ethyl 2-amino-6-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate | 350997-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 2-amino-6-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-amino-6-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
• CAS: 350997-36-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• mdl: MFCD01993634
• 分子量: 301.409
• InChiKey: QQEZPAFQKVECBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  482.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-6-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate 在 air 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到Ethyl 2-amino-6-phenyl-1-benzothiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of Alkyl 2-Aminobenzo[b]thiophene-3-carboxylates via an Unexpected Dehydrogenation of Alkyl 2-Amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylates

  摘要：

  A simple method for the preparation of alkyl 2-aminobenzo[b]thiophene-3-carboxylates is described. Alkyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylates, generated from the Gewald three-component reaction between cyclohexanones, alkyl cyanoacetates and sulfur, undergo dehydrogenation in benzonitrile under an air atmosphere to afford alkyl 2-aminobenzo[b]thiophene-3-carboxylates in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379475
• 作为产物：
  描述：

  在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 tetraethylammonium hexafluorophosphate 、 乙腈 作用下， 反应 3.0h， 以99%的产率得到ethyl 2-amino-6-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  电生成的氰甲基阴离子活化元素硫：Gewald反应合成取代的2-氨基噻吩

  摘要：

  元素硫（S 8）的活化已通过电生成的氰基甲基阴离子实现[从乙腈/六氟磷酸四乙铵（MeCN-Et 4 NPF 6）通过恒电流还原可轻松获得]。“活化的”硫与亚甲基丙二腈反应，以非常高的产率得到取代的2-氨基噻吩。盖瓦尔德反应的这种变化仅使用催化量的电和支持电解质来进行。描述了S 8和氰基甲基阴离子之间相互作用的拟议机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800503

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of New Antitubulin Agents Containing 2-(3′,4′,5′-trimethoxyanilino)-3,6-disubstituted-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine Scaffold
  作者：Romeo Romagnoli、Filippo Prencipe、Paola Oliva、Barbara Cacciari、Jan Balzarini、Sandra Liekens、Ernest Hamel、Andrea Brancale、Salvatore Ferla、Stefano Manfredini、Matteo Zurlo、Alessia Finotti、Roberto Gambari

  DOI：10.3390/molecules25071690

  日期：——

  characterized by the presence of a 3′,4′,5′-trimethoxyanilino moiety and a cyano or an alkoxycarbonyl group at its 2- or 3-position, respectively, were designed, synthesized, and evaluated for antiproliferative activity on a panel of cancer cell lines and for selected highly active compounds, inhibition of tubulin polymerization, and cell cycle effects. We have identified the 2-(3′,4′,5′-trimethoxyanilino)-3-

  基于 4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶和4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩分子骨架的两个新系列化合物，其特征在于存在3' ,4',5'-三甲氧基苯胺基部分和其 2-或 3-位的氰基或烷氧基羰基分别被设计、合成和评估对一组癌细胞系和选定的高活性化合物的抗增殖活性、抑制微管蛋白聚合和细胞周期效应。我们已经鉴定了 2-(3',4',5'-trimethoxyanilino)-3-cyano-6-methoxycarbonyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine 衍生物 3a 及其 6-乙氧羰基同系物 3b 作为新型抗增殖剂，可抑制癌细胞生长，对一组三种癌细胞系的 IC50 值范围为 1.1 至 4.7 μM。它们在微摩尔水平与微管蛋白的相互作用导致细胞在细胞周期的 G2/M 期积累并导致细胞凋亡。细胞凋亡研究发现，化合物3a和3b以剂量依赖
• Syntheses and biological evaluation of 2-amino-3-acyl-tetrahydrobenzothiophene derivatives; antibacterial agents with antivirulence activity
  作者：Hung The Dang、Erik Chorell、Hanna Uvell、Jerome S. Pinkner、Scott J. Hultgren、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1039/c3ob42478b

  日期：——

  by pilicides) is a promising approach to combating bacterial infection. A high-throughput screening campaign of a library of 17 500 small molecules identified 2-amino-3-acyl-tetrahydrobenzothiophene derivatives (hits 2 and 3) as novel inhibitors of pili-dependent biofilm formation in a uropathogenic Escherichia coli strain UTI89. Based on compounds 2 and 3 as the starting point, we designed and synthesized

