4-(naphthalen-2-ylmethoxy)butanoic acid | 1504584-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(naphthalen-2-ylmethoxy)butanoic acid
• 英文别名: 4-(Naphthalen-2-ylmethoxy)butanoic acid
• CAS: 1504584-75-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: HCBHIDFYDADBJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苯甲酰-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 4-(naphthalen-2-ylmethoxy)butanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-(4-(4-naphthalen-2-ylmethoxy)butanoyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成中可调节的酸敏感性酯保护基。

  摘要：

  设计了一系列酸可裂解的酯型保护基，其酸敏感性分布与2-萘甲基（NAP）或对甲氧基苄基（PMB）醚的分布相似，并且在甲苯中的TFA被认为是技术上简单有效的在寡糖合成的背景下，对它们进行整体脱脂的脱脂鸡尾酒。

  DOI：

  10.1039/c3cc49205b
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 2-溴甲基萘 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到4-(naphthalen-2-ylmethoxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成中可调节的酸敏感性酯保护基。

  摘要：

  设计了一系列酸可裂解的酯型保护基，其酸敏感性分布与2-萘甲基（NAP）或对甲氧基苄基（PMB）醚的分布相似，并且在甲苯中的TFA被认为是技术上简单有效的在寡糖合成的背景下，对它们进行整体脱脂的脱脂鸡尾酒。

  DOI：

  10.1039/c3cc49205b

文献信息

• Tunable acid-sensitive ester protecting groups in oligosaccharide synthesis
  作者：Yao Li、Xinyu Liu

  DOI：10.1039/c3cc49205b

  日期：——

  A series of acid-cleavable ester-type protecting groups, with acid-sensitivity profiles parallel to those of 2-naphthylmethyl (NAP) or p-methoxybenzyl (PMB) ether, were designed and TFA in toluene was identified as a technically simple and effective deblocking cocktail for their global removal in the context of oligosaccharide synthesis.

  设计了一系列酸可裂解的酯型保护基，其酸敏感性分布与2-萘甲基（NAP）或对甲氧基苄基（PMB）醚的分布相似，并且在甲苯中的TFA被认为是技术上简单有效的在寡糖合成的背景下，对它们进行整体脱脂的脱脂鸡尾酒。