5-Methoxycarbonylmethylene-2(5H)-furanone | 101008-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-Methoxycarbonylmethylene-2(5H)-furanone
• 英文别名: (E)-methyl 2-(5-oxofuran-2(5H)-ylidene)acetate；methyl (2E)-2-(5-oxofuran-2-ylidene)acetate
• CAS: 101008-21-3
• 化学式: C₇H₆O₄
• 分子量: 154.122
• InChiKey: VJEKECVSYNXLCA-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.5-82 °C
• 沸点：
  289.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-己二烯醛 、 5-Methoxycarbonylmethylene-2(5H)-furanone 在 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以90%的产率得到methyl (5S,6S,10R)-2-oxo-10-(2-oxoethyl)-1-oxaspiro[4.5]deca-3,8-diene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过双乙烯基有机催化环加成反应合成γ，γ-二取代丁烯内酯

  摘要：

  描述了一种新颖的有机催化方法，用于γ，γ-二取代的丁烯内酯。它基于通过三烯胺介导的[4 + 2]-环加成与α，β，γ，δ-二不饱和醛对5-亚烷基呋喃-2（5 H）-进行全位选择性官能化的基础。所开发的方法具有出色的立体控制能力，并构成了乙烯基烯二亲物的三烯胺化学的独特实例。重要的是，该反应的范围非常广泛，并允许在丁烯内酯环的α-或β-位置也引入取代基。在导致多环产物的分子内Stetter反应中已经证实了所获得的产物的有用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201804650
• 作为产物：
  描述：

  在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到5-Methoxycarbonylmethylene-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Ring Transformation of Dimethoxybenzenes to Heterocycles by Ozonolysis

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-10400

文献信息

• 5-Ylidene-2(5)-furanones as dienophiles in Diels-Alder cycloadditions: effect of the substituents on the site-selectivity
  作者：V. Branchadell、J. Font、A. Oliva、J. Ortí、R.M. Ortuño、S. Rafel、N. Terris、M. Ventura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96199-x

  日期：1991.10

  cycloadditions of dienes to some 5-ylidene-2(5)-furanones have been examined from experimental and theoretical points of view. The role that different substituents play on directing the observed site-selectivity (endocyclic or exocyclic double bond at the dienophile counterpart) is discussed. Several new potential synthetic building blocks have been prepared in good yields.

  已经从实验和理论的角度研究了二烯与一些5-亚丙基-2（5 ）-呋喃酮的Diels-Alder环加成反应。讨论了不同取代基在指导所观察到的位点选择性（亲双烯体对应物上的内环或外环双键）方面所起的作用。已经以高收率制备了几种新的潜在合成构件。