1-methyl-4-(1-methylethenyl)-2,3-dioxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene | 120749-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-2,3-dioxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene
• 英文别名: Ascaridol
• CAS: 120749-17-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: RWPXEQVVWFZXTC-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(1-methylethenyl)-2,3-dioxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 4-Isopropyl-1-methyl-3-(2-p-tolyl-propenyl)-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  关于碘量法测定蛔虫含量的反应产物

  摘要：

  根据 DAB 7 对蛔虫 (10) 含量的碘量法测定产生至少 15 种反应产物，其中 7 种物质已通过约 5–10% 10 与酸的反应形成（1a、b、2a、b、 3、4、14）。正如 Böhme 及其同事早先所做的那样，碘化物减少了 10。讨论到 cis-2-p-menthen-diol-1,4 (11)，然后用酸将其转化为异构的薄荷醇 5、6 和 8 及其单乙酸酯或与碘化物在还原性 1,4-消除碘排泄形成 1,3-p-薄荷二烯 (12)。二醇 5、6 和 8 脱水生成对伞花烃 (13)，部分氧化生成 8-羟基对伞花烃 (14)。12 被氧化为 3-p-menthen-8-ol (15) 或与 14 反应形成二聚化合物 16、17 和 18。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130308

文献信息

• Über die Reaktionsprodukte der jodometrischen Gehaltsbestimmung von Ascaridol
  作者：Gerhard Rücker、Ulrich Molls

  DOI：10.1002/ardp.19803130308

  日期：——

  entstehen mindestens 15 Reaktionsprodukte, von denen 7 Substanzen schon durch Umsetzung von etwa 5–10% 10 mit Säure gebildet werden (1a, b, 2a, b, 3, 4, 14). Die Reduktion von 10 durch Jodid verläuft, wie schon früher von Böhme u. Mitarb. diskutiert, zu cis‐2‐p‐Menthen‐diol‐1,4 (11), das anschließend mit Säure in die isomeren Menthendiole 5, 6 und 8 und ihre Mono‐Acetate übergeht bzw. mit Jodid in einer reduktiven

  根据 DAB 7 对蛔虫 (10) 含量的碘量法测定产生至少 15 种反应产物，其中 7 种物质已通过约 5–10% 10 与酸的反应形成（1a、b、2a、b、 3、4、14）。正如 Böhme 及其同事早先所做的那样，碘化物减少了 10。讨论到 cis-2-p-menthen-diol-1,4 (11)，然后用酸将其转化为异构的薄荷醇 5、6 和 8 及其单乙酸酯或与碘化物在还原性 1,4-消除碘排泄形成 1,3-p-薄荷二烯 (12)。二醇 5、6 和 8 脱水生成对伞花烃 (13)，部分氧化生成 8-羟基对伞花烃 (14)。12 被氧化为 3-p-menthen-8-ol (15) 或与 14 反应形成二聚化合物 16、17 和 18。