2-[(5R,7S,8S)-9-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-5,8-epoxybenzo[7]annulen-7-yl]acetaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-[(5R,7S,8S)-9-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-5,8-epoxybenzo[7]annulen-7-yl]acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(1R,9S,10S)-8-oxo-12-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2,4,6-trien-10-yl]acetaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: KEAXIDHHQKXXCA-DYLAAIIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(5R,7S,8S)-9-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-5,8-epoxybenzo[7]annulen-7-yl]acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(5R,7R,8S,9S)-7-(2-hydroxyethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-5,8-epoxybenzo[7]annulen-9-ol
  参考文献：
  名称：

  二烯胺活化下氧化吡啶鎓叶立德与烯醛之间的催化对映选择性[5 + 2]环加成反应

  摘要：

  在双官能仲胺/方酰胺催化剂的存在下，由1-乙酰氧基异色满-4-酮与α，β-不饱和醛原位生成的苯并吡啶鎓叶酸可以高产率提供[5 + 2]环加成产物，并具有高非对映异构体和对映选择性。该反应通过二烯胺活化而进行，并且涉及烯醛的β，γ-官能化。二烯胺中间体显示出独有的β，γ-反应性，并提供了直接与具有8-氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架的化合物的通道。双功能仲胺/方胺催化剂与内酰胺进行氢键相互作用的能力使其在转化的收率和立体选择性方面特别有效。

  DOI：

  10.1002/anie.201410723
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 1-acetoxy-1H-2-benzopyran-4-one 在 三乙烯二胺 、 (S)-2-(((2-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)amino)-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)amino)methyl)pyrrolidin-1-ium 2,2,2-trifluoroacetate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到2-[(5R,7S,8S)-9-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-5,8-epoxybenzo[7]annulen-7-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二烯胺活化下氧化吡啶鎓叶立德与烯醛之间的催化对映选择性[5 + 2]环加成反应

  摘要：

  在双官能仲胺/方酰胺催化剂的存在下，由1-乙酰氧基异色满-4-酮与α，β-不饱和醛原位生成的苯并吡啶鎓叶酸可以高产率提供[5 + 2]环加成产物，并具有高非对映异构体和对映选择性。该反应通过二烯胺活化而进行，并且涉及烯醛的β，γ-官能化。二烯胺中间体显示出独有的β，γ-反应性，并提供了直接与具有8-氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架的化合物的通道。双功能仲胺/方胺催化剂与内酰胺进行氢键相互作用的能力使其在转化的收率和立体选择性方面特别有效。

  DOI：

  10.1002/anie.201410723

文献信息

• Catalytic Enantioselective [5+2] Cycloaddition between Oxidopyrylium Ylides and Enals under Dienamine Activation
  作者：Ane Orue、Uxue Uria、Efraim Reyes、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario

  DOI：10.1002/anie.201410723

  日期：2015.3.2

  Benzopyrylium ylides generated in situ from 1‐acetoxyisochroman‐4‐ones reacted with α,β‐unsaturated aldehydes in the presence of a bifunctional secondary‐amine/squaramide catalyst to furnish [5+2] cycloaddition products in good yield with high diastereo‐ and enantioselectivity. The reaction proceeds by dienamine activation and involves β,γ‐functionalization of the enal. The dienamine intermediates

  在双官能仲胺/方酰胺催化剂的存在下，由1-乙酰氧基异色满-4-酮与α，β-不饱和醛原位生成的苯并吡啶鎓叶酸可以高产率提供[5 + 2]环加成产物，并具有高非对映异构体和对映选择性。该反应通过二烯胺活化而进行，并且涉及烯醛的β，γ-官能化。二烯胺中间体显示出独有的β，γ-反应性，并提供了直接与具有8-氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架的化合物的通道。双功能仲胺/方胺催化剂与内酰胺进行氢键相互作用的能力使其在转化的收率和立体选择性方面特别有效。