methyl 2-amino-5-(4-fluorophenyl)thiophene-3-carboxylate | 859204-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 2-amino-5-(4-fluorophenyl)thiophene-3-carboxylate
• CAS: 859204-29-8
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₂S
• 分子量: 251.281
• InChiKey: MOJKLYJGIDCEBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-5-(4-fluorophenyl)thiophene-3-carboxylate 在 三甲基铝 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-(4-氟苯基)-2-脲基噻吩-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  硫脲与供体-受体环丙烷一起参与[3 + 2]环加成反应：2-氨基-二氢噻吩的多米诺过程†

  摘要：

  Yb（OTf）3催化的供体-受体环丙烷与硫脲的[3 + 2]环加成反应提供了一种有效的途径来制备各种2-氨基-4,5-二氢噻吩（产率高达92％），其中旋光性2-氨基-二氢噻吩可由对映体纯的环丙烷产生。硫脲是一种无味且廉价的试剂，具有C S双键，可作为氨基源，并在该反应中用作脱碳烷氧基化试剂。初步的机理研究表明，该反应经历了依次的[3 + 2]环加成/脱氨基/脱羧过程。

  DOI：

  10.1039/c8cc09595g
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 rubidium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl 2-amino-5-(4-fluorophenyl)thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫脲与供体-受体环丙烷一起参与[3 + 2]环加成反应：2-氨基-二氢噻吩的多米诺过程†

  摘要：

  Yb（OTf）3催化的供体-受体环丙烷与硫脲的[3 + 2]环加成反应提供了一种有效的途径来制备各种2-氨基-4,5-二氢噻吩（产率高达92％），其中旋光性2-氨基-二氢噻吩可由对映体纯的环丙烷产生。硫脲是一种无味且廉价的试剂，具有C S双键，可作为氨基源，并在该反应中用作脱碳烷氧基化试剂。初步的机理研究表明，该反应经历了依次的[3 + 2]环加成/脱氨基/脱羧过程。

  DOI：

  10.1039/c8cc09595g

文献信息

• Substituted thiophenes
  申请人：Thede Kai

  公开号：US20070099929A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The invention relates to substituted thiophenes and processes for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and their use for the production of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially for use as antiviral agents, in particular for hepatitis C viruses.

  这项发明涉及替代噻吩及其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是用作抗病毒剂，尤其是对丙型肝炎病毒的使用。
• 一种合成噻吩类抑制剂TPCA-1的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN109438416B

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明涉及一种合成含噻吩类抑制剂TPCA‑1的方法，属于有机化学药物合成领域。采用硫脲和2‑(4‑氟苯基)环丙烷‑1,1‑二甲酸二甲酯为起始原料，依次经过扩环反应、氧化反应、加成反应和酰胺化反应等多步反应得到TPCA‑1。本发明中所采用路线，反应原料易得，产率高，可以顺利得到TPCA‑1。
• [DE] SUBSTITUIERTE THIOPHENE<br/>[EN] SUBSTITUTED THIOPHENES<br/>[FR] THIOPHENES SUBSTITUES
  申请人：AICURIS GMBH & CO KG

  公开号：WO2005063734A3

  公开（公告）日：2007-08-30
• Thiourea participation in [3+2] cycloaddition with donor–acceptor cyclopropanes: a domino process to 2-amino-dihydrothiophenes
  作者：Ming-Sheng Xie、Guo-Feng Zhao、Tao Qin、Yong-Bo Suo、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c8cc09595g

  日期：——

  The Yb(OTf)3-catalyzed [3+2] cycloaddition of donor–acceptor cyclopropanes with thiourea offers an efficient route to diverse 2-amino-4,5-dihydrothiophenes (up to 92% yield), in which optically active 2-amino-dihydrothiophenes can be produced from enantiomerically pure cyclopropanes. Thiourea, which is an odorless and cheap reagent, provides a CS double bond, serves as an amino source, and functions

  Yb（OTf）3催化的供体-受体环丙烷与硫脲的[3 + 2]环加成反应提供了一种有效的途径来制备各种2-氨基-4,5-二氢噻吩（产率高达92％），其中旋光性2-氨基-二氢噻吩可由对映体纯的环丙烷产生。硫脲是一种无味且廉价的试剂，具有C S双键，可作为氨基源，并在该反应中用作脱碳烷氧基化试剂。初步的机理研究表明，该反应经历了依次的[3 + 2]环加成/脱氨基/脱羧过程。