5,12-二氢并四苯 | 959-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 中文名称: 5,12-二氢并四苯
• 英文名称: 5,12-dihydro-naphthacene
• 英文别名: 5,12-dihydronaphthacene；5,12-dihydrotetracene；5,12-Dihydro-naphthacen；5,12-Dihydronaphthacen；6,11-Dihydronaphthacen；5,12-Dihydro-tetracen
• CAS: 959-02-4
• 化学式: C₁₈H₁₄
• 分子量: 230.309
• InChiKey: WSXODQAKLVVOCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C(Solv: xylene (1330-20-7))
• 沸点：
  307.3°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0829 (estimate)
• 保留指数：
  378.9;380.4;380.4;381.2;381.56;381.56

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

SDS

1.1 产品标识符
: 5,12-DIHYDROTETRACENE
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
5,12-dihydronaphthacene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
急性水生毒性 (类别1)
慢性水生毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
警告申明
预防
P273 避免释放到环境中。
措施
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P391 收集溢出物。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5,12-dihydronaphthacene
别名
: C18H14
分子式
: 230.31 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5,12-dihydronaphthacene
-
CAS 号 959-02-4
EC-编号 213-491-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 5.107
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (5,12-
dihydronaphthacene)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (5,12-
dihydronaphthacene)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (5,12-dihydronaphthacene)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,12-二氢并四苯 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到并四苯
  参考文献：
  名称：

  Linear acene derivatives. New routes to pentacene and naphthacene and the first synthesis of a triptycene with two anthracene moieties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00231a001
• 作为产物：
  描述：

  并四苯 在 Dicalcium Nitride Electride 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到5,12-二氢并四苯
  参考文献：
  名称：

  醇溶剂中无机电极[Ca 2 N] +• e –减少桦木的芳香化合物：溶剂化电子的类似物

  摘要：

  在碱金属-氨溶液中通过溶剂化电子使芳香体系的桦木还原被广泛认为是使高度稳定的π共轭有机体系官能化的关键反应。尽管在还原剂和反应条件方面桦木还原方面有最新进展，但在温和条件下开发简单有效的桦木反应仍存在挑战。在这里，我们证明，无机醇[Ca 2 N] + • e –在室温附近的醇溶剂下，可促进多环芳烃（PAHs）和萘的桦木还原，这类似于固体中的溶剂化电子金属氨溶液。驻极体中的阴离子电子[Ca 2N] + • e –在极性助溶剂介质中通过醇解转移到PAHs和萘中。值得注意的是，向氢化产物的高转化率归因于98％的极高的电子转移效率。这种利用无机驻极体的简单方案为还原芳族化合物提供了直接而实用的策略，并为合成化学提供了出色的还原剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02094

文献信息

• Reduction of Aromatic Ketones or Thioketones with Phenylphosphine
  作者：Michiko Tamano、Jugo Koketsu

  DOI：10.1246/bcsj.58.2577

  日期：1985.9

  addition of diethyl disulfide gave the reduction products of the ketones and S,S-diethyl phenylphosphonodithioate or S,S-diethyl phenylphosphonotrithioate. A possible intermediate of the phosphine moiety was suggested to be phenylphosphinylidene [PhP=O] or phenylphosphinothioylidene [PhP=S]. The reduction of 10,10′-bianthrone and Δ10,10′-bianthrone resulted in the cleavage of the carbon–carbon single and double

  某些芳族酮或硫酮与苯基膦反应并随后加入二乙基二硫化物得到酮和 S,S-二乙基苯基二硫代膦酸酯或 S,S-二乙基苯基膦酰三硫代酯的还原产物。膦部分的可能中间体被认为是苯基亚膦基[PhP=O]或苯基亚膦硫基[PhP=S]。10,10'-联蒽酮和Δ10,10'-联蒽酮的还原分别导致碳-碳单键和双键的断裂和羰基的还原。
• Unexpected Photooxidation of H-Bonded Tetracene
  作者：Zhixiong Liang、Wei Zhao、Shenglong Wang、Qin Tang、Sheung-Chuen Lam、Qian Miao

