(4-methoxyphenyl)-(2-phenylquinazolin-4-yl)-amine | 438247-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)-(2-phenylquinazolin-4-yl)-amine
• 英文别名: 4-(p-methoxyphenylamino)-2-phenylquinazoline；4-(4-methoxyphenylamino)-2-phenylquinazoline；N-(4-methoxyphenyl)-2-phenylquinazolin-4-amine；4-(4-Methoxyanilino)-2-phenylquinazoline
• CAS: 438247-46-2
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O
• mdl: MFCD02943311
• 分子量: 327.385
• InChiKey: QRAUYZNJQJFUOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-252 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  434.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)-(2-phenylquinazolin-4-yl)-amine 、 碘甲烷 生成 (4-methoxy-phenyl)-(2-phenyl-quinazolin-4-yl)-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND THERAPEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及4-芳基氨基喹唑啉及其类似物，其作为caspase的激活剂和凋亡诱导剂具有有效性。本发明的化合物在治疗各种临床情况中有用，其中发生异常细胞的不受控制的生长和扩散。

  公开号：

  US20080032974A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-[3H]喹唑啉酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4-methoxyphenyl)-(2-phenylquinazolin-4-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  发现新型喹唑啉衍生物作为强效抗肿瘤剂

  摘要：

  在这项工作中，我们设计并合成了一系列新型喹唑啉衍生物 6-19，然后分别评估了它们对 MGC-803、MCF-7、PC-9、A549 和 H1975 的广谱抗肿瘤活性。它们中的大多数对五种测试的细胞系表现出低微摩尔细胞毒性。特别是，化合物18对 MGC-803 细胞表现出纳摩尔水平的抑制活性，IC 50值为 0.85 μM，表明对 GES-1 的选择性约为 32 倍（IC 50 = 26.75 μM）。进一步的临床前评估表明，化合物18显着抑制 MGC-803 细胞的迁移，诱导 G2/M 细胞周期停滞，诱导 MGC-803 凋亡，导致 Bcl-2 和 Mcl-1 的表达降低，上调 Bax 的表达和裂解的 PARP。急性毒性试验未观察到小鼠死亡或明显的病理损伤。体内抗肿瘤评估表明，化合物18显着降低了平均肿瘤体积和肿瘤重量，对体重没有任何影响，优于5-Fu。因此，化合物18可作为未来进一步开发抗肿瘤药物的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules27123906

文献信息

• Synthesis, 2D-QSAR Studies and Biological Evaluation of Quinazoline Derivatives as Potent Anti-Trypanosoma cruzi Agents
  作者：Mariela Bollini、Ana M. Bruno、María E. Niño、Juan J. Casal、Leandro D. Sasiambarrena、Damián A.G. Valdez、Leandro Battini、Vanesa R. Puente、María E. Lombardo

  DOI：10.2174/1573406414666181005145042

  日期：2019.4.12

  disease. Therefore, continuous research is an urgent need so as to discover novel therapeutic alternatives. Objective: The development of safer and more efficient therapeutic anti-T. cruzi drugs continues to be a major goal in trypanocidal chemotherapy. Method: Synthesis, 2D-QSAR and drug-like physicochemical properties of a set of quinazolinone and quinazoline derivatives were studied as trypanocidal

  背景：恰加斯病感染了全世界约700万人。目前只有两种药物可用于治疗这种寄生虫病，即苯并尼达唑（Bzn）和硝呋替莫（Nfx）。两种药物在该疾病的慢性期均具有有限的疗效。因此，持续的研究是迫切需要以发现新颖的治疗选择。 目的：开发更安全，更有效的治疗性抗-T。Cruzi药物仍然是锥虫杀伤性化疗的主要目标。 方法：研究了一组喹唑啉酮和喹唑啉衍生物作为锥虫杀螨剂的合成，2D-QSAR和类药物理化性质。体外针对克氏锥虫（图拉胡恩（Tulahuen）菌株，Tul 2原种）的表鞭毛纲动物和血流类锥鞭毛纲动物筛选了所有化合物。 结果：在合成和测试的34种化合物中，有6种化合物（5a，5b，9b，9h，13f和13p）对前鞭毛体和三鞭毛体均显示出显着活性，而对Vero细胞无毒性。 结论：这些喹唑啉酮和喹唑啉衍生物的抗原生动物活性代表了针对旨在开发查加斯病的新型化学疗法的药物化学程序的有趣起点。
• Substituted 2-aryl-4-arylaminopyrimidines and analogs as activators or caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cytovia, Inc.

  公开号：US20030069239A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The present invention is directed to substituted 2-aryl-4-arylaminopyrimidine and analogs thereof, represented by the general Formula I: 1 wherein A, Ar 1 , Ar 2 , R 1 and R 3 are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及被一般式I所代表的取代的2-芳基-4-芳基氨基嘧啶及其类似物： 其中A，Ar1，Ar2，R1和R3在此处被定义。本发明还涉及发现具有式I的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。本发明的化合物可用于诱导在出现未受控制的异常细胞生长和扩散的各种临床病况中的细胞死亡。
• QUINAZOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF DIABETES AND OBESITY
  申请人：Lee Nam Kyu

  公开号：US20080207614A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The present invention relates to novel quinazoline derivatives effective in lowering blood glucose level and body weight, and a medicine for treatment and/or prevention of diabetes and/or obesity, which comprises the compound as an active ingredient.

  本发明涉及一种新型喹唑啉衍生物，能够有效降低血糖水平和体重，以及一种用于治疗和/或预防糖尿病和/或肥胖的药物，其中该化合物作为活性成分。
• Metal-free synthesis of 1,4-benzodiazepines and quinazolinones from hexafluoroisopropyl 2-aminobenzoates at room temperature
  作者：Jiewen Chen、En Liang、Jie Shi、Yinrong Wu、Kangmei Wen、Xingang Yao、Xiaodong Tang

  DOI：10.1039/d1ra00324k

  日期：——

  Herein, we describe the novel reactivity of hexafluoroisopropyl 2-aminobenzoates. The metal-free synthesis of 1,4-benzodiazepines and quinazolinones from hexafluoroisopropyl 2-aminobenzoates has been developed at room temperature. These procedures feature good functional group tolerance, mild reaction conditions, and excellent yields. The newly formed products can readily be converted to other useful

  在此，我们描述了 2-氨基苯甲酸六氟异丙酯的新反应性。已在室温下开发了由 2-氨基苯甲酸六氟异丙酯合成 1,4-苯二氮卓类和喹唑啉酮类的无金属合成方法。这些程序具有良好的官能团耐受性、温和的反应条件和优异的收率。新形成的产物可以很容易地转化为其他有用的 N-杂环。此外，通过MTT测定，该产品及其衍生物在体外显示出有效的抗癌活性。
• A Convenient Route to Biologically Important Quinazolines Using<i>N</i>-Arylamino-1,3-diazabuta-1,3-dienes
  作者：M. P. Mahajan、Vipan Kumar、Gaurav Bhargava、Promita D. Dey

  DOI：10.1055/s-2005-918419

  日期：——

  A potential and convenient protocol for the synthesis of 4-arylquinazolines and 4-aminoquinazolines by electrocyclisation of N-arylamino-1,3-diazabuta-1,3-dienes is described.

  描述了通过 N-arylamino-1,3-diazabuta-1,3-dienes 的电环化合成 4-arylquinazolines 和 4-aminoquinazolines 的潜在且方便的协议。