双环[2.2.1]庚-5-烯-2-甲醛肟 | 90086-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 双环[2.2.1]庚-5-烯-2-甲醛肟
• 英文名称: bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-carboxaldehyde oxime
• 英文别名: 2-formyl-5-bicylo<2.2.1>heptene oxime；bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde oxime；Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxaldehyde, oxime；N-(2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enylmethylidene)hydroxylamine
• CAS: 90086-80-9
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: YRJJACGAHQXMPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[2.2.1]庚-5-烯-2-甲醛肟 在 cethyltrimethylammonium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到5-降冰片烯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  A mild and highly selective method for the regeneration of carbonyl compounds from oximes and (2,4-dinitrophenyl)hydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a042

文献信息

• Thiocyanate radical mediated dehydration of aldoximes with visible light and air
  作者：Yong-Liang Ban、Jian-Ling Dai、Xiao-Ling Jin、Qing-Bao Zhang、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c9cc05354a

  日期：——

  We developed a new means of activating aldoximes by an in situ generated thiocyanate radical from ammonium thiocyanate and molecular oxygen at room temperature. With a catalytic amount of organic dye aizenuranine as the photocatalyst, the dehydration of aldoximes proceeds smoothly under visible light irradiation, providing a simple to handle, excellent functional group tolerance, and metal-free protocol

  我们开发了一种通过在室温下从硫氰酸铵和分子氧中原位生成的硫氰酸根来活化醛肟的新方法。用催化量的有机染料壬酸鸟嘌呤作为光催化剂，醛肟的脱水在可见光照射下平稳进行，提供了简单的操作，优异的官能团耐受性和适用于多种腈的无金属方案。
• Conversion of Aldoximes into Nitriles with Raney Nickel in Refluxing 2-Propanol
  作者：Daniel R. Zuidema、Ami L. Dennison、Elizabeth Y. Park、Robert C. Mebane

  DOI：10.1080/00397910802238676

  日期：2008.10.22

  Abstract Aldoximes are readily dehydrated to nitriles with Raney nickel in refluxing 2-propanol.

  摘要 醛肟在回流的 2-丙醇中很容易与雷尼镍一起脱水成腈。
• Synthesis of adamantane derivatives. 77. Synthesis of some novel functionalized monoazatricyclic ring systems via intramolecular cycloaddition of N-(bicycloalkenyl)nitrones
  作者：Shoji Eguchi、Yoshio Furukawa、Takanori Suzuki、Kazumoto Kondo、Tadashi Sasaki、Masako Honda、Chuji Katayama、Jiro Tanaka

  DOI：10.1021/jo00211a022

  日期：1985.5
• A mild and highly selective method for the regeneration of carbonyl compounds from oximes and (2,4-dinitrophenyl)hydrazones
  作者：Padma Vankar、Rajendra Rathore、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo00365a042

  日期：1986.7