7-chloro-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]chromen-1-on | 544693-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-chloro-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]chromen-1-on
• 英文别名: 7-Chloro-2,3-dihydro-1h-cyclopenta[b]chromene-1-one；7-chloro-3,3a-dihydro-2H-cyclopenta[b]chromen-1-one
• CAS: 544693-28-9
• 化学式: C₁₂H₉ClO₂
• 分子量: 220.655
• InChiKey: LXUABZCKABGWIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]chromen-1-on 、 3-巯基丙酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以98.2%的产率得到3-(((5-chloro-2-hydroxyphenyl)(5-oxocyclopent-1-en-1-yl)methyl)thio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chromene “Lock”, Thiol “Key”, and Mercury(II) Ion “Hand”: A Single Molecular Machine Recognition System

  摘要：

  A regenerative, molecular machine-like "ON-OFF-ON" chemosensor based on a chromene molecule with the pyran ring "OFF-ON-OFF" cycle is reported for the first time. It behaves as a molecular lock that requires a thiol "key" to open the lock and a mercury(II) ion "hand" that unlatches the key for unsheathing the key to close the lock.

  DOI：

  10.1021/ol101771j
• 作为产物：
  描述：

  3-(((5-chloro-2-hydroxyphenyl)(5-oxocyclopent-1-en-1-yl)methyl)thio)propanoic acid 在 mercury dichloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 7-chloro-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]chromen-1-on
  参考文献：
  名称：

  Chromene “Lock”, Thiol “Key”, and Mercury(II) Ion “Hand”: A Single Molecular Machine Recognition System

  摘要：

  A regenerative, molecular machine-like "ON-OFF-ON" chemosensor based on a chromene molecule with the pyran ring "OFF-ON-OFF" cycle is reported for the first time. It behaves as a molecular lock that requires a thiol "key" to open the lock and a mercury(II) ion "hand" that unlatches the key for unsheathing the key to close the lock.

  DOI：

  10.1021/ol101771j