5'-[3-(cyano)propylthio]-5'-deoxyadenosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 5'-[3-(cyano)propylthio]-5'-deoxyadenosine
• 英文别名: 4-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylsulfanyl]butanenitrile
• 化学式: C₁₄H₁₈N₆O₃S
• 分子量: 350.401
• InChiKey: CWIHZAJDDKRZKH-IDTAVKCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3'-异丙叉腺苷 在 甲酸 、 水 、 sodium methylate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 5'-[3-(cyano)propylthio]-5'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷-L-高半胱氨酸天然产物类似物的有效合成及其在阐明 DNA 甲基转移酶 M·HhaI 辅因子结合的结构决定因素中的应用

  摘要：

  5'-Acetylthio-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylideneadenosine (8) 由市售的 2',3'-O-isopropylideneadenosine (7) 和硫代乙酸在 Mitsunobu 条件下以几乎定量的产率直接制备. 原位裂解 8 的乙酰硫基官能团，然后与不同的烷基溴进行偶联，收率很高。获得的 5'-硫代核苷的脱保护产生 S-腺苷-L-高半胱氨酸类似物脱羧的 AdoHcy (11)、脱氨基的 AdoHcy (14) 和 5'-[3-(氰基)丙硫基]-5'-脱氧腺苷 (16)良好的整体收益率。硫代核苷 8 的直接脱保护以优异的产率提供 5'-thio-5'-deoxyadenosine (18)。此外，这些 AdoHcy 类似物和 DNA 甲基转移酶 M·HhaI 的结合常数在荧光测定中确定。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<549::aid-ejoc549>3.0.co;2-7