N-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)aniline | 55204-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)aniline
• 英文别名: N-(2,2,2-trifluoroethyl)-N-methyl aniline
• CAS: 55204-33-6
• 化学式: C₉H₁₀F₃N
• 分子量: 189.18
• InChiKey: LRYFQZBTUIVNRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)aniline 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到N-(1-Methoxy-2,2,2-trifluoroethyl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Electrolytic transformation of fluoroorganic compounds. 3. Highly regioselective anodic methoxylation of N-(2,2,2-trifluoroethyl)amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00233a043
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸-(N-甲基苯胺) 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以63%的产率得到N-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Electrolytic transformation of fluoroorganic compounds. 3. Highly regioselective anodic methoxylation of N-(2,2,2-trifluoroethyl)amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00233a043

文献信息

• Trifluoroacetaldehyde: A useful industrial bulk material for the synthesis of trifluoromethylated amino compounds
  作者：Hideyuki Mimura、Kosuke Kawada、Tetsuya Yamashita、Takeshi Sakamoto、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.12.023

  日期：2010.4

  The synthesis of various trifluoromethylated amino compounds was studied using trifluoroacetaldehyde, an industrial bulk material, as a starting compound. One general application of trifluoroacetaldehyde is the preparation of trifluoroethylamino derivatives via reductive amination reaction. This synthesis includes the formation of the corresponding N,O-acetal intermediates followed by their reduction

  使用三氟乙醛（一种工业原料）作为起始化合物，研究了各种三氟甲基化氨基化合物的合成。三氟乙醛的一种一般用途是通过还原胺化反应制备三氟乙氨基衍生物。这种合成包括形成相应的N，O-乙缩醛中间体，然后使用NaBH 4或2-甲基吡啶硼烷络合物进行还原，从而以中等至良好的收率（47-87％）得到目标三氟乙基氨基化合物。 三氟乙醛的另一种通用应用是手性α-取代的三氟乙基氨基化合物的合成。在该合成中，首先将三氟乙醛转化为手性三氟甲基叔丁基亚氨基亚胺，使其在其C N双键上进行1,2-亲核加成反应。加入苯基锂得到α-（苯基）三氟乙基氨基衍生物，产率为83％，de为96％。烯丙基化和Reformatsky反应分别以82％和58％的产率以及90％和91％的de生成了相应的α-取代的三氟乙基氨基衍生物。
• Direct <i>N‐</i> Alkylation/Fluoroalkylation of Amines Using Carboxylic Acids via Transition‐Metal‐Free Catalysis
  作者：Chunlei Lu、Zetian Qiu、Maojie Xuan、Yan Huang、Yongjia Lou、Yiling Zhu、Hao Shen、Bo‐Lin Lin

  DOI：10.1002/adsc.202000679

  日期：2020.10.6

  scalable protocol of direct N‐mono/di‐alkyl/fluoroalkylation of primary/secondary amines has been constructed with various carboxylic acids as coupling agents under the catalysis of a simple air‐tolerant inorganic salt, K3PO4. Advantageous features include 100 examples, 10 drugs and drug‐like amines, fluorinated complex tertiary amines, gram‐scale synthesis and isotope‐labelling amine, thus demonstrating

  在简单的耐空气无机盐K 3 PO 4的催化下，已使用各种羧酸作为偶联剂构建了伯/仲胺直接N-单/二烷基/氟烷基化的可扩展方案。有利的特征包括100种实例，10种药物和类药物胺，氟化复杂的叔胺，克级合成和同位素标记胺，因此证明了该方法在工业上的潜在适用性。与减少酰胺中间体所需的传统反应性金属氢化物或硼氢化物相比，反应性较小的氢化硅的参与可能有助于显着的官能团相容性。
• Transition metal-free <i>N</i>-fluoroalkylation of amines using cyanurate activated fluoroalcohols
  作者：Fatemeh Haghighi、Farhad Panahi、Mohsen Golbon Haghighi、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1039/c7cc07428j

  日期：——

  N-Fluoroalkylation of amines was efficiently achieved using fluoroalkyl alcohols activated by 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine under mild and catalyst-free conditions.

  使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪激活的氟烷醇，在温和且无催化剂的条件下，高效地实现了胺的N-氟烷基化。
• Iron porphyrin-catalyzed <i>N</i>-trifluoroethylation of anilines with 2,2,2-trifluoroethylamine hydrochloride in aqueous solution
  作者：Shuang Ren、Guiming Xu、Yongjia Guo、Qiang Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1039/d1ra03379d

  日期：——

  N-trifluoroethylation of anilines has been developed with 2,2,2-trifluoroethylamine hydrochloride as the fluorine source. This one-pot N–H insertion reaction is conducted via cascade diazotization/N-trifluoroethylation reactions. The developed transformation can afford a wide range of N-trifluoroethylated anilines in good yields using readily available primary amines and secondary anilines as starting materials

  以2,2,2-三氟乙胺盐酸盐为氟源，开发了铁卟啉催化的苯胺的N-三氟乙基化反应。这种一锅式 N-H 插入反应是通过级联重氮化/ N-三氟乙基化反应进行的。使用容易获得的伯胺和仲苯胺作为起始原料，所开发的转化可以以良好的收率提供多种N-三氟乙基化苯胺。
• 一种铁卟啉催化芳香仲胺三氟乙基化的方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN108997145B

  公开（公告）日：2021-01-15

  本发明提供了一种铁卟啉催化芳香仲胺三氟乙基化的方法，该方法是在酸性溶液体系中，先加入三氟乙胺盐与亚硝酸盐进行重氮化反应，再加入芳香仲胺及铁卟啉类催化剂进行三氟乙基化反应，得到三氟乙基化芳香仲胺化合物；该方法两步反应在温和条件下通过一锅法反应，无需分离中间产物，反应步骤少，操作简单，底物适用范围广，原料来源广，且反应产物收率高。