2-((1R,2S,4R)-5-oxobicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylamino)-5-methylthiazol-4(5H)-one | 1095565-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-((1R,2S,4R)-5-oxobicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylamino)-5-methylthiazol-4(5H)-one
• 英文别名: 2-[[(1R,2S,4R)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]imino]-5-methyl-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1095565-59-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂OS
• 分子量: 222.311
• InChiKey: YGJDIDJBCHIGCZ-UXGQUHLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 2-((1R,2S,4R)-5-oxobicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylamino)-5-methylthiazol-4(5H)-one 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 N¹,N³-bis((R)-1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)ethyl)propane-1,3-diamine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 以86%的产率得到(S)-2-((1R,2S,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylamino)-5-isopropyl-5-methylthiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  WO2009/2445

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-exo-thioureidobicyclo[2,2,1]hept-5-ene 、 2-溴丙酸 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到2-((1R,2S,4R)-5-oxobicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylamino)-5-methylthiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  WO2009/2445

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and Evaluation of the Metabolites of AMG 221, a Clinical Candidate for the Treatment of Type 2 Diabetes
  作者：Aiwen Li、Chester C. Yuan、David Chow、Michelle Chen、Maurice G. Emery、Clarence Hale、Xiping Zhang、Raju Subramanian、David J. St. Jean、Renee Komorowski、Murielle Véniant、Minghan Wang、Christopher Fotsch

  DOI：10.1021/ml2001467

  日期：2011.11.10

  All eight of the major active metabolites of (S)-2-(1S,2S,4R)-bicyclo [2.2.1]heptan-2-ylamino)-5-isopropyl-5-methylthiazol-4(5H)-one (AMG 221, compound 1), an inhibitor of 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 that has entered the clinic for the treatment of type 2 diabetes, were synthetically prepared and confirmed by comparison with samples generated in liver microsomes. After further profiling, we determined that metabolite 2 was equipotent to 1 on human 11 beta-HSD1 and had lower in vivo clearance and higher bioavailability in rat and mouse. Compound 2 was advanced into a pharmacodynamic model in mouse where it inhibited adipose 11 beta-HSD1 activity.
• [EN] PROCESS FOR MAKING SUBSTITUTED 2-AMINO-THIAZOLONES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER DES 2-AMINO-THIAZOLONES SUBSTITUÉES
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2010008729A3

  公开（公告）日：2010-05-06
• Asymmetric alkylation of 5-alkyl-2-aminothiazolones using a C2-symmetric chiral tetraamine base
  作者：Matthew J. Frizzle、Roger R. Nani、Michael J. Martinelli、George A. Moniz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.073

  日期：2011.10

  The diastereoselective alkylation of a series of 5-alkyl-2-aminothiazolones utilizing a C-2-symmetric chiral tetraamine base is reported. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2009/2445
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——