7-bromo-3-methyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine | 107465-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 7-bromo-3-methyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 7-bromo-3-methyltriazolopyridine；7-bromo-3-methyltriazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 107465-23-6
• 化学式: C₇H₆BrN₃
• 分子量: 212.049
• InChiKey: YXWHDALUZVMYLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-3-methyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-acetyl-6-anisyloxypyridine
  参考文献：
  名称：

  溴三唑并吡啶上的亲核取代-通往2,6-二取代吡啶和1,3-二取代异喹啉的改进途径

  摘要：

  描述了2，6-二取代的吡啶和1，3-二取代的异喹啉的区域特异性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84845-5
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基[1,2,3]噻唑并[1,5-a]吡啶 在 正丁基锂 、 dibromotetrachloroethane 作用下， 生成 7-bromo-3-methyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Abarca, Belen; Ballesteros, Rafael; Mojarred, Fatemeh, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1865 - 1868

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh-Catalyzed Aziridine Ring Expansions to Dehydropiperazines
  作者：Hillary J. Dequina、Josephine Eshon、William T. Raskopf、Israel Fernández、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01124

  日期：2020.5.1

  products, but traditional methods do not typically introduce stereochemical complexity into the ring. To expand access to these scaffolds, we report Rh-catalyzed ring expansions of aziridines and N-sulfonyl-1,2,3-triazoles to furnish dehydropiperazines with excellent diastereocontrol. Productive ring expansion proceeds via a pseudo-1,4-sigmatropic rearrangement of an aziridinium ylide species. However

  哌嗪广泛存在于药物和天然产物中，但传统方法通常不会在环中引入立体化学复杂性。为了扩大这些支架的使用范围，我们报道了 Rh 催化的氮丙啶和 N-磺酰基-1,2,3-三唑的扩环，为脱氢哌嗪提供了优异的非对映控制。通过氮丙啶叶立德物种的伪 1,4-σ 重排进行有效的环扩展。然而，卡宾前体的结构特征很重要，因为吡啶并三唑经历竞争性螯合挤出以提供酮亚胺。
• TBAB-Catalyzed C<i>sp</i> ³ -N Bond Formation by Coupling Pyridotriazoles with Anilines: A New Route to (2-Pyridyl)alkylamines
  作者：Diana Lamaa、Hsin-Ping Lin、Tourin Bzeih、Pascal Retailleau、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1002/ejoc.201801803

  日期：2019.4.24

  allowing a Csp 3-N bond formation through coupling of pyridotriazoles and weakly nucleophilic anilines has been developed. This sustainable reaction shows high tolerance towards functional groups (ketones, free alcohols) leading to 2-picolylamines derivatives. The key to our success is the use of a catalytic amount of TBAB and water as a co-solvent leading to the formation of pyridyl-alkylamines derivatives

  已开发出一种新的无金属程序，允许通过吡啶并三唑和弱亲核苯胺的偶联形成 Csp 3-N 键。这种可持续的反应显示出对导致 2-吡啶甲胺衍生物的官能团（酮、游离醇）的高度耐受性。我们成功的关键是使用催化量的 TBAB 和水作为共溶剂，导致形成吡啶基-烷基胺衍生物。由于这种偶联允许反应的双方都存在 Csp 2-Br 键，这使我们能够在官能化的三唑并吡啶和苯胺之间进行连续的一锅反应，然后与 N-甲苯磺酰腙进行第二次偶联，从而形成 Csp 3-N 和 Csp 2-Csp 2 键。
• Triazolopyridines. Part 8.1 Nucleophilic substitution reactions of 5-bromo[1,2,3]triazolo[5,1-a]isoquinoline and 7-bromo[1,2,3]-triazolo[1,5-a]pyridine
  作者：Belen Abarca、Fatemeh Mojarred、Gurnos Jones、Caroline Phillips、Nadine Ng、Jonathan Wastling

