3,5-二硝基苯甲酸苯酯 | 1523-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 3,5-二硝基苯甲酸苯酯
• 英文名称: phenyl 3,5-dinitrobenzoate
• 英文别名: 3,5-dinitro-benzoic acid phenyl ester；3,5-Dinitro-benzoesaeure-phenylester；Phenyl-(3.5-dinitro-benzoat)；Phenyl-<3,5-dinitro-benzoat>；3,5-Dinitrobenzoesaeurephenylester
• CAS: 1523-20-2
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₆
• 分子量: 288.216
• InChiKey: CMBSDXYRJXGTDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145.5-146 °C
• 沸点：
  455.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酸苯酯 在 hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3,5-二硝基苯甲酸 、 苯氧基自由基
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂与苯甲酸芳基酯反应中弯曲哈米特图的重新解释：决定速率的步骤或机理与基态稳定的变化。

  摘要：

  动力学研究表明，阴离子亲核试剂OH-，CN-和N 3-与苯甲酰基以及芳氧基部分上具有取代基的苯甲酸芳基酯在25.0的H2O-20 mol％的二甲亚砜中反应这些系统的Hammett log k vs sigma图始终是非线性的。但是，考虑了一种可能的传统解释，该解释涉及速率确定步骤的变化导致具有曲率的四面体中间体的机理，但被拒绝了。提出的解释涉及通过两阶段机理中的苯甲酰基取代基和亲电子羰基中心之间的共振相互作用实现基态稳定。因此，基于Yukawa-Tsuno方程很好地容纳了数据，该方程给出了所有三种亲核试剂的线性图。

  DOI：

  10.1021/jo026339g
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酸 、 苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以42%的产率得到3,5-二硝基苯甲酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  Development of 3,5-dinitrobenzoate-based 5-lipoxygenase inhibitors

  摘要：

  Human 5-lipoxygenase (5-LOX) is a well-validated target for anti-inflammatory therapy. Development of novel 5-LOX inhibitors with higher activities is highly demanded. In previous study, we have built a model for the active conformation of human 5-LOX, and identified naphthalen-1-yl 3,5-dinitrobenzoate (JMC-4) as a 5-LOX inhibitor by virtual screening. In the present work, 3,5-dinitrobenzoate-based 5-lipoxygenase inhibitors were developed. Twenty aryl 3,5-dinitrobenzoates, N-aryl 3,5-dinitrobenzamides and analogues were designed and synthesized. Several of them were found with significantly increased activities according to cell-free assay and human whole blood assay. The structure-activity relationship study may provide useful insights for designing effective 5-LOX inhibitors. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.03.008

文献信息

• Palladium Catalyzed Regioselective Cyclization of Arylcarboxylic Acids via Radical Intermediates with Diaryliodonium Salts
  作者：Guoqiang An、Limin Wang、Jianwei Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03016

  日期：2021.11.19

  Palladium-catalyzed C2-arylation/intramolecular acylation with arylcarboxylic acids was developed by using diaryliodonium salts. The protocol has the advantage of good step-economy by two chemical bonds formation in one pot.

  通过使用二芳基碘鎓盐开发了钯催化的 C 2 -芳基化/与芳基羧酸的分子内酰化。该协议的优点是在一锅中形成两个化学键，具有良好的阶梯经济性。
• THE IDENTIFICATION OF PHENOLS AS THE ESTERS OF 3,5-DINITROBENZOIC ACID
  作者：Max. Phillips、George L. Keenan

  DOI：10.1021/ja01356a047

  日期：1931.5
• Colthurst, Matthew J.; Williams, Andrew, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1997, # 8, p. 1493 - 1497
  作者：Colthurst, Matthew J.、Williams, Andrew

  DOI：——

  日期：——
• Ismailskii; Belozwetow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1941, vol. 11, p. 650,655
  作者：Ismailskii、Belozwetow

  DOI：——

  日期：——
• El Seoud, Omar A.; Ruasse, Marie-Francoise; Rodrigues, Wagner A., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2002, # 6, p. 1053 - 1058
  作者：El Seoud, Omar A.、Ruasse, Marie-Francoise、Rodrigues, Wagner A.

  DOI：——

  日期：——