allyl(diphenyl)silanol | 193904-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: allyl(diphenyl)silanol
• 英文别名: Hydroxy-diphenyl-prop-2-enylsilane
• CAS: 193904-81-3
• 化学式: C₁₅H₁₆OSi
• 分子量: 240.377
• InChiKey: YOFVPODDAXMORN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl(diphenyl)silanol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙基硼 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-allyl-3-[3-diphenyl(trimethylsiloxy)silylpropyl]-1-oxacyclohexane
  参考文献：
  名称：

  邻位烯丙基甲硅烷氧基和乙烯基甲硅烷氧基卤代烷烃的简便制备及其自由基环化反应

  摘要：

  在催化量的三乙基硼烷存在下，用三丁基氢化锡处理 2-(烯丙基二甲基甲硅烷氧基)-1,1-二溴烷烃，通过将醛加成到（烯丙基二甲基甲硅烷基）二溴甲基锂的醚溶液中很容易制备，得到 1-oxa-2 -硅杂环庚烷衍生物以良好的产率选择性地进行。另一方面，乙烯基二甲基甲硅烷氧基衍生物的环化导致形成 3-甲基-1-氧杂-2-硅杂环戊烷。在 N-碘代琥珀酰亚胺存在下，将烯丙基二苯基硅烷醇加成到乙基乙烯基醚中得到 1-(烯丙基二苯基甲硅烷氧基)-1-乙氧基-2-碘乙烷，在用三丁基氢化锡处理后，它也转化为七元环产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2255
• 作为产物：
  描述：

  氯丙烯镁 、 二苯二氯硅烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到allyl(diphenyl)silanol
  参考文献：
  名称：

  邻位烯丙基甲硅烷氧基和乙烯基甲硅烷氧基卤代烷烃的简便制备及其自由基环化反应

  摘要：

  在催化量的三乙基硼烷存在下，用三丁基氢化锡处理 2-(烯丙基二甲基甲硅烷氧基)-1,1-二溴烷烃，通过将醛加成到（烯丙基二甲基甲硅烷基）二溴甲基锂的醚溶液中很容易制备，得到 1-oxa-2 -硅杂环庚烷衍生物以良好的产率选择性地进行。另一方面，乙烯基二甲基甲硅烷氧基衍生物的环化导致形成 3-甲基-1-氧杂-2-硅杂环戊烷。在 N-碘代琥珀酰亚胺存在下，将烯丙基二苯基硅烷醇加成到乙基乙烯基醚中得到 1-(烯丙基二苯基甲硅烷氧基)-1-乙氧基-2-碘乙烷，在用三丁基氢化锡处理后，它也转化为七元环产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2255

文献信息

• γ-Regioselective reaction of metaloxysilyl-substituted allyllithium derived from allyldiphenylsilanol
  作者：Koji Takaku、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01124-6

  日期：1997.7

  the presence of HMPA at −45°C afforded silylallyllithium 2a bearing an oxide anion on the silicon atom. The reaction of 2a with various electrophiles gave γ-products selectively in good yields. Higher regio- and stereoselectivities were achieved in the reaction of silyl-substituted allyllithium derived from potassium allylsilanolate with butyllithium.

  在-45℃下在HMPA存在下用两个当量的丁基锂处理烯丙基二苯基硅烷醇（1），得到在硅原子上带有氧化阴离子的甲硅烷基烯丙基锂2a。2a与各种亲电试剂的反应以高收率选择性地产生γ-产物。在衍生自烯丙基硅烷醇钾的甲硅烷基取代的烯丙基锂与丁基锂的反应中，实现了更高的区域选择性和立体选择性。
• Photoinduced Base-Metal Catalyzed sp³-C-Si Bond Activation of Organosilanols to Generate sp³-Carbon-Centered Radicals
  作者：Qigang Li、Xiaoqiang Li、Yifei Ling、Jiaxin Liu、Jun Yang

  DOI：10.1021/acscatal.3c00848

  日期：2023.5.19