2-(2-methoxyethyl)-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one | 1166842-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 2-(2-methoxyethyl)-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one
• 英文别名: 2-(2-methoxyethyl)-1H-indazol-3(2H)-one；2-(2-methoxyethyl)-1H-indazol-3-one
• CAS: 1166842-64-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: YOBZLCGWZTWCRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醇 、 2-甲氧基乙胺 在 二氧化碳 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-(2-methoxyethyl)-1,2-dihydro-3H-indazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  在CO2气氛下无光催化剂合成吲哚酮

  摘要：

  开发了一种简便的无光催化剂方法，可从（2-硝基芳基）甲醇和胺类合成氧化还原活性的1,2-二氢-3 H-吲唑-3-酮衍生物。在室温下，通过在无任何光催化剂或添加剂的情况下，通过在CO 2气氛（1.0 atm，流量）下照射紫外线，使反应有效地进行。这种温和，操作简单的方法显示出广泛的功能公差。由CO 2和胺原位形成的氨基甲酸酯被认为是该反应的关键。已发现通过本方法合成的某些化合物具有较高的抗癌活性，可降低癌细胞系HeLa，MCF-7和U87的活力。

  DOI：

  10.1002/asia.201900306

文献信息

• An Oxazolo[3,2-<i>b</i>]indazole Route to 1<i>H</i>-Indazolones
  作者：James S. Oakdale、Danielle M. Solano、James C. Fettinger、Makhluf J. Haddadin、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/ol900891s

  日期：2009.7.2

  The novel heterocycle 2,3-dihydrooxazolo[3,2-b]indazole has been synthesized and utilized to provide easy access to 1H-indazolones, particularly the previously unreported 2-(2-alkoxyethyl)-1H-indazol-3(2H)-ones. Mechanistic as well as optimization and reaction scope studies are reported.
• Photocatalyst‐free Synthesis of Indazolones under CO ₂ Atmosphere
  作者：Tianbao Yang、Huiai Lu、Renhua Qiu、Ling Hong、Shuang‐Feng Yin、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/asia.201900306

  日期：2019.5.2

  A convenient photocatalyst‐free method for the synthesis of redox‐active 1,2‐dihydro‐3H‐indazol‐3‐one derivatives from (2‐nitroaryl)methanol and amines was developed. The reaction proceeded efficiently at room temperature by irradiation of UV light under CO2 atmosphere (1.0 atm, flow) without any photocatalysts or additives. This mild, operationally simple method shows wide functional tolerance. The

  开发了一种简便的无光催化剂方法，可从（2-硝基芳基）甲醇和胺类合成氧化还原活性的1,2-二氢-3 H-吲唑-3-酮衍生物。在室温下，通过在无任何光催化剂或添加剂的情况下，通过在CO 2气氛（1.0 atm，流量）下照射紫外线，使反应有效地进行。这种温和，操作简单的方法显示出广泛的功能公差。由CO 2和胺原位形成的氨基甲酸酯被认为是该反应的关键。已发现通过本方法合成的某些化合物具有较高的抗癌活性，可降低癌细胞系HeLa，MCF-7和U87的活力。