1-(allyldiphenylsilyl)-2-ethynylbenzene | 1268266-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(allyldiphenylsilyl)-2-ethynylbenzene
• CAS: 1268266-67-6
• 化学式: C₂₃H₂₀Si
• 分子量: 324.497
• InChiKey: WRIGOCLJUSBMIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(allyldiphenylsilyl)-2-ethynylbenzene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 溶剂黄146 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Seven-Membered Silacycle Construction: 1,7-Enyne Hydroxycyclization To Give a Benzosilepine Skeleton

  摘要：

  A palladium-catalyzed hydroxycyclization reaction of 1,7-enynes to afford seven-membered silacycles (1H-benzo[b]-silepine skeletons) is developed. This is the first example of both seven-membered ring construction from enynes using a palladium catalyst and hydroxycyclization of enynes to give seven-membered silacydes.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00271
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(allyldiphenylsilyl)-2-ethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  一锅烯炔复分解/ Diels–Alder /氧化成具有多环核的六元silacycles：发现新的荧光团

  摘要：

  含有六元硅环的多环化合物很重要。但是，我们对这些六元silacycles的性质了解有限，因为其合成方法尚不完善。在这里，我们已经开发出了一锅法的烯炔复分解/ Diels-Alder /氧化方法来合成六元硅环。这些化合物中的一些是新颖的荧光团。

  DOI：

  10.1039/c7cc02788e

文献信息

• Gold-Catalyzed Stereoselective Synthesis of Di- or Trisubstituted Olefins Possessing a 1,4-Diene Framework via Intramolecular Allylation of Alkynes
  作者：Yoshikazu Horino、Shigeyasu Kuroda、Yuichi Nakashima、Ken Hashimoto

  DOI：10.1055/s-0030-1259038

  日期：2010.12

  The cationic gold(I)-catalyzed reaction of 1-alkynyl-2-allylsilylbenzenes with water results in intramolecular allylation of the alkynes via 7-exo-dig cyclization to give 1,4-dienes in good yield with excellent stereoselectivities.

  阳离子金(I)催化的1-炔基-2-烯丙基硅基苯与水的反应，导致炔烃通过7-外部-双环化反应发生分子内烯丙基化反应，从而以良好的产率和优异的立体选择性生成1,4-二烯。
• Cascade Multiple Diels–Alder Reactions of Styrene Derivatives with Maleimide or Maleic Anhydride
  作者：Shohei Yoshioka、Hiroshi Aoyama、Hiromichi Fujioka、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00890

  日期：2018.6.15

  We developed novel one-pot multiple Diels–Alder reactions, which are frequently used in the construction of six-membered rings in functional molecular synthesis. We report triple and double Diels–Alder reactions with styrene derivatives, where the secondary Diels–Alder reaction takes place at a different position from that of the conventional Wagner-Jauregg reaction.

  我们开发了新颖的一锅多Diels-Alder反应，常用于功能分子合成中六元环的构建。我们报道了与苯乙烯衍生物发生的三次和两次狄尔斯-阿尔德反应，其中二次狄尔斯-阿尔德反应发生在与常规Wagner-Jauregg反应不同的位置。