1-amino-2,7-naphthalenediol | 4826-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-amino-2,7-naphthalenediol
• 英文别名: 2,7-Dihydroxy-1-naphthylamine；1-aminonaphthalene-2,7-diol
• CAS: 4826-66-8
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD11036382
• 分子量: 175.187
• InChiKey: PCUYEKVNLXUILC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  414.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-2,7-naphthalenediol 在 chromium(III) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 7-hydroxy-[1,2]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Dimroth; Kerkovius, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 399, p. 42

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 hydrochloride of tin dichloride 作用下， 生成 1-amino-2,7-naphthalenediol
  参考文献：
  名称：

  Clausius, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 523

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct<i>ortho</i>-Selective Amination of 2-Naphthol and Its Analogues with Hydrazines
  作者：Lei Jia、Qiang Tang、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00421

  日期：2018.5.4

  is a regioselective ortho-amination of 2-naphthol and its analogues with substituted hydrazines. It provides a direct methodology for the synthesis of N-arylaminated naphthol derivatives without the formation of related 1,1′-biaryl-2,2′-diamine or carbazole byproducts. Specifically, using N,N-disubstituted hydrazine precursors, N-unsubstituted ortho-aminated derivatives and related secondary amines

  本文描述了2-萘酚及其类似物与取代的肼的区域选择性邻氨基化。它为合成N-芳基化萘酚衍生物提供了直接的方法，而没有形成相关的1,1'-联芳基-2,2'-二胺或咔唑副产物。具体而言，使用Ñ，Ñ二取代肼前体，Ñ -未被取代的邻位-aminated衍生物，并且可以形成与仲胺在乙二醇中中度至良好的产率。底物向N，N'-二芳基肼和N-甲基-N，N的变化′ -二芳基肼生成N-芳基-1-氨基-2-萘酚化合物。应当指出，可以通过N，N′-二烷基肼与2-萘酚的反应容易地产生生物学上有趣的吲唑基序。这些邻氨基化反应具有一锅操作的优点，而无需使用过渡金属催化剂。
• A New Method for N−N Bond Cleavage of N,N-Disubstituted Hydrazines to Secondary Amines and Direct Ortho Amination of Naphthol and Its Analogues
  作者：Qiang Tang、Chao Zhang、Meiming Luo

  DOI：10.1021/ja711153b

  日期：2008.5.1

  An unexpected reaction of N,N-disubstituted hydrazine with naphthol and its analogues under simply thermal conditions has been disclosed. 2-Naphthol reacted with various N,N-disubstituted hydrazines under argon to afford 1-amino-2-naphthol and the corresponding secondary amines in excellent yields. Ortho amination of 2-naphthols, hydroxyquinoline, and naphthalenamine occurred when they reacted with

  N,N-二取代肼与萘酚及其类似物在简单的热条件下的意外反应已经公开。2-萘酚在氩气下与各种 N,N-二取代肼反应，以极好的收率得到 1-氨基-2-萘酚和相应的仲胺。2-萘酚、羟基喹啉和萘胺与 N-甲基-N-苯肼反应时发生邻位胺化。
• MacDonald; Checnak, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1948, vol. 26, p. 432
  作者：MacDonald、Checnak

  DOI：——

  日期：——
• Azodyestuffs
  申请人：GEN ANILINE WORKS INC

  公开号：US02055741A1

  公开（公告）日：1936-09-29
• Syntheses in the Direction of Morphine. II.¹ Some Intermediates and Model Compounds
  作者：Milton D. Soffer、Roberta A. Stewart、J. Charles Cavagnol、Hilda E. Gellerson、Elizabeth Ann Bowler

  DOI：10.1021/ja01164a106

  日期：1950.8