ethyl 2,4,5-trimethylfuran-3-carboxylate | 62664-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 2,4,5-trimethylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: 3-ethoxycarbonyl-2,4,5-trimethylfuran
• CAS: 62664-62-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: NRNCYKJWCUYOBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,4,5-trimethylfuran-3-carboxylate 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.5h， 生成 2,4,5-Trimethyl-furan-3-carbonylchlorid
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃甲酰胺衍生物的设计，合成及抗真菌活性

  摘要：

  合成了具有二苯醚部分的二十七种新颖的呋喃甲酰胺衍生物，并评估了其对茄状枯萎病菌，蜡状葡萄孢菌，马来酸缬草和安非球菌的抗真菌活性。抗真菌生物测定结果表明，在20 mg L -1时，大多数化合物对sol。R. solani和S. ampelimum具有良好或优异的杀真菌活性。在合成的化合物中，化合物18e对氨苄青霉有更大的抑制作用，最大有效浓度（EC 50）值的一半为0.020 mg L -1。这种强大的活性可与目前使用的商业杀菌剂（例如Boscalid和多菌灵）竞争，并且作为新型杀菌剂未来开发的主导化合物具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.060
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-3-methyl-4-oxo-pentanoate 在 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 ethyl 2,4,5-trimethylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃甲酰胺衍生物的设计，合成及抗真菌活性

  摘要：

  合成了具有二苯醚部分的二十七种新颖的呋喃甲酰胺衍生物，并评估了其对茄状枯萎病菌，蜡状葡萄孢菌，马来酸缬草和安非球菌的抗真菌活性。抗真菌生物测定结果表明，在20 mg L -1时，大多数化合物对sol。R. solani和S. ampelimum具有良好或优异的杀真菌活性。在合成的化合物中，化合物18e对氨苄青霉有更大的抑制作用，最大有效浓度（EC 50）值的一半为0.020 mg L -1。这种强大的活性可与目前使用的商业杀菌剂（例如Boscalid和多菌灵）竞争，并且作为新型杀菌剂未来开发的主导化合物具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.060

文献信息

• An Efficient and General Iron-Catalyzed One-Pot Synthesis of Furans via α-Hydroxy Ketones and Activated Alkynes
  作者：Hua Cao、Haiying Zhan、Jianyong Wu、Haiping Zhong、Yuanguang Lin、Hong Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201200163

  日期：2012.4

  A new practical and economical process for the synthesis of substituted furan derivatives has been developed by an FeCl3-catalyzed reaction of α-hydroxy ketones with activated alkynes. This methodology represents a highly efficient synthetic route to electron-deficient furans for which catalytic approaches are scarce. Furthermore, this transformation is associated with readily available substrates

  通过 FeCl3 催化 α-羟基酮与活化炔烃的反应，开发了一种新的实用且经济的合成取代呋喃衍生物的方法。这种方法代表了一种高效的缺电子呋喃合成路线，催化方法稀缺。此外，这种转化与容易获得的底物、良好的产量和温和的条件有关。
• CuO/CNTs-catalyzed heterogeneous process: a convenient strategy to prepare furan derivatives from electron-deficient alkynes and α-hydroxy ketones
  作者：Hua Cao、Huan-Feng Jiang、Xiao-Song Zhou、Chao-Rong Qi、Yuan-Guang Lin、Jian-Yong Wu、Qi-Mei Liang

  DOI：10.1039/c2gc35697j

  日期：——

  As heterogeneous catalysts and nanoparticle support materials, CNTs have attracted great interest in organic chemistry. This paper reports facile CuO/CNTs-catalyzed cyclization to form furan derivatives from electron-deficient alkynes and α-hydroxy ketones. It represents a facile synthetic route, and the eco-friendly catalyst can be easily separated by filtration and reused.

  碳纳米管作为多相催化剂和纳米粒子载体，在有机化学领域引起了极大的兴趣。本文报道了由缺电子炔烃和α-羟基酮通过CuO/CNTs催化便捷的环化反应制备呋喃衍生物的方法。该方法简便易行，且环境友好的催化剂可通过过滤轻松分离并重复使用。
• A new furan annelation reaction by the palladium-catalyzed reaction of 2-alkynyl carbonates or 2-(1-alkynyl)oxiranes with β-keto esters
  作者：Ichiro Minami、Masami Yuhara、Hiroyuki Watanabe、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80052-9

  日期：1987.11

  A new furan annelation by the palladium-catalyzed reaction of 2-alkynyl carbonates with β-keto esters is described. The reaction proceeds under mild neutral conditions and hence unstable 3-alkylidene-2,3-dihydrofurans can be prepared in this way. Similarly, reaction of 2-(1-alkynyl)oxiranes with β-keto esters gives alkylidene furans.

  描述了通过碳酸2-炔基碳酸酯与β-酮酯的钯催化反应的新的呋喃脱嵌。反应在温和的中性条件下进行，因此可以以这种方式制备不稳定的3-亚烷基-2，3-二氢呋喃。类似地，使2-（1-炔基）氧杂环戊烷与β-酮酯反应，得到亚烷基呋喃。
• Synthesis of Pyrroles by Gold(I)-Catalyzed Amino−Claisen Rearrangement of <i>N</i>-Propargyl Enaminone Derivatives
  作者：Akio Saito、Tomoyo Konishi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1021/ol902716n

  日期：2010.1.15

  The cationic N-heterocyclic carbene−gold(I) complex catalyzes the formation of tri- and tetrasubstituted pyrroles via the amino−Claisen rearrangement of N-propargyl β-enaminone derivatives and the cyclization of α-allenyl β-enaminone intermediates.

  阳离子N-杂环卡宾-金（I）络合物通过N-炔丙基β-烯胺酮衍生物的氨基-克莱森重排和α-烯丙基β-烯胺酮中间体的环化反应催化三和四取代吡咯的形成。
• Preparation of unstable 3-alkylidene furans by the palladium-catalyzed reaction of α-alkynyl epoxides with β-keto esters
  作者：Ichiro Minami、Masami Yuhara、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95798-8

  日期：——

  Palladium-catalyzed reaction of α-alkynyl epoxides with β-keto esters gives unstable 3-alkylidene-2,3-dihydrofuran-4-carboxylates. It can be carried out under mild neutral conditions, and offers a good preparative method for 3-alkylidene furans.

  钯催化的α-炔基环氧化物与β-酮酸酯的反应生成了不稳定的3-亚烷基-2,3-二氢呋喃-4-羧酸酯。它可以在温和的中性条件下进行，为3-亚烷基呋喃的制备提供了一种很好的方法。