biotin-CA(PEG)4-alcohol S3 | 1260247-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: biotin-CA(PEG)4-alcohol S3
• 英文别名: N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)-3,6,9,12-tetraoxapentadecan-15-amide；5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[2-[2-[2-[2-[3-[(2-hydroxy-2-methylpropyl)amino]-3-oxopropoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]pentanamide
• CAS: 1260247-49-1
• 化学式: C₂₅H₄₆N₄O₈S
• 分子量: 562.728
• InChiKey: CULPOBSEXMMPRD-JTAQYXEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  849.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  156.48
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  biotin-CA(PEG)4-alcohol S3 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  蛋白质脂酰化的定量位点特异性化学蛋白质组学分析

  摘要：

  蛋白质脂酰化是从原核生物到真核生物的进化上保守的翻译后修饰。脂酰化与几种人类疾病有关，包括代谢紊乱、癌症和阿尔茨海默病。虽然已经对单个脂酰化蛋白质进行了生化研究，但仍然缺乏一种在蛋白质组中具有位点特异性分辨率的全局量化脂酰化的策略。在此，我们开发了一种丁醛-炔基探针，用于特异性标记和富集复杂生物样品中的脂酰化。结合使用定制串联酶消化的化学蛋白质组学管道和具有增强电离的生物素富集标签，我们成功地量化了两种大肠杆菌（大肠杆菌）中所有已知的脂酰化位点) 和人类蛋白质组。该策略使我们能够剖析大肠杆菌中二氢硫辛酰胺乙酰转移酶 (ODP2) 中三个进化相关的脂酰化位点的依赖性，并评估从头脂酰化合成途径和补救途径之间的功能联系。我们的化学蛋白质组学平台提供了一个有用的工具来监测蛋白质组样本中的脂酰化状态，这将有助于破译脂酰化相关疾病的分子机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01528
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-2-甲基-2-丙醇 、 15-生物素-氨基-4,7,10,13-二氧杂壬酸N-羟基琥珀酰亚胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到biotin-CA(PEG)4-alcohol S3
  参考文献：
  名称：

  蛋白质脂酰化的定量位点特异性化学蛋白质组学分析

  摘要：

  蛋白质脂酰化是从原核生物到真核生物的进化上保守的翻译后修饰。脂酰化与几种人类疾病有关，包括代谢紊乱、癌症和阿尔茨海默病。虽然已经对单个脂酰化蛋白质进行了生化研究，但仍然缺乏一种在蛋白质组中具有位点特异性分辨率的全局量化脂酰化的策略。在此，我们开发了一种丁醛-炔基探针，用于特异性标记和富集复杂生物样品中的脂酰化。结合使用定制串联酶消化的化学蛋白质组学管道和具有增强电离的生物素富集标签，我们成功地量化了两种大肠杆菌（大肠杆菌）中所有已知的脂酰化位点) 和人类蛋白质组。该策略使我们能够剖析大肠杆菌中二氢硫辛酰胺乙酰转移酶 (ODP2) 中三个进化相关的脂酰化位点的依赖性，并评估从头脂酰化合成途径和补救途径之间的功能联系。我们的化学蛋白质组学平台提供了一个有用的工具来监测蛋白质组样本中的脂酰化状态，这将有助于破译脂酰化相关疾病的分子机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01528

文献信息

• Quantitative Profiling of Protein Carbonylations in Ferroptosis by an Aniline-Derived Probe
  作者：Ying Chen、Yuan Liu、Tong Lan、Wei Qin、Yuntao Zhu、Ke Qin、Jinjun Gao、Haobo Wang、Xiaomeng Hou