

  直接从癸糖核苷中合成2'，3'-dideoxy-2'-或3'- C 2-支链或2'，3'-α-融合的异恶唑烷核苷的新的非对映特异性合成

  摘要：

  据报道，[3.3.0]-α-融合-异恶唑烷核苷20或24和2'-或3'-C 2-支链2'，3'-二脱氧核苷14或16的第一个非对映特异性合成是从2'，3'-seconucleoside 3。关键步骤涉及非对称修饰癸二糖苷3中的2'-或3'-羟基，得到纯的8（3 → 4 → 7 → 8）或11（3 → 5 → 10 → 11）及其非对映特异性环化成呋喃糖部分，从而通过自由基或[2 + 3]环加成反应得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90437-5
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(p-monomethoxytrityl)-2',3'-secoribothymidine 在 吡啶 、 二氯乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5'-O-(p-monomethoxytrityl)-3'-O-phenoxythiocarbonyl-2'-deoxy-2'-C-(E-carbethoxymethylidene)-2',3'-secoribothymidine
  参考文献：
  名称：

  直接从癸糖核苷中合成2'，3'-dideoxy-2'-或3'- C 2-支链或2'，3'-α-融合的异恶唑烷核苷的新的非对映特异性合成

  摘要：

  据报道，[3.3.0]-α-融合-异恶唑烷核苷20或24和2'-或3'-C 2-支链2'，3'-二脱氧核苷14或16的第一个非对映特异性合成是从2'，3'-seconucleoside 3。关键步骤涉及非对称修饰癸二糖苷3中的2'-或3'-羟基，得到纯的8（3 → 4 → 7 → 8）或11（3 → 5 → 10 → 11）及其非对映特异性环化成呋喃糖部分，从而通过自由基或[2 + 3]环加成反应得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90437-5