(P)-(R_ax)-4,5-dihydro-4,4-diphenyl-3-oxa-4-silacyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (P)-(R_ax)-4,5-dihydro-4,4-diphenyl-3-oxa-4-silacyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalene
• 英文别名: 13,13-Diphenyl-12-oxa-13-silapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene
• 化学式: C₃₃H₂₄OSi
• 分子量: 464.638
• InChiKey: SLQRCJRZUGBTAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (P)-(R_ax)-4,5-dihydro-4,4-diphenyl-3-oxa-4-silacyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalene
  参考文献：
  名称：

  高效合成 1,1'-Bi(2-naphthol) 和 1,1'-Bi(2-phenols) 的 2-甲基衍生物

  摘要：

  1,1'-联萘酚和结构相关的 1,1'-双酚与磺酰化试剂 [RSO2Cl; R = 4-Tol, Ph] 导致清洁、超选择性的单衍生化，在一种情况下（2-OH-2'-OTs-1,1'-联萘）以晶体学显示。剩余的 2-羟基官能团与 Tf2O 或 NfF [Nf = nonaflate, CF3(CF2)3SO2-] 反应得到保护/活化的核心 (2-R1O–2'-R2O–1,1'-biaryl) [R1 ,R2 对 = Tf,Ts（X 射线）；Tf,SO2Ph; Nf,Ts（在 1,1'-联萘核上）；Tf,Ts; Nf,Ts（在 1,1'-联苯核上）；Tf,Ts; Nf,Ts（在 3,3',5,5'-四甲基-1,1'-联苯核上）]。Tf,Ts 物质与 MeMgBr/NiCl2(dppe)（对于 1,1'-联萘）或 (AlMe3)2(DABCO)/Pd2(dba)3（对于 1,1'-联苯）的反应得到2-OH-2'-Me-1

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600962

文献信息

• Efficient Synthesis of 2-Methyl Derivatives of 1,1′-Bi(2-naphthol) and 1,1′-Bi(2-phenols)
  作者：Maurizio Solinas、Rebecca E. Meadows、Claire Wilson、Alexander J. Blake、Simon Woodward

  DOI：10.1002/ejoc.200600962

  日期：2007.4

  1′-biaryl) [R1,R2 pairs = Tf,Ts (X-ray); Tf,SO2Ph; Nf,Ts (on 1,1′-binaphthyl core); Tf,Ts; Nf,Ts (on 1,1′-biphenyl core); Tf,Ts; Nf,Ts (on 3,3′,5,5′-tetramethyl-1,1′-biphenyl core)]. Reaction of the Tf,Ts species with either MeMgBr/NiCl2(dppe) (for the 1,1′-binaphthyl) or (AlMe3)2(DABCO)/Pd2(dba)3 (for the 1,1′-biphenyl) affords 2-OH–2′-Me–1,1′-biaryl units on subsequent hydrolysis (crystallographically

  1,1'-联萘酚和结构相关的 1,1'-双酚与磺酰化试剂 [RSO2Cl; R = 4-Tol, Ph] 导致清洁、超选择性的单衍生化，在一种情况下（2-OH-2'-OTs-1,1'-联萘）以晶体学显示。剩余的 2-羟基官能团与 Tf2O 或 NfF [Nf = nonaflate, CF3(CF2)3SO2-] 反应得到保护/活化的核心 (2-R1O–2'-R2O–1,1'-biaryl) [R1 ,R2 对 = Tf,Ts（X 射线）；Tf,SO2Ph; Nf,Ts（在 1,1'-联萘核上）；Tf,Ts; Nf,Ts（在 1,1'-联苯核上）；Tf,Ts; Nf,Ts（在 3,3',5,5'-四甲基-1,1'-联苯核上）]。Tf,Ts 物质与 MeMgBr/NiCl2(dppe)（对于 1,1'-联萘）或 (AlMe3)2(DABCO)/Pd2(dba)3（对于 1,1'-联苯）的反应得到2-OH-2'-Me-1