2,5-dimethylbenzylsuccinic acid | 31318-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2,5-dimethylbenzylsuccinic acid
• 英文别名: 2,5-Dimethylbenzylsuccin Sauere；2,5-Dimethylbenzylbernsteinsaeure；2-[(2,5-Dimethylphenyl)methyl]butanedioic acid；2-[(2,5-dimethylphenyl)methyl]butanedioic acid
• CAS: 31318-44-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: RJRIGABVPPBQKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethylbenzylsuccinic acid 在 硫酸 作用下， 以24%的产率得到5,8-dimethyl-1-tetralone-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (±)-Rishitinol 的正式全合成

  摘要：

  Rishitinol（方案 1、5）是一种植物抗毒素倍半萜，在受压的白马铃薯 (Solanum tuberosum) 中产生，作为对 Phytophtora infestans 真菌感染的反应。1 , 2 它被隔离...

  DOI：

  10.1080/00304948.2020.1780887
• 作为产物：
  描述：

  Aethyl-aceto-2,5-dimethylbenzylacetat 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,5-dimethylbenzylsuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  Rishitinol 的结构和合成。来自患病马铃薯块茎的倍半萜醇

  摘要：

  Rishitinol (2) 的结构和构型是从被不相容的 Phytophtora infestans 小种感染的白马铃薯 (Solanum tuberlosum × S. demissum) 的块茎组织中分离出来的，从光谱和化学数据中推断出来，并通过其回收物的合成得到证实。由 2,5-二甲基苄基氯制备的 5,8-二甲基-1-四氢萘酮-3-羧酸 (13) 经酯化、还原、脱水得到二氢萘衍生物 (20)，再将其转化为氧异丙基衍生物 (21 ）。21 的硼氢化反应和过氧化氢氧化得到多组分混合物，从中分离出 dl-rishitinol (25=dl-2) 和异构二醇 (22-24)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.2871