  DOI：10.1021/ol800620s

  日期：2008.5.1

  with H-bonding, we found that tetracenediamide was much more vulnerable to photooxidation than tetracene in crystals despite their similar sensitivity to photooxidation in solution. Unexpectedly photooxidation of tetracenediamide in solution and in crystals show different regioselectivities. To explain the regioselectivity, a mechanism involving H-bonding is proposed. This study indicates that molecular

  在我们尝试通过氢键调节并四苯的分子堆积中，我们发现四烯二酰胺比晶体中并四苯更易受光氧化，尽管它们对溶液中的光氧化具有相似的敏感性。溶液中和晶体中四烯二酰胺的意外光氧化显示出不同的区域选择性。为了解释区域选择性，提出了一种涉及H键的机理。这项研究表明，固态分子堆积可以在固-气反应中发挥重要作用。
• Hydroacenes Made Easy by Gold(I) Catalysis
  作者：Ruth Dorel、Paul R. McGonigal、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201604952

  日期：2016.9.5

  A novel strategy for the synthesis of partially saturated acene derivatives has been developed based on a Au(I) -catalyzed cyclization of 1,7-enynes. This method provides straightforward access to stable polycyclic products featuring the backbone of the acene series, up to nonacene.

  基于Au（I）催化的1,7-烯炔的环化反应，已经开发了一种合成部分饱和并苯衍生物的新策略。该方法可直接获得具有并苯系列骨架（直至并苯）的稳定多环产物。
• Determination of the Effective Redox Potentials of SmI₂, SmBr₂, SmCl₂, and their Complexes with Water by Reduction of Aromatic Hydrocarbons. Reduction of Anthracene and Stilbene by Samarium(II) Iodide–Water Complex
  作者：Michal Szostak、Malcolm Spain、David J. Procter

  DOI：10.1021/jo4028243

  日期：2014.3.21

  SmI2(H2O)n arising from the addition of large amounts of H2O (500 equiv) are much less reactive toward reduction of aromatic hydrocarbons than complexes of SmI2(H2O)n prepared using 50 equiv of H2O. We also report that SmI2(H2O)n cleanly mediates Birch reductions of substrates bearing at least two aromatic rings in excellent yields, at room temperature, under very mild reaction conditions, and with selectivity

  mar（II）碘化物-水络合物非常适合介导具有挑战性的电子转移反应，但尚未确定这些强力还原剂的有效氧化还原电位。本文中，我们报告了SmI 2（H 2 O）n与一系列不饱和烃和卤代烷的反应性的检查结果，还原电位相对于SCE为-1.6至-3.4V。我们发现，SmI 2（H 2 O）n与还原电位比-SCE更正的负电位大于-2.21 V的底物发生反应，而SCE比SmI 2（H 2 O）n的热力学氧化还原电位高得多。通过电化学方法测定（相对于SCE最高-1.3 V）。有效氧化还原电位的测定表明，水与SmI 2的配位将使Sm（II）的有效还原能力提高0.4 V以上。我们证明了SmI 2（H 2 O）n的络合物是由于大量添加而产生的的H 2 O（500当量）与使用50当量的H 2 O制备的SmI 2（H 2 O）n的配合物相比，对芳烃的还原反应要小得多。我们还报告了SmI 2（H 2 O）n 在室温下，
• Benzo- and Naphtho-derivatives of Triptycene: Synthesis and Properties
  作者：Makoto Sugihashi、Ryosuke Kawagita、Tetsuo Otsubo、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.45.2836

  日期：1972.9

  Several benzo- and/or naphtho-derivatives of triptycene were prepared in a manner of addition reaction of dehydronaphthalene (XIII) or a new type of aryne, dehydroanthraquinone (XVI) generated from 3-aminoanthraquinone-2-carboxylic acid (XV), with a few acenes. The absorption bands in longer wavelength region of their UV spectra and the chemical shift of bridgehead protons in their NMR spectra led

  通过脱氢萘(XIII)或由3-氨基蒽醌-2-羧酸(XV)生成的新型芳炔、脱氢蒽醌(XVI)与一些并苯。其紫外光谱较长波长区域的吸收带和核磁共振光谱中桥头质子的化学位移得出的结论是，这些退火的三苯乙烯的光谱是根据分离成分发色团的磁效应的叠加和总和来阐明的, 从而表明三个芳香核之间的跨空间 π 电子相互作用（如果有的话）的存在可以忽略不计。

表征谱图