  DOI：10.1016/s0040-4020(88)90040-3

  日期：1988.1

  5-bromotriazoloisoquinoline (3) and of 7-bromo-3-methyltriazolopyridine (6) proceeds readily to give a range of 5-substituted triazoloisoquinolines (4a)-(4e), and of 7-substituted triazolopyridines (7a)-(7h) respectively. Triazoloisoquinolines have been converted into 1,3-disubstituted isoquinolines (11)-(13), (15), and (16), and triazolopyridines into 2,6-disubstituted pyridines (17)-(19). Of secondary amine

  5-溴三唑并异喹啉（3）和7-溴-3-甲基三唑并吡啶（6）的亲核取代反应容易进行，从而得到一系列5-取代的三唑并喹啉（4a）-（4e）和7-取代的三唑并吡啶（7a）- （7h）。三唑异喹啉已被转化为1，3-二取代的异喹啉（11）-（13），（15）和（16），三唑并吡啶已转化为2，6-二取代的吡啶（17）-（19）。在仲胺亲核试剂中，仅哌啶与7-溴-3-甲基三唑并吡啶（6）反应，得到7-取代的衍生物（7g）。该反应中的第二种产物是2，6-二取代的吡啶（8）。当使用吗啉或N-乙酰基哌嗪时，类似的化合物（20）-（24）是唯一的产物。7-溴三唑并吡啶（9）与哌啶或吗啉的反应可高收率地得到2，
• Recyclable Heterogeneous Copper(II)-Catalyzed Oxidative Cyclization of 2-Pyridine Ketone Hydrazones Towards [1,2,3]Triazolo[1,5-a]pyridines
  作者：Gan Jiang、Yang Lin、Mingzhong Cai、Hong Zhao

  DOI：10.1055/s-0037-1610726

  日期：2019.12

  significant loss of catalytic activity. The heterogeneous copper(II)-catalyzed oxidative cyclization of 2-pyridine ketone hydrazones was achieved in ethyl acetate at room temperature in the presence of an MCM-41-anchored bidentate 2-aminoethylamino copper(II) catalyst [MCM-41-2N-Cu(OAc)2], in the presence of air as the oxidant, yielding a wide variety of [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridines in mostly good to high

  抽象的 在室温下，在MCM-41锚定的双齿2-氨基乙基氨基铜（II）催化剂[MCM-41-2N-在空气作为氧化剂的情况下，Cu（OAc）2 ]可以产生各种各样的[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶，并且大多数都是高产率或高产率。本方法还应用于[1,2,3]三唑[1,5- a ]的直接一锅合成。由2-酰基吡啶衍生物和肼一水合物形成的]吡啶。重要的是，这种负载的铜（II）催化剂可以通过简单的方法方便地从容易获得且廉价的试剂中获得，通过过滤反应混合物进行回收，并重复使用至少七次而不会显着降低催化活性。 在室温下，在MCM-41锚定的双齿2-氨基乙基氨基铜（II）催化剂[MCM-41-2N-在空气作为氧化剂的情况下，Cu（OAc）2 ]可以产生各种各样的[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶，并且大多数都是高产率或高产率。本方法还应用于[1,2,3]三唑[1,5- a ]的直接一锅合成。
• Efficient palladium catalyzed synthesis of heteroaromatic sulfoxides
  作者：Françoise Colobert、Rafael Ballesteros-Garrido、Frédéric R. Leroux、Rafael Ballesteros、Belén Abarca

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.165

  日期：2007.9

  The present Letter describes the efficient synthesis of novel heteroaromatic sulfoxides by means of a palladium catalyzed heteroarylation of sulfenate anions. Triazolopyridine, pyridine and thiophene sulfoxides can be obtained under mild conditions and in high yield from the corresponding heteroaryl bromides.

  本信描述了通过钯催化的亚磺酸根阴离子的杂芳基化反应，有效合成新型杂芳族亚砜的方法。三唑并吡啶，吡啶和噻吩亚砜可以在温和的条件下从相应的杂芳基溴化物中以高收率获得。