S-(4,4'-dimethoxytrityl)-1-mercaptoethan-2-ol | 867205-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: S-(4,4'-dimethoxytrityl)-1-mercaptoethan-2-ol
• 英文别名: S-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-mercaptoethanol；S-Dimethoxytritylmercaptoethanol；2-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]sulfanylethanol
• CAS: 867205-13-8
• 化学式: C₂₃H₂₄O₃S
• 分子量: 380.508
• InChiKey: YFOPZJSUVYFWLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4,4'-dimethoxytrityl)-1-mercaptoethan-2-ol 、 4-硝基苯二氯化磷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫取代亲核试剂和桥接氧原子在羟烷基磷酸酯反应中的作用

  摘要：

  检查了硫取代对羟烷基磷酸酯反应的影响。这些化合物是参与断裂 RNA 核苷酸间键的分子内磷酰基转移反应的模型。这里研究的模型缺乏核糖环，它们的构象灵活性导致更高的稳定性和不同反应途径的可用性。亲核位置的硫在磷上没有显示出亲核反应，而是快速攻击 β 碳原子，形成硫杂丙环，并离开磷酸单酯。在两个桥接位置中的任何一个处的硫取代导致二酯通过形成环状中间体裂解，但与氧类似物相比具有显着的速率加速。桥取代模型的反应明显慢于类似的核糖化合物，在可比的位置上有硫取代。动力学同位素效应揭示了过渡态的显着差异，这取决于硫占据的桥接位置。当硫处于易断裂的桥接位置时，显示出高度缔合的过渡态，与亲核试剂形成大量键，而易断裂的 PS 键几乎没有变化。当硫占据另一个桥接位置时，同位素效应意味着协同反应中非常早的过渡态。当硫处于易断裂的桥接位置时，显示出高度缔合的过渡态，与亲核试剂形成大量键，而易断裂的 PS 键几乎没有变

  DOI：

  10.1021/jo8002198
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以7.17 g的产率得到S-(4,4'-dimethoxytrityl)-1-mercaptoethan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  硫取代亲核试剂和桥接氧原子在羟烷基磷酸酯反应中的作用

  摘要：

  检查了硫取代对羟烷基磷酸酯反应的影响。这些化合物是参与断裂 RNA 核苷酸间键的分子内磷酰基转移反应的模型。这里研究的模型缺乏核糖环，它们的构象灵活性导致更高的稳定性和不同反应途径的可用性。亲核位置的硫在磷上没有显示出亲核反应，而是快速攻击 β 碳原子，形成硫杂丙环，并离开磷酸单酯。在两个桥接位置中的任何一个处的硫取代导致二酯通过形成环状中间体裂解，但与氧类似物相比具有显着的速率加速。桥取代模型的反应明显慢于类似的核糖化合物，在可比的位置上有硫取代。动力学同位素效应揭示了过渡态的显着差异，这取决于硫占据的桥接位置。当硫处于易断裂的桥接位置时，显示出高度缔合的过渡态，与亲核试剂形成大量键，而易断裂的 PS 键几乎没有变化。当硫占据另一个桥接位置时，同位素效应意味着协同反应中非常早的过渡态。当硫处于易断裂的桥接位置时，显示出高度缔合的过渡态，与亲核试剂形成大量键，而易断裂的 PS 键几乎没有变

  DOI：

  10.1021/jo8002198

文献信息

• 2-5A ANALOGS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Beigelman Leonid

  公开号：US20100331397A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  Disclosed herein are compounds that activate RNaseL, methods of synthesizing compounds that activate RNaseL and the use of compounds that activate RNaseL for treating and/or ameliorating a disease or a condition, such as a viral infection, a bacterial infection, cancer and/or parasitic disease.

  本文披露了激活RNaseL的化合物，合成激活RNaseL的化合物的方法，以及利用激活RNaseL的化合物治疗和/或改善疾病或状况的用途，例如病毒感染、细菌感染、癌症和/或寄生虫病。
• An Efficient Reagent for the Phosphorylation of Deoxyribonucleosides, DNA Oligonucleotides, and Their Thermolytic Analogues
  作者：Cristina Ausín、Andrzej Grajkowski、Jacek Cieślak、Serge L. Beaucage

  DOI：10.1021/ol0516263

  日期：2005.9.1

  and demonstrated efficiency in the synthesis of conventional 5'-/3'-phosphate/thiophosphate monoester derivatives of 2'-deoxyribonucleosides and DNA oligonucleotides. Moreover, the use of 11 has enabled the preparation of the dinucleoside phosphorothioate analogue 26 in high yields (>95%) with minimal cleavage (<2%) of the thermolytic thiophosphate protecting group.

  [反应：见正文]从2巯基乙酸甲酯分三步制备亚磷酰胺11，并证明了2'-脱氧核糖核苷的常规5'-/ 3'-磷酸酯/硫代磷酸酯单酯衍生物和DNA寡核苷酸的合成效率。而且，使用11使得能够以高收率（＞ 95％）制备二核苷硫代磷酸酯类似物26，而热解硫代磷酸酯保护基团的裂解最小（＜2％）。
• [EN] 2-5A ANALOGS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] ANALOGUES DE 2-5A ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2011005595A2

  公开（公告）日：2011-01-13

  Disclosed herein are compounds that activate RNaseL, methods of synthesizing compounds that activate RNaseL and the use of compounds that activate RNaseL for treating and/or ameliorating a disease or a condition, such as a viral infection, a bacterial infection, cancer and/or parasitic disease.
• [EN] CHEMICAL PHOSPHORYLATION REAGENTS, PREPARATION, AND THEIR USES<br/>[FR] RÉACTIFS DE PHOSPHORYLATION CHIMIQUE, PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]OLIX US, INC.

  公开号：WO2022246196A1

  公开（公告）日：2022-11-24

  Described herein are chemical phosphorylating reagents, their synthesis, and uses thereof.
• The Effects of Sulfur Substitution for the Nucleophile and Bridging Oxygen Atoms in Reactions of Hydroxyalkyl Phosphate Esters
  作者：Subashree Iyer、Alvan C. Hengge

  DOI：10.1021/jo8002198

  日期：2008.7.1

  The effects of sulfur substitution on the reactions of hydroxyalkyl phosphate esters are examined. These compounds are models for the intramolecular phosphoryl transfer reaction involved in the cleavage of the internucleotide bond in RNA. The models studied here lack the ribose ring and their conformational flexibility results in greater stability and the availability of different reaction pathways

  检查了硫取代对羟烷基磷酸酯反应的影响。这些化合物是参与断裂 RNA 核苷酸间键的分子内磷酰基转移反应的模型。这里研究的模型缺乏核糖环，它们的构象灵活性导致更高的稳定性和不同反应途径的可用性。亲核位置的硫在磷上没有显示出亲核反应，而是快速攻击 β 碳原子，形成硫杂丙环，并离开磷酸单酯。在两个桥接位置中的任何一个处的硫取代导致二酯通过形成环状中间体裂解，但与氧类似物相比具有显着的速率加速。桥取代模型的反应明显慢于类似的核糖化合物，在可比的位置上有硫取代。动力学同位素效应揭示了过渡态的显着差异，这取决于硫占据的桥接位置。当硫处于易断裂的桥接位置时，显示出高度缔合的过渡态，与亲核试剂形成大量键，而易断裂的 PS 键几乎没有变化。当硫占据另一个桥接位置时，同位素效应意味着协同反应中非常早的过渡态。当硫处于易断裂的桥接位置时，显示出高度缔合的过渡态，与亲核试剂形成大量键，而易断裂的 PS 键几乎没有变