2,4-二氯-6,7-二氢噻吩并[3,2-d]嘧啶 | 74901-69-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯-6,7-二氢噻吩并[3,2-d]嘧啶
• 中文别名: 2,4-二氯-6,7-二氢噻吩[3,2-D]嘧啶
• 英文名称: 2,4-dichloro-6,7-dihydrothieno[3,2-d]pyrimidine
• 英文别名: 2,4-dichloro-thieno[3,2-d]pyrimidine
• CAS: 74901-69-2
• 化学式: C₆H₄Cl₂N₂S
• mdl: MFCD11109461
• 分子量: 207.083
• InChiKey: CUVQFHMQHBMFCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.613±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22,R36
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

用途

2,4-二氯-6,7-二氢噻吩[3,2-D]嘧啶是一种嘧啶类有机物，可用作医药中间体。

制备

以6,7-二氢噻吩并[3,2-d]嘧啶-2,4-二醇为起始物料，经氯代反应制备得到目标化合物2,4-二氯-6,7-二氢噻吩[3,2-D]嘧啶。其合成反应式如下图：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-6,7-二氢噻吩并[3,2-d]嘧啶 在 叔丁基过氧化氢 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 癸烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 4-(4-氯苯基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  DRUG COMBINATIONS CONTAINING PDE4 INHIBITORS AND NSAIDS

  摘要：

  本发明涉及新的药物组合，除了包含一种或多种 PDE4 抑制剂外，还至少包含一种 NSAID（非甾体抗炎药）(2)，以及制备这些药物组合的方法及其在治疗特别是呼吸系统疾病如慢性阻塞性肺病（COPD）、慢性鼻窦炎和哮喘中的应用。本发明特别涉及那些药物组合，除了包含一种或多种，优选一种 PDE4 抑制剂，其通式为 1，其中 X 是 SO 或 SO2，但优选 SO，并且其中 R1、R2、R3 和 R4 具有权利要求 1 中给出的含义，还至少包含一种 NSAID (2)，其制备方法及其用于治疗呼吸系统疾病的使用。

  公开号：

  US20120035143A1
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2-甲氧基-2-乙氧基)硫醇]甲基丙酸 在 盐酸 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,4-二氯-6,7-二氢噻吩并[3,2-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  开发实用的PDE4抑制剂合成方法

  摘要：

  开发了一种实用，安全，有效的合成以1和2表示的PDE4（磷酸二酯酶4型）抑制剂的方法，并在多千克规模上得到了证明。该过程的关键方面包括二氢噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-2,4-二醇9的区域选择性合成和中间体11的不对称硫氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00104

文献信息

• [EN] 1,2,4 -TRIAZOLES AS ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLU5 RECEPTOR ACTIVITY FOR THE TREATMENT OF SCHIZOPHRENIA OF DEMENTIA<br/>[FR] 1,2,4-TRIAZOLES COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE L'ACTIVITÉ DES RÉCEPTEURS MGLU5 POUR LE TRAITEMENT DE LA SCHIZOPHRÉNIE OU DE LA DÉMENCE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013083741A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  This invention relates to compounds of formula (I) their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, X, R1, R2, R3 have meanings given in the description.

  这项发明涉及公式（I）化合物的用途，它们作为mGlu5受体活性的正变构调节剂，包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们作为治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍的方法，如精神分裂症或认知衰退，例如痴呆或认知障碍。A、B、X、R1、R2、R3的含义在描述中给出。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：GRAUERT Matthias

  公开号：US20130150341A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  This invention relates to compounds of formula I their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, X, R 1 , R 2 , R 3 have meanings given in the description.

  本发明涉及式I化合物、它们作为mGlu5受体活性的正变构调节剂的应用、含有该化合物的药物组合物，以及使用它们作为治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍的剂，如精神分裂症或认知下降，如痴呆或认知障碍。A、B、X、R1、R2、R3的含义如说明书中所述。
• [EN] SUBSTITUTED DIHYDROTHIENOPYRIMIDINES AND THEIR USE AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] DIHYDROTHIÉNOPYRIMIDINES SUBSTITUÉES, ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTÉRASE
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2019057806A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  The present invention relates to novel substituted dihydrothienopyrimidines with phosphodiesterase inhibitory activity, as well as to their use as therapeutic agents in the treatment of inflammatory diseases and conditions.

  本发明涉及具有磷酸二酯酶抑制活性的新型取代二氢噻吩嘧啶化合物，以及它们作为治疗炎症性疾病和症状的治疗剂的用途。
• SUBSTITUTED PIPERAZINO-DIHYDROTHIENOPYRIMIDINES
  申请人：Pouzet Pascale

  公开号：US20110021501A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The invention relates to new piperidino-dihydrothienopyrimidines of formula 1, as well as pharmacologically acceptable salts thereof, wherein X is SO or SO 2 , but preferably SO, and wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 may have the meanings given in claim 1 , as well as pharmaceutical compositions which contain these compounds. These new piperidino-dihydrothienopyrimidines are suitable for the treatment of respiratory or gastrointestinal complaints or diseases, inflammatory diseases of the joints, skin or eyes, diseases of the peripheral or central nervous system or cancers.

  本发明涉及通式1的新哌啶二氢噻吩并嘧啶类化合物及其药理上可接受的盐，其中X为SO或SO2，优选SO，并且其中R1、R2、R3和R4可具有权利要求1中所述的含义，以及含有这些化合物的药物组合物。这些新哌啶二氢噻吩并嘧啶类化合物适用于治疗呼吸系统或胃肠道疾病、关节、皮肤或眼睛的炎症性疾病、周围或中枢神经系统疾病或癌症。
• COMBINATIONS OF MEDICAMENTS, CONTAINING PDE4-INHIBITORS AND EP4-RECEPTOR-ANTAGONISTS
  申请人：Nickolaus Peter

  公开号：US20130225609A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present invention relates to new medicament combinations which contain in addition to one or more PDE4-inhibitors (1) at least one EP4 receptor antagonist (2), as well as the use thereof for the treatment of preferably respiratory complaints such as particularly COPD, chronic sinusitis and asthma. The invention relates in particular to those medicament combinations which contain, in addition to one or more, preferably one, PDE4 inhibitor of general formula 1 wherein X is SO or SO 2 , but preferably SO, and wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have the meanings given in claim 1, at least one EP4 receptor antagonist (2), the preparation thereof and the use thereof for the treatment of respiratory complaints.

  本发明涉及新的药物组合物，其包含除了一个或多个PDE4抑制剂（1）之外，至少一个EP4受体拮抗剂（2），以及其用于治疗特别是呼吸系统疾病，如慢性阻塞性肺病（COPD）、慢性鼻窦炎和哮喘的用途。本发明特别涉及那些药物组合物，其除了一个或多个，优选一个，PDE4抑制剂的一般通式1之外，还包含至少一个EP4受体拮抗剂（2），其中X是SO或SO2，但优选SO，并且其中R1、R2、R3和R4具有权利要求1中给出的含义，所述组合物的制备及其用于治疗呼吸系统疾病的用途。