  开发针对毒力因子的新化合物（例如，通过pilicides 抑制菌毛组装）是对抗细菌感染的一种有前途的方法。一个由 17500 个小分子组成的文库的高通量筛选活动将 2-氨基-3-酰基-四氢苯并噻吩衍生物（命中2和3）鉴定为泌尿致病性大肠杆菌菌株 UTI89中菌毛依赖性生物膜形成的新型抑制剂。以化合物2和3为出发点，我们设计合成了一系列结构相关的类似物，并研究了它们对大肠杆菌生物膜形成的活性UTI89。初始命中的系统结构修改为其 SAR 提供了有价值的信息，以供进一步优化。此外，母体分子的小结构变化导致大肠杆菌生物膜发育的低微摩尔抑制剂 ( 20-23 )，而对细菌生长没有影响。在血凝 (HA) 滴度测定和电子显微镜 (EM) 测量中证实命中化合物3及其类似物20可防止菌毛形成。这些发现表明，2-氨基-3-酰基-四氢苯并噻吩可以作为一类新的化合物，进一步作为具有抗毒力活性的抗菌剂。
• Enterovirus inhibitory activity of C-8- tert -butyl substituted 4-aryl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[3,2- e ][1,2,4]triazolo[4,3- a ]pyrimidin-5(4 H )-ones
  作者：Bishyajit Kumar Biswas、Yashwardhan R. Malpani、Neul Ha、Do-Hyun Kwon、Jin Soo Shin、Hae-Soo Kim、Chonsaeng Kim、Soo Bong Han、Chong-Kyo Lee、Young-Sik Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.030

  日期：2017.8

  Members of a series of 4-aryl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(4H)-ones (1, Fig. 2) were prepared and tested against representative enteroviruses including Human Coxsackievirus B1 (Cox B1), Human Coxsackievirus B3 (Cox B3), human Poliovirus 3 (PV3), human Rhinovirus 14 (HRV14), human Rhinovirus 21 (HRV 21) and human Rhinovirus 71 (HRV 71). The C-8-tert-butyl

  一系列4-芳基-6,7,8,9-四氢苯并[4,5]噻吩并[3,2- e ] [1,2,4]三唑[4,3 - a ]嘧啶-5（ 4 ħ） -酮（1，图2）的制备和对代表肠道病毒包括柯萨奇病毒人类B1（B1考克斯），人柯萨奇病毒B3（考克斯B3）进行测试，人脊髓灰质炎病毒3（PV3），人鼻病毒14（HRV14），人鼻病毒21（HRV 21）和人鼻病毒71（HRV 71）。发现这些物质中四氢苯环上的C-8-叔丁基对它们的肠病毒活性至关重要。该组中的一员1e，对筛选出的一系列病毒显示出一位数的微摩尔活性（1.6–8.85μM），并且Cox B1（> 11.2），Cox B3（> 11.5）和PV3（> 51.2）的最高选择性指数（SI）值）。相比之下，1p是针对所选HRV（1.8-2.6μM）的最活跃的类似物，在测试的化合物组中显示出最高的选择性指数。1p的SI值对于HRV14为11.5，对于HRV21为8
• [EN] POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF DOPAMINE 1 RECEPTOR AND METHOD OF USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR DE LA DOPAMINE 1 ET PROCÉDÉ D'UTILISATION ASSOCIÉ
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2019173437A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  Disclosed are compounds of formulas (I) and (III) for treating or preventing a disease or disorder responsive to activation of a D1 dopamine receptor agonist in a mammal in need thereof, wherein R1 R6 and R11 R13 are as defined herein. Examples of such disease or disorder include Alzheimer's Disease, schizophrenia, Parkinson's disease, a dyskinesia, and Huntington's disease.

  本发明揭示了式(I)和式(III)的化合物，用于治疗或预防哺乳动物中D1多巴胺受体激动剂的激活所响应的疾病或障碍，其中R1、R6和R11、R13如本文所定义。此类疾病或障碍的例子包括阿尔茨海默病、精神分裂症、帕金森病、运动障碍和亨廷顿病。
• Substituted 2-Aminothiopen-derivatives: A potential new class of GluR6-Antagonists
  作者：D. Briel、A. Rybak、C. Kronbach、K. Unverferth

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.025

  日期：2010.1

  In the course of search for new therapeutic agents against epilepsy new inhibitors for the kainate receptor subtypes GluR5 and GluR6 were synthesized.We were able to synthesize new substituted thieno[2,3-d]pyrimidines 3a,b, 4a,b, Sa,b as well as thiophene-3-carboxamides 2a-d and a multitude of substituted 4-methyl-5-phenylthiophene-3-carboxylic acids.All compounds described herein were tested for their antagonistic effect towards the kainate receptor subtypes GluR5 and GluR6. The highest activity was observed for ethyl 2-amino-4-methyl-5-phenylthiophene-3-carboxylate 1c with an IC50 = 0.75 mu M at the GluR6 receptor. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.