1-methyl-4-(1-methylethenyl)-2,3-dioxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene | 120749-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-2,3-dioxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene
• 英文别名: Ascaridol
• CAS: 120749-17-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: RWPXEQVVWFZXTC-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(1-methylethenyl)-2,3-dioxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 4-Isopropyl-1-methyl-3-(2-p-tolyl-propenyl)-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  关于碘量法测定蛔虫含量的反应产物

  摘要：

  根据 DAB 7 对蛔虫 (10) 含量的碘量法测定产生至少 15 种反应产物，其中 7 种物质已通过约 5–10% 10 与酸的反应形成（1a、b、2a、b、 3、4、14）。正如 Böhme 及其同事早先所做的那样，碘化物减少了 10。讨论到 cis-2-p-menthen-diol-1,4 (11)，然后用酸将其转化为异构的薄荷醇 5、6 和 8 及其单乙酸酯或与碘化物在还原性 1,4-消除碘排泄形成 1,3-p-薄荷二烯 (12)。二醇 5、6 和 8 脱水生成对伞花烃 (13)，部分氧化生成 8-羟基对伞花烃 (14)。12 被氧化为 3-p-menthen-8-ol (15) 或与 14 反应形成二聚化合物 16、17 和 18。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130308