2,2,3,3-四氰基丁烷 | 66223-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,2,3,3-四氰基丁烷
• 英文名称: 2,2,3,3-Tetracyanobutane
• 英文别名: 2,2,3,3-Tetracyanbutan；Tetracyanobutane；1-methylpropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 66223-43-6
• 化学式: C₈H₆N₄
• 分子量: 158.162
• InChiKey: OVMNHEKYFFIVPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C
• 沸点：
  396.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-Cyano-10-methyl-10-thiaanthracene 、 四氰基乙烯 生成 2,2,3,3-四氰基丁烷
  参考文献：
  名称：

  Hori,M. et al., Heterocycles, 1977, vol. 7, # 2, p. 863 - 870

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,2-Asymmetric induction in reactions of nonconjugated acyclic radicals: a new model for highly selective atom-transfer reactions of alkyl-substituted radicals
  作者：Gebhard Thoma、Dennis P. Curran、Steven V. Geib、Bernd Giese、Wolfgang Damm、Frank Wetterich

  DOI：10.1021/ja00072a010

  日期：1993.9

  selective product formation due to 1,2-asymmetric induction. The level of diasterselectivity depends on the size of the alkyl substituent on the radical. Tertiary alkyl groups give high syn selectivity, secondary groups lead to a moderate syn selectivity, and primary groups show completely unselective reactions. To explain the stereochemical outcome, a new steric model of the 1 Bu-substituted radical

  据报道，甲基碘代丙二腈 (1) 通过碘转移加成到几种二烷基取代的烯烃上。由于 1,2-不对称诱导，碘转移反应到无环非共轭自由基中间体通常会导致选择性产物形成。非对映选择性的水平取决于基团上烷基取代基的大小。叔烷基产生高顺式选择性，仲基产生中等顺式选择性，伯基显示完全非选择性反应。为了解释立体化学结果，基于 AM1 计算和 EPR 数据引入了 1 Bu 取代基 5e 的新空间模型
• Mechanistic studies of atom transfer addition reactions of iodomalononitriles to alkenes. 1,2-asymmetric induction in an iodine atom transfer reaction.
  作者：Dennis P. Curran、Gebhard Thoma

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80154-x

  日期：1991.10

  An unusual stereoselective iodine transfer to a benzylic radical helps to show that atom transfer additions of iodomalononitriles to alkenes occur by a radical mechanism.

  不常见的立体选择性碘转移至苄基自由基有助于表明碘自由基通过自由基机理转移到碘代烯腈中。
• Synthesis of the first crystalline thiaanthracenes, 9-cyano- and 9-(ethoxycarbonyl)-10-methyl-10-thiaanthracenes and their reactions with electrophiles
  作者：Mikio Hori、Tadashi Kataoka、Hiroshi Shimizu、Sachio Ohno

  DOI：10.1021/jo01300a041

  日期：1980.6
• HORI MIKIO; KATAOKA TADASHI; SHIMIZU HIROSHI; OHNO S., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 12, 2468-2473
  作者：HORI MIKIO、 KATAOKA TADASHI、 SHIMIZU HIROSHI、 OHNO S.

  DOI：——

  日期：——
• Hori,M. et al., Heterocycles, 1977, vol. 7, # 2, p. 863 - 870
  作者：Hori,M. et al.

  DOI：——

  日期：——