(+/-)-dimethyl 2,3-diphenyltartrate | 74956-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+/-)-dimethyl 2,3-diphenyltartrate
• 英文别名: Dimethyl-2,3-dihydroxy-2,3-diphenylsuccinate；dimethyl 2,3-dihydroxy-2,3-diphenylbutanedioate
• CAS: 74956-42-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: YWDFOEAJTQPLLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  456.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-dimethyl 2,3-diphenyltartrate 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Clerici Angelo, Clerici Laura, Porta Ombretta, J. Org. Chem., 60 (1995) N 3, S 480- 481

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 在 二氧化碳 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以64 %的产率得到(+/-)-dimethyl 2,3-diphenyltartrate
  参考文献：
  名称：

  CO2在偶氮化合物电化学加氢和α-酮酯还原偶联中的瞬态稳定作用

  摘要：

  确定了 CO 2的新瞬态稳定效应 (TSE)，并将其应用于偶氮化合物的电化学氢化和 α-酮酯的还原偶联。CO 2的TSE影响意味着过度活跃的中间体可以被CO 2捕获以防止其分解或副反应以完成难以通过直接方式实现的合成。CO 2可以稍后通过脱羧过程释放。

  DOI：

  10.1002/anie.202213636

文献信息

• Homogeneous and heterogeneous photoredox-catalyzed hydroxymethylation of ketones and keto esters: catalyst screening, chemoselectivity and dilution effects
  作者：Axel G Griesbeck、Melissa Reckenthäler

  DOI：10.3762/bjoc.10.114

  日期：——

  The homogeneous titanium- and dye-catalyzed as well as the heterogeneous semiconductor particle-catalyzed photohydroxymethylation of ketones by methanol were investigated in order to evaluate the most active photocatalyst system. Dialkoxytitanium dichlorides are the most efficient species for chemoselective hydroxymethylation of acetophenone as well as other aromatic and aliphatic ketones. Pinacol coupling is the dominant process for semiconductor catalysis and ketone reduction dominates the Ti(OiPr)₄/methanol or isopropanol systems. Application of dilution effects on the TiO₂ catalysis leads to an increase in hydroxymethylation at the expense of the pinacol coupling.

  通过甲醇进行的均相钛和染料催化以及非均相半导体颗粒催化的酮类光羟甲基化反应进行了研究，以评估最活跃的光催化剂体系。二烷氧基钛二氯化物是对苯乙酮以及其他芳香族和脂肪族酮类进行化学选择性羟甲基化的最有效物种。对于半导体催化来说，邻苯二醇偶联是主要过程，而酮类还原主导着Ti(OiPr)₄/甲醇或异丙醇体系。在TiO₂催化中应用稀释效应会导致羟甲基化增加，而邻苯二醇偶联减少。
• Radical addition to the carbonyl carbon of ketones promoted by aqueos titanium trichloride in acidic medium, one step synthesis of pinacols and lactones
  作者：Angelo Clerici、Ombretta Porta、Pasquale Zago

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87455-x

  日期：1986.1

  Carbon centered radical , generated by reduction of methyl phenyl-glyoxalate with Ti(III) ion, adds to the carbonyl carbon of ketones to afford pinacols . Yields of are remarkably influenced by the structure of , in that the reaction is very sensitive to steric factors. Many other functional groups present in do not interfere with carbonyl addition, but lactonization of occurs when the additional groups

  通过用Ti（III）离子还原乙二醛基苯基乙二酸甲酯生成的以碳为中心的自由基加到酮的羰基碳上，得到频哪醇。的结构会显着影响的收率，因为该反应对空间因素非常敏感。存在的许多其他官能团不会干扰羰基的加成，但是当另外的基团是COOH，COOC 2 H 5和OH时，会发生内酯化。
• Carbon–carbon bond formation via benzoyl umpolung attained by photoinduced electron-transfer with benzimidazolines
  作者：Tomohito Igarashi、Eiji Tayama、Hajime Iwamoto、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.028

  日期：2013.12

  A photoreaction between benzoyl compounds, such as benzoylformate derivatives, and 2-(p-anisyl)-1,3-dimethylbenzimidazoline in the presence of allyl bromide was found to give various allylated alcohols. In the reaction of benzoylformates, α-hydroxy ester enolates, for which the negative charge occurs on the carbonyl carbon of benzoyl (umpolung reactivity), are proposed to be generated as intermediates

  发现在烯丙基溴的存在下，苯甲酰基化合物如苯甲酰基甲酸酯衍生物与2-（对茴香基）-1，3-二甲基苯并咪唑啉之间的光反应产生了各种烯丙基化的醇。在苯甲酰基甲酸酯的反应中，建议通过苯并咪唑啉向光激发的苯甲酰基甲酸酯的电子转移，作为中间体生成α-羟基酯烯酸酯，其在苯甲酰基的羰基碳上带有负电荷。这些物质与烯丙基溴反应生成α-烯丙基-α-羟基酯。
• Retropinacol/Cross-Pinacol Coupling Reactions - A Catalytic Access to 1,2-Unsymmetrical Diols
  作者：Ulf Scheffler、Reinhard Stößer、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1002/adsc.201200358

  日期：2012.10.8

  A new concept to access unsymmetrical 1,2-diols with high yields is reported. This new methodology is based on a retropinacol/cross-pinacol coupling process. This transformation is characterized by its operational simplicity and very mild reaction conditions.

  报道了一种以高收率获得不对称1,2-二醇的新概念。这种新的方法基于逆频哪醇/跨频哪醇耦合过程。该转化的特征在于其操作简单和非常温和的反应条件。
• Efficient synthesis of α-hydroxy-β-ketoesters from methyl phenylglyoxalate and acid chlorides mediated by titanium trichloride
  作者：Silvia Araneo、Angelo Clerici、Ombretta Porta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76800-6

  日期：1994.4

  Methyl phenylglyoxalate and acid chlorides undergo rapid condensation reactions on treatment with a TiCl3-THF/CH2Cl2 solution, in the presence of pyridine, at room temperature.

  在室温下，在吡啶存在下，用TiCl 3 -THF / CH 2 Cl 2溶液处理时，苯乙二醛草酸甲酯和酰氯会发生快速缩合反应。