(Z)-4,4,4-trifluoro-2-butenenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-4,4,4-trifluoro-2-butenenitrile
• 英文别名: (z)-4,4,4-Trifluoro-2-butenenitrile；(Z)-4,4,4-trifluorobut-2-enenitrile
• 化学式: C₄H₂F₃N
• 分子量: 121.062
• InChiKey: LHWSEFCIRYVTLZ-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4,4,4-trifluoro-2-butenenitrile 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 3-三氟甲基丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, E/Z-isomerization, and cycloaddition of (E)- and (Z)-4,4,4-trifluoro-2-butenenitrile to anthracene

  摘要：

  4,4,4-三氟-2-丁烯腈是通过三氟乙醛和亚氰甲基三苯基膦的维蒂希反应合成的，并通过整流分离成 E 型和 Z 型异构体。每种异构体都与蒽发生立体特异性 [4+2] 环加成反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0278-0
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基丙烯腈 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 195.0h， 生成 (Z)-4,4,4-trifluoro-2-butenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, E/Z-isomerization, and cycloaddition of (E)- and (Z)-4,4,4-trifluoro-2-butenenitrile to anthracene

  摘要：

  4,4,4-三氟-2-丁烯腈是通过三氟乙醛和亚氰甲基三苯基膦的维蒂希反应合成的，并通过整流分离成 E 型和 Z 型异构体。每种异构体都与蒽发生立体特异性 [4+2] 环加成反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0278-0

文献信息

• Synthesis and transformations of trifluoromethyl-substituted cyanopyrrolines
  作者：A. Yu. Volkonskii、N. D. Kagramanov

  DOI：10.1007/s11172-023-3934-7

  日期：2023.7
• Synthesis, E/Z-isomerization, and cycloaddition of (E)- and (Z)-4,4,4-trifluoro-2-butenenitrile to anthracene
  作者：A. Yu. Volkonskii、E. M. Kagramanova、N. D. Kagramanov、N. D. Chkanikov

  DOI：10.1007/s11172-012-0278-0

  日期：2012.10

  4,4,4-Trifluoro-2-butenenitrile was synthesized by the Wittig reaction of trifluoroacetaldehyde and cyanomethylidenetriphenylphosphorane and separated to individual E- and Z-isomers by rectification. Each isomer undergoes stereospecific [4+2] cycloaddition to anthracene.

  4,4,4-三氟-2-丁烯腈是通过三氟乙醛和亚氰甲基三苯基膦的维蒂希反应合成的，并通过整流分离成 E 型和 Z 型异构体。每种异构体都与蒽发生立体特异性 [4+2] 环加成反应。