2,3-dihydro-9,10-dihydroxy-5,8-dichloroanthracene-1,4-dione | 123633-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dihydro-9,10-dihydroxy-5,8-dichloroanthracene-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-dichloroleucoquinizarin；5,8-dichloro-9,10-dihydroxy-2,3-dihydro-anthracene-1,4-dione；5,8-Dichlor-9,10-dihydroxy-2,3-dihydro-anthracen-1,4-dion；5,8-dichloro-9,10-dihydroxy-2,3-dihydroanthracene-1,4-dione
• CAS: 123633-22-7
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂O₄
• 分子量: 311.121
• InChiKey: YVVWEQQRBLOIRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  623.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.689±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-9,10-dihydroxy-5,8-dichloroanthracene-1,4-dione 在 氧气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,4-bis{[2-(dimethylamino)ethyl]amino}-5,8-dichloroanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  米托蒽醌（DHAQ）的结构修饰研究。氯取代的单和双[（氨基烷基）氨基]蒽醌。

  摘要：

  合成了许多氯取代的[（氨基烷基）氨基]蒽醌，并评估了它们的抗肿瘤和细胞毒性活性。用吡啶中的取代胺处理5,8-二氯喹啉，导致一个卤素原子被氨基取代，主要产生1-氯-5,8-二羟基-4-（取代的氨基）蒽醌。另一方面，二氯喹嗪林和丁醇中的胺之间的反应主要产生1，4-二氯-5-羟基-8-（取代的氨基）蒽醌。通过常规方法，用各种胺置换适当的蒽醌衍生物的氯，硝基或甲苯磺酰基官能团，制得该系列的其他化合物。1,4-二氯-5-羟基-8-[[[2-[（（2-羟基乙基）氨基]乙基]氨基]蒽醌（6b）对P388白血病具有最高的抑制活性。它对B16黑色素瘤和体外L1210筛选的抑制作用也很重要。其他几种被氯和羟基取代的氨基蒽醌（5a，5b和6a）在体内和体外对P388和L1210也表现出明显的活性。结构活性关系检查表明，羟基可能有助于某些氯氨基蒽醌的生物活性结合，[2-[（（2-羟乙基）氨基]乙基]氨基侧链似乎是比其他取代基更好的取代基。氨基侧链。

  DOI：

  10.1021/jm00392a028
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 tin 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3-dihydro-9,10-dihydroxy-5,8-dichloroanthracene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Zahn; Ochwat, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 462, p. 88

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and calculated properties of some 1,4-bis(amino)anthracene-9,10-diones
  作者：John O. Morley、Patrick J. Furlong

  DOI：10.1039/b610625k

  日期：——

  The synthesis of a number of 1,4-bis(amino)anthracene-9,10-diones containing chlorine or sulfur which are related to the anti-cancer drugs Ametantrone and Mitoxantrone are reported. 1,4-Dichloro-2,3-dihydro-5,8-dihydroxyanthracene-9,10-dione reacts readily with a series of alkylamines to yield the corresponding 1,4-bis(alkylamino)-5,8-dichloroanthracene-9,10-dione after oxidation. The subsequent reaction

  据报道，合成了许多与抗癌药金刚酮和米托蒽醌有关的含氯或硫的1,4-双（氨基）蒽-9,10-二酮。1,4-二氯-2,3-二氢-5,8-二羟基蒽-9,10-二酮容易与一系列烷基胺反应生成相应的1,4-双（烷基氨基）-5,8-二氯蒽-9 ，10-二酮氧化后。产物与乙硫醇或苯硫酚的随后反应以良好的产率得到相应的1，4-双（烷基氨基）-5，8-双（硫烷基）蒽-9，10-二酮。在RHF 6-31G **水平上进行的理论计算表明，在1,4-双（烷基氨基）蒽-9的5和8位上引入了氯或苯硫基基团，
• Heyer, Thomas; Niclas, Hans-Joachim; Dietzel, Stephan, Zeitschrift fur Chemie, 1989, vol. 29, # 4, p. 139 - 140
  作者：Heyer, Thomas、Niclas, Hans-Joachim、Dietzel, Stephan

  DOI：——

  日期：——