1,2-dihydro-1-(nitromethyl)-2,3-diphenylisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,2-dihydro-1-(nitromethyl)-2,3-diphenylisoquinoline
• 英文别名: 1-(nitromethyl)-2,3-diphenyl-1,2-dihydroisoquinoline；1-nitromethyl-2,3-diphenyl-1,2-dihydroisoquinoline；1-(nitromethyl)-2,3-diphenyl-1H-isoquinoline
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 342.397
• InChiKey: YSOBCJGUTOUBTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基苯甲醛 在 三苯基膦氯金 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 MS₄A 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,2-dihydro-1-(nitromethyl)-2,3-diphenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  嗜碳路易斯酸催化串联亲核加成反应和2-（1-炔基）芳基醛亚胺和2-（1-炔基）芳基醛的环化反应合成1,2-二氢异喹啉和1H-异色酮

  摘要：

  通过使用嗜热的路易斯酸，In（OTf）3，NiCl 2和AuCl（PPh 3）/ AgNTf 2，通过串联亲核加成和环化反应已实现了简明而高效的1,3-二取代的1,2-二氢异喹啉合成2-（1-炔基）芳基醛亚胺。添加质子源，例如水，CF 3 CH 2 OH和2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚对于路易斯酸与有机金属试剂的串联反应至关重要。通过转换这些催化剂，可以在C 1引入各种类型的亲核试剂，例如烯丙基锡烷，甲硅烷基烯醇醚，烯基硼酸和活性亚甲基化合物。1,2-二氢异喹啉在该转化中的位置。此外，该方法被证明可用于通过2-（1-炔基）芳基醛的相同串联反应合成1 H-异戊二烯衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo070615f

文献信息

• Concise Synthesis of 1,2-Dihydroisoquinolines and 1<i>H</i>-Isochromenes by Carbophilic Lewis Acid-Catalyzed Tandem Nucleophilic Addition and Cyclization of 2-(1-Alkynyl)arylaldimines and 2-(1-Alkynyl)arylaldehydes
  作者：Shingo Obika、Hideki Kono、Yoshizumi Yasui、Reiko Yanada、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo070615f

  日期：2007.6.1

  By using carbophilic Lewis acids, In(OTf)3, NiCl2, and AuCl(PPh3)/AgNTf2, a concise and efficient synthesis of 1,3-disubstituted 1,2-dihydroisoquinolines has been achieved via tandem nucleophilic addition and cyclization of 2-(1-alkynyl)arylaldimines. Addition of proton sources such as water, CF3CH2OH, and 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenol was essential for the Lewis acid-catalyzed tandem reactions

  通过使用嗜热的路易斯酸，In（OTf）3，NiCl 2和AuCl（PPh 3）/ AgNTf 2，通过串联亲核加成和环化反应已实现了简明而高效的1,3-二取代的1,2-二氢异喹啉合成2-（1-炔基）芳基醛亚胺。添加质子源，例如水，CF 3 CH 2 OH和2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚对于路易斯酸与有机金属试剂的串联反应至关重要。通过转换这些催化剂，可以在C 1引入各种类型的亲核试剂，例如烯丙基锡烷，甲硅烷基烯醇醚，烯基硼酸和活性亚甲基化合物。1,2-二氢异喹啉在该转化中的位置。此外，该方法被证明可用于通过2-（1-炔基）芳基醛的相同串联反应合成1 H-异戊二烯衍生物。
• Synthesis of 1,2-Dihydroisoquinolines via Rhenium-catalyzed Tandem Cyclization and Nucleophilic Addition of 2-(1-Alkynyl)arylaldimines
  作者：Rui Umeda、Tetsuya Ishida、Yota Nakagawa、Mitsuru Inoue、Tatsuo Yajima、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1246/cl.180200

  日期：2018.6.5

  method for 1,2-dihydroisoquinolines via the 6-endo-dig cyclization of 2-alkynylaldimines and nucleophilic addition has been developed. When the 2-alkynylaldimines were reacted with various nucleophiles such as nitromethane, dimethyl malonate, phenylacetylene, hydrosilane, allylstannane, and ketene silyl acetal in the presence of a rhenium catalyst, the corresponding 1,2-dihydroisoquinolines were obtained

  已经开发了一种通过 2-炔基醛亚胺的 6-endo-dig 环化和亲核加成来合成 1,2-二氢异喹啉的方法。当 2-炔基醛亚胺与各种亲核试剂如硝基甲烷、丙二酸二甲酯、苯乙炔、氢硅烷、烯丙基锡烷和烯酮甲硅烷基缩醛在铼催化剂存在下反应时，以中等至良好的收率获得相应的 1,2-二氢异喹啉。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 1,2-Dihydroisoquinolines as HIV-1 Integrase Inhibitors
  作者：Vibha Tandon、Urvashi、Pooja Yadav、Souvik Sur、Sheenu Abbat、Vinod Tiwari、Raymond Hewer、Maria A. Papathanasopoulos、Rameez Raja、Akhil C. Banerjea、Akhilesh K. Verma、Shrikant Kukreti、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00230

  日期：2015.10.8

  efficient method for the synthesis of 1,2-dihydroisoquinolines. We have synthesized few 1,2-dihydroisoquinolines having different functionality at the C-1, C-3, C-7, and N-2 positions for evaluation against HIV-1 integrase (HIV1-IN) inhibitory activity. A direct nitro-Mannich condensation of o-alkynylaldimines and dual activation of o-alkynyl aldehydes by inexpensive cobalt chloride yielded desired compounds

  6-内切-环化是合成1，2-二氢异喹啉的有效方法。我们已经合成了几种在C-1，C-3，C-7和N-2位置具有不同功能的1,2-二氢异喹啉，以评估其对HIV-1整合酶（HIV1-IN）的抑制活性。的直接硝基-曼尼希缩合Ö -alkynylaldimines和双重激活ö由廉价的氯化钴-炔基醛，得到所需化合物。在24种化合物中，有4m和6c作为有效的整合酶抑制剂在体外链转移（ST）分析中表现出来，IC 50值分别为0.7和0.8μM。这些化合物在整合酶中的分子对接揭示了金属与配体之间的强相互作用，从而稳定了酶-抑制剂复合物。对十种最具活性的化合物进行抗病毒测定。其中6c将p24病毒抗原水平降低了91％，在抗病毒测定中与RAL相当。有趣的是，这些化合物在G140S突变体中显示出相似的ST抑制活性，表明它们可以对抗耐药菌株。
• Rhenium-catalyzed synthetic method of 1,2-dihydroisoquinolines and isoquinolines by the intramolecular cyclization of 2-alkynylaldimines or 2-alkynylbenzylamines
  作者：Rui Umeda、Tetsuya Ishida、Shintaro Mori、Hiroki Yashima、Tatsuo Yajima、Issey Osaka、Riko Takata、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133854

  日期：2024.3

  rhenium-catalyzed synthetic method of 1,2-dihydroisoquinolines and isoquinolines has been developed. When the 2-alkynylarylaldimines were reacted with various pronucleophiles, such as nitromethane, dimethyl malonate, and phenylacetylene, in the presence of a rhenium catalyst, cyclization and subsequent nucleophilic addition proceeded to give the corresponding 1,2-dihydroisoquinolines in moderate to good yields

  开发了一种铼催化合成1,2-二氢异喹啉和异喹啉的方法。当2-炔基芳基醛亚胺与各种亲核试剂（例如硝基甲烷、丙二酸二甲酯和苯乙炔）在铼催化剂存在下反应时，发生环化和随后的亲核加成，以中等至良好的收率得到相应的1,2-二氢异喹啉。当使用氢硅烷、烯丙基锡烷和烯酮甲硅烷基缩醛代替亲核试剂时，氢化物、烯丙基和-C(CH)COOCH基团被引入到1,2-二氢异喹啉的1位上。 1,2-二氢异喹啉也可通过铼催化的 2-炔基苄胺环化合成。异喹啉的合成是通过使用-丁基-2-炔基醛亚胺来实现的，该亚胺是通过2-炔基苯甲醛和-丁胺的反应制备的。
• Three-component reaction of 2-alkynylbenzaldehyde, amine, and nucleophile using Lewis acid-surfactant combined catalyst in water
  作者：Yang Ye、Qiuping Ding、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.055

  日期：2008.2

  Lewis acid-surfactant combined catalyst (LASC) catalyzed three-component reactions of 2-alkynylbenzaldehyde, amines, and nucleophiles (alkyne, nitromethane, or diethyl phosphate) in water under ultrasonic conditions afforded the corresponding 1,2-dihydroisoquinoline derivatives in good yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.