7-chloro-1,3-heptadiyne | 98550-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 7-chloro-1,3-heptadiyne
• 英文别名: 7-Chlorohepta-1,3-diyne
• CAS: 98550-64-2
• 化学式: C₇H₇Cl
• mdl: MFCD19233307
• 分子量: 126.586
• InChiKey: SAPNYHSROGJTCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52-53 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯三氟乙烷 、 7-chloro-1,3-heptadiyne 在 铜 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以40%的产率得到1,1,1-trifluoro-9-chloronon-3,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氯-2,2,2-三氟乙烷的三氟乙基化不对称1,3-二炔的合成

  摘要：

  使用乙醇胺作为配体的末端1,3-二炔与1,1-二氯-2,2,2-三氟乙烷（CF 3 CHCl 2）的铜介导反应以中等至良好的产率得到三氟乙基化的不对称1,3-二炔。该反应在温和的条件下进行，并且易于操作。具有较弱的吸电子基团或供电子基团的芳基，以及在1,3-二炔末端的烷基取代基是可容忍的。用该方法合成了三氟乙基化的共轭三炔。成功地实现了三氟乙基化的不对称1,3-二炔的进一步转化以提供三氟乙基取代的1,2,3-三唑和异恶唑作为应用实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.015
• 作为产物：
  描述：

  9-chloro-2-methylnona-3,5-diyn-2-ol 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 7-chloro-1,3-heptadiyne
  参考文献：
  名称：

  从 1,3-二炔与醛的高对映选择性催化反应到多环化合物的简便不对称合成

  摘要：

  发现 (S)-1,1'-Binaphth-2-ol (BINOL) 与 ZnEt(2)、Ti(O(i)Pr)(4) 和双环己胺结合可催化高对映选择性 (83-95 % ee) 将各种 1,3-二炔加成到不同结构的醛中。该方法提供了一种方便的途径来生成许多光学活性二烯二炔作为多环化合物的无环前体。手性二烯二炔在 rac-BINAP 存在下使用 [Rh(cod)Cl](2) 作为催化剂在苯甲醛中进行高度化学选择性的 Pauson-Khand (PK) 环加成。手性二烯二炔底物含有与手性中心相邻的大取代基，也实现了高非对映选择性（高达 >20:1）。在 Grubbs II 催化剂存在下，PK 环加成产物的闭环烯炔复分解导致形成所需的 5,5，7-和5,5,8-稠合三环化合物。5,5,7-三环化合物与马来酸酐的进一步高度非对映选择性Diels-Alder反应产生5,5,7,6-多环产物。由光学活性

  DOI：

  10.1021/ja204289q

文献信息

• Carbon−Carbon Bond Cleavage of Diynes through the Hydroamination with Transition Metal Catalysts
  作者：Tomohiro Shimada、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja034105o

  日期：2003.6.1

  The C-C bond cleavage of terminal and internal diynes takes place readily in the presence of catalytic amounts of Ru3(CO)12 or Pd(NO3)2 and of 2-aminophenol, giving the corresponding benzoxazoles and ketones in good to high yields. There are two different modes of the bond cleavage: (a) an alkyne C-C triple bond is cleaved, and (b) the C-C single bond between the two alkyne groups is cleaved.

  在催化量的 Ru3(CO)12 或 Pd(NO3)2 和 2-氨基苯酚存在下，末端和内部二炔的 CC 键断裂很容易发生，从而以良好或高产率得到相应的苯并恶唑和酮。有两种不同的键断裂模式：(a) 炔烃 CC 三键断裂，和 (b) 两个炔基之间的 CC 单键断裂。
• Popowa et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1953;engl.Ausg.S.1924
  作者：Popowa et al.

  DOI：——

  日期：——
• From Highly Enantioselective Catalytic Reaction of 1,3-Diynes with Aldehydes to Facile Asymmetric Synthesis of Polycyclic Compounds
  作者：Mark Turlington、Yuhao Du、Samuel G. Ostrum、Vishaka Santosh、Kathryne Wren、Tony Lin、Michal Sabat、Lin Pu

  DOI：10.1021/ja204289q

  日期：2011.8.3

  chemoselective Pauson-Khand (PK) cycloaddition in benzaldehyde by using [Rh(cod)Cl](2) as the catalyst in the presence of rac-BINAP. High diastereoselectivity (up to >20:1) has also been achieved with the chiral dienediyne substrates containing a bulky substituent adjacent to the chiral center. In the presence of the Grubbs II catalyst, ring-closing enyne metathesis of the PK cycloaddition products led to the formation

  发现 (S)-1,1'-Binaphth-2-ol (BINOL) 与 ZnEt(2)、Ti(O(i)Pr)(4) 和双环己胺结合可催化高对映选择性 (83-95 % ee) 将各种 1,3-二炔加成到不同结构的醛中。该方法提供了一种方便的途径来生成许多光学活性二烯二炔作为多环化合物的无环前体。手性二烯二炔在 rac-BINAP 存在下使用 [Rh(cod)Cl](2) 作为催化剂在苯甲醛中进行高度化学选择性的 Pauson-Khand (PK) 环加成。手性二烯二炔底物含有与手性中心相邻的大取代基，也实现了高非对映选择性（高达 >20:1）。在 Grubbs II 催化剂存在下，PK 环加成产物的闭环烯炔复分解导致形成所需的 5,5，7-和5,5,8-稠合三环化合物。5,5,7-三环化合物与马来酸酐的进一步高度非对映选择性Diels-Alder反应产生5,5,7,6-多环产物。由光学活性
• Syntheses of trifluoroethylated unsymmetrical 1,3-diynes by using 1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethane
  作者：Jian Zheng、Qing-Yun Chen、Ke Sun、Yangen Huang、Yong Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.015

  日期：2016.12

  reaction of terminal 1,3-diynes with 1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethane (CF3CHCl2) using ethanolamine as ligand gave trifluoroethylated unsymmetrical 1,3-diynes in moderate to good yields. The reaction were carried out under mild conditions, and were easy to operate. Aryl groups with weak electron-withdrawing group or electron-donating group, and alkyl substitutents at terminal 1,3-diynes were tolerated

  使用乙醇胺作为配体的末端1,3-二炔与1,1-二氯-2,2,2-三氟乙烷（CF 3 CHCl 2）的铜介导反应以中等至良好的产率得到三氟乙基化的不对称1,3-二炔。该反应在温和的条件下进行，并且易于操作。具有较弱的吸电子基团或供电子基团的芳基，以及在1,3-二炔末端的烷基取代基是可容忍的。用该方法合成了三氟乙基化的共轭三炔。成功地实现了三氟乙基化的不对称1,3-二炔的进一步转化以提供三氟乙基取代的1,2,3-三唑和异恶唑作为应用实例。