di(4-hydroxybutyl) diselenide | 23243-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: di(4-hydroxybutyl) diselenide
• 英文别名: 4,4'-Dihydroxy-dibutyl-diselenid；4,4'-Dihydroxy-di(n-butyl)diselenid；Bis-<4-hydroxy-butyl>-diselenid；4,4'-diselanediyl-bis-butan-1-ol；5,6-diselena-decane-1,10-diol；1-Butanol, 4,4'-diselenodi-；4-(4-hydroxybutyldiselanyl)butan-1-ol
• CAS: 23243-48-3
• 化学式: C₈H₁₈O₂Se₂
• 分子量: 304.15
• InChiKey: ZFRNTVGIPRFKLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-四乙氧基二膦1,2-二氧化物 、 di(4-hydroxybutyl) diselenide 在 RhCl*3H₂O 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 26.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用次二磷酸四烷基酯在水中的铑催化水溶性二硫化物的磷酸化反应

  摘要：

  RhCl 3在均相条件下催化二硫化物和次磷酸四烷基酯在水中的交换反应，表明次磷酸四烷基酯是一种新型高效的水中磷酸化试剂。该反应用于未保护的谷胱甘肽二硫化物的磷酸化。

  DOI：

  10.1039/d0ra02377a
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁醇 在 disodium diselenide 作用下， 以51%的产率得到di(4-hydroxybutyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  二硒化物和烯丙基硒化物作为谷胱甘肽过氧化物酶模拟物。烯丙基ω-羟基烷基硒化物氧化原位生成环状硒酸盐的显着活性

  摘要：

  在模型系统中测试了一系列含有配位取代基的脂肪族二硒化物和硒化物的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样催化活性，其中用苄硫醇还原叔丁基氢过氧化物以提供二苄基二硫化物和叔丁醇在下进行标准条件并通过 HPLC 监测。尽管二硒化物通常表现出较差的催化活性，但烯丙基硒化物证明更有效。特别是，烯丙基 3-羟丙基硒化物 (25) 通过一系列氧化和 [2,3] sigmatropic 重排步骤在原位快速生成 1,2-oxaselenolane Se-氧化物 (31)。显着活性的环状硒酸盐 31 被证明是真正的催化剂，通过假设的机制与硫醇反应，其中首先产生硫硒酸盐 32，

  DOI：

  10.1021/ja0357588

文献信息

• Remarkable Activity of a Novel Cyclic Seleninate Ester as a Glutathione Peroxidase Mimetic and Its Facile in Situ Generation from Allyl 3-Hydroxypropyl Selenide
  作者：Thomas G. Back、Ziad Moussa

  DOI：10.1021/ja028030k

  日期：2002.10.1

  1,2-Oxaselenolane Se-oxide is a novel cyclic seleninate ester that functions as a remarkably efficient glutathione peroxidase mimetic by catalyzing the reduction of tert-butyl hydroperoxide to tert-butyl alcohol in the presence of benzyl thiol. The seleninate ester can be conveniently generated in situ by oxidation of allyl 3-hydroxypropyl selenide with tert-butyl hydroperoxide. Its catalytic activity surpasses that of several other known GPx mimetics containing cyclic selenenamide structures, which were also tested for comparison.