Intramolecular One-Carbon Homologation of Unstrained Ketones via C–C Activation-Enabled 1,1-Insertion of Alkenes
作者:Jiangkun Huang、Rui Zhang、Xiuli Wu、Guangbin Dong、Ying Xia
DOI:10.1021/acs.orglett.2c00716
日期:2022.4.1
homologation of unstrained aryl ketones through a formal 1,1-insertion process of olefins, enabled by temporary directing group (TDG)-aided C–C activation. The reaction provides a distinct approach to access various substituted 1-indanones. Computational mechanistic studies reveal that the formal 1,1-insertion is realized by a selective C(sp2)–C(sp3) activation and turnover limiting 2,1-insertion into
在这里,我们描述了通过烯烃的正式 1,1-插入过程,通过临时导向基团 (TDG) 辅助的 C-C 活化实现的 Rh 催化的无应变芳基酮的分子内单碳同系化的发展。该反应提供了一种独特的方法来获得各种取代的 1-茚满酮。计算机理研究表明,正式的 1,1-插入是通过选择性 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 激活和限制 2,1-插入烯烃的转换来实现的,然后是轻松的 β-H 消除和重新插入过程。