2-vinyl-1,3-dithiane | 61685-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-vinyl-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-ethenyl-1,3-dithiane
• CAS: 61685-40-3
• 化学式: C₆H₁₀S₂
• 分子量: 146.277
• InChiKey: SIZZLUKBSIWVMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1208

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinyl-1,3-dithiane 在 氢溴酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以76%的产率得到2-(2-bromoethyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Anti-Markovnikov addition to alkenes with a neighbouring thioacetal function

  摘要：

  The acid-induced cyclisation of unsaturated thioacetals 6 gives anti-Markovnikov products 9, apparently involving sulfur elimination and readdition. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.009
• 作为产物：
  描述：

  2-ethylidene-1,3-dithiane 生成 2-vinyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  ANDERSEN, N. H.;MCCRAE, D. A.;GROTJAHN, D. B.;GABHE, S. Y.;THEODORE, L. J+, TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 4069-4079

  摘要：

  DOI：

文献信息

• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 31. Generation of nitrones from oximes. Background and scope of the tandem 1,2-prototropy-intramolecular cycloaddition sequence.
  作者：Ronald Grigg、Frances Heaney、Jasothara Markandu、Sivagnanasundram Surendrakumar、Thornton-Pett Mark、Warnock J. William

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86441-3

  日期：1991.1

  and electronic factors that favour or disfavour such a sequence are discussed. Deuterium labelling studies with an aliphatic oxime rule out the involvement of an enehydroxylamine in the prototropic generation of the NH nitrone.

  芳基和脂族肟中的1，2-原生质产生少量平衡浓度的相应NH硝酮。描述了涉及芳基和脂族肟的串联1,2-原生质-分子内环加成序列的实例，并讨论了有利或不利于该序列的空间和电子因素。用脂肪族肟进行氘标记的研究排除了烯羟胺参与NH硝酮的质子生成过程。
• Stereoselective total synthesis of (−)-pyrenophorin
  作者：Perugu Edukondalu、Reddymasu Sreenivasulu、Rudraraju Ramesh Raju

  DOI：10.1007/s11696-020-01132-2

  日期：2020.9

  AbstractStereoselective total synthesis of (−)-pyrenophorin was accomplished from commercially available starting material 2-bromo epoxide using regioselective ring opening and the intermolecular Mitsunobu cyclization as key steps. Graphic abstract

  摘要使用区域选择性的开环和分子间的Mitsunobu环化作为关键步骤，从市售的起始原料2-溴环氧化物中完成（-）-pyrenophorin的立体选择性全合成。 图形摘要
• Stereoselective synthesis of (-)-tetrahydropyrenophorol
  作者：Vyasabhattar Ramanujan、Shaik Sadikha、Kumar Pavan

  DOI：10.2298/jsc190823040r

  日期：——

  from the plant Fagonia cretica . The total synthesis of (–)-1-tetrahydro­pyr­enophorol was achieved in an elegant and linear manner from readily an acces­sible racemic epoxide. The archetypal reactions include regioselective opening of the epoxide, Sharpless asymmetric dihydroxylation, and Mitsunobu cyclo­dimerization to construct the requisite 16-membered bis-lactone. The synthetic approach demonstrated

  从植物Fagonia cretica中分离出了一种有趣的大环己二醇四氢吡喃酚。（–）-1-四氢吡咯啉酚的合成很容易就可以从外消旋的外消旋环氧化物中以优雅而线性的方式完成。原型反应包括环氧化物的区域选择性开放，Sharpless不对称二羟基化和Mitsunobu环二聚化，以构建必要的16元双内酯。此处展示的合成方法非常简单，可以经济且高度立体选择性的方式用于相关化合物的合成。
• Total synthesis of patulolide A through ring closing metathesis
  作者：N. J. P. Subhashini、B. Bhadraiah、P. Janaki、Gattu Sridhar

  DOI：10.1080/00397911.2017.1384019

  日期：2018.3.4

  ABSTRACT A simple and efficient total synthesis of patulolide A from readily available 7-octen-1-ol is reported by asymmetric synthetic approach. The key reactions involved are asymmetric dihydroxylation using AD-mix-β and Grubbs’ ring-closing metathesis reaction for the synthesis macrocyclic ring system. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要通过不对称合成方法报道了从易得的 7-octen-1-ol 中简单有效地全合成 patulolide A。所涉及的关键反应是使用 AD-mix-β 的不对称二羟基化和用于合成大环系统的 Grubbs 闭环复分解反应。图形概要
• An alternative total synthesis of Patulolide A
  作者：Lakshmi Narayana Sharma Konidena、Suresh Kumar Chettu、Praveena Mukkavilli、Krishna Reddy Valluru、Kameswara Rao N.S.、Annapurna Nowduri、Raghu Babu Korupolu

  DOI：10.1002/jccs.201700374

  日期：2019.2

  A new total synthesis of [R]‐Patulolide A from readily available (R)‐propylene epoxide obtained using the asymmetric synthetic approach is reported. The key reactions involved are ozonolysis and Yamaguchi macrolactonization, resulting in the ring system.

  据报道，使用不对称合成方法从易于获得的（R）-环氧丙烷中可合成新的[ R ] -PatulolideA 。涉及的关键反应是臭氧分解和山口宏观内酯化，形成环系统。

表征谱图