bibenzyl-α-yl-dimethyl-amine | 6319-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: bibenzyl-α-yl-dimethyl-amine
• 英文别名: (+/-)-bibenzyl-α-yl-dimethyl-amine；(+/-)-Bibenzyl-α-yl-dimethyl-amin；Bibenzyl-α-yl-dimethyl-amin；α-Dimethylamino-bibenzyl；N,N-dimethyl-1,2-diphenylethanamine
• CAS: 6319-84-2
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: YEJZJVJJPVZXGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bibenzyl-α-yl-dimethyl-amine 在 (1S)-2-oxo-bornane-20-sulfonic acid 作用下， 生成 利非他明
  参考文献：
  名称：

  Ogin et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1960, vol. 80, p. 283,285

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-N,N-二甲基苯基甲铵溴化物 在 乙醚 、 苯基锂 作用下， 生成 bibenzyl-α-yl-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Wittig et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1951, vol. 572, p. 1,21

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tertiary amine synthesis via reductive coupling of amides with Grignard reagents
  作者：Lan-Gui Xie、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/c7sc03613b

  日期：——

  reductive coupling reaction of Grignard reagents and tertiary amides affording functionalised tertiary amine products via an efficient and technically-simple one-pot, two-stage experimental protocol, is reported. The reaction – which can be carried out on gram-scale using as little as 1 mol% Vaska's complex [IrCl(CO)(PPh3)2] and TMDS as the terminal reductant for the initial reductive activation step –

  报道了一种新的铱催化的格氏试剂和叔酰胺的还原偶联反应，该反应通过有效且技术上简单的一锅两阶段实验方案提供功能化的叔胺产物。反应–可以使用低至1 mol％的Vaska络合物[IrCl（CO）（PPh 3）2进行克级反应。]和TMDS作为初始还原活化步骤的末端还原剂–耐受从（杂）芳族到脂肪族（支链，直链和甲酰基）的各种叔酰胺，以及各种烷基（直链，支链），乙烯基，炔基和（杂）芳基格氏试剂。该新方法已直接应用于生物活性分子合成，并且在药物分子的后期功能化中已利用了酰胺的还原偶联的高化学选择性。叔酰胺的这种还原功能化为叔胺合成提供了一种新的实用解决方案。
• Metallation of benzylic amines via amine-borane complexes
  作者：Mark R. Ebden、Nigel S. Simpkins、David N.A. Fox

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00783-2

  日期：1998.10

  Formation of borane complexes of N, N-dimethylbenzylamine, N,N-dimethyl(1-naphthyl)methylamine, N,N-dimethyl(2-naphthyl)methylamine, N-methyltetrahydroisoquinoline and N-methylisoindoline facilitates regioselective metallation of these systems using BuLi, giving intermediate benzylic anions which react with a range of electrophiles to give products in good yield.

  的硼烷配合物的形成Ñ，Ñ -dimethylbenzylamine，Ñ，ñ -二甲基（1-萘基）甲胺，Ñ，ñ -二甲基（2-萘基）甲胺，Ñ -methyltetrahydroisoquinoline和Ñ -methylisoindoline有助于使用丁基锂这些系统的区域选择性金属化生成中间体苄基阴离子，该阴离子可与一系列亲电试剂反应，从而以高收率获得产物。
• Generation and Reactivity of α-Amino-Substituted Arylmethyllithium Organometallics
  作者：Ugo Azzena、Luciano Pilo、Elisabetta Piras

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00303-3

  日期：2000.6

  Reductive cleavage of open chain and cyclic α-N,N-dialkylamino-substituted benzyl alkyl ethers 1a–f with a dispersion of Li metal and a catalytic amount of naphthalene in THF, allowed easy access to a wide array of α-N,N-dialkylamino-substituted benzyllithium derivatives. Reaction of these organometallics with various electrophiles afforded the expected products in satisfactory yields.

  开链和环状α - N，N-二烷基氨基取代的苄基烷基醚1a - f的还原裂解，分散有Li金属和催化量的萘在THF中，可以轻松获得各种α- N，N -二烷基氨基取代的苄基锂衍生物。这些有机金属与各种亲电试剂的反应以令人满意的产率提供了预期的产物。
• Application of ¹³C NMR Spectroscopy and ¹³C-Labeled Benzylammonium Salts to the Study of Rearrangements of Ammonium Benzylides
  作者：Tadeusz Zdrojewski、Andrzej Jończyk

  DOI：10.1021/jo961231k

  日期：1998.2.1

  Ylides generated from N-(cyanomethyl)-N,N-dimethyl-N-[alpha-(trimethylsilyl)benzyl]ammonium chloride (4) and fluoride anion afford the products of [1,2] shift 11 and [2,3] shift 13. Formation of product 13 shows that, in the presence of water from TBAF, rearrangements and [1,3]H shift in ylide intermediates become competitive processes. The reaction of N-benzyl-N,N-dimethyl-N-[alpha-(trimethylsilyl)benzyl]ammonium

  由N-（氰基甲基）-N，N-二甲基-N- [α-（三甲基甲硅烷基）苄基]氯化铵（4）和氟化物阴离子产生的叶立德提供[1,2]位移11和[2,3]的产物转变13。产物13的形成表明，在TBAF中存在水的情况下，叶立德中间体的重排和[1,3] H转变成为竞争过程。N-苄基-N，N-二甲基-N- [α-（三甲基甲硅烷基）苄基]溴化铵（5）和（13）C标记的（在苄基碳上）盐5的反应，得到10、14的混合物和15分别是[1,4]，[1,2]和[2,3]重排的乘积。衍生自盐5的产物的（13）C NMR光谱排除了叶立德9a（+-）（）中的[1,3] H位移。由N-苄基-N，N-二甲基-N-[（二甲基苯基甲硅烷基）甲基]溴化铵（6）（在（13）C中的苄基碳富集）和n-BuLi产生的酰基化物重排显示N，N-二甲基-2-[[（二甲基苯基甲硅烷基）甲基]苄胺（20）不是通过[1,4]移位形成的，而是通过甲硅烷基甲基化物中的[2
• Activation of benzylic amines towards regioselective metallation by borane complex formation
  作者：Mark R. Ebden、Nigel S. Simpkins、David N.A. Fox

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01797-l

  日期：1995.11

  Formation of borane complexes of N, N-dimethylbenzylamine 4 and N methyltetrahydroisoquinoline 1 facilitates regioselective metallation of these systems using BuLi, giving benzylic anions which react with a range of electrophiles.

  N，N-二甲基苄胺4和N甲基四氢异喹啉1的硼烷络合物的形成有助于使用BuLi对这些系统进行区域选择性金属化，从而得到可与一系列亲电试剂反应的苄基阴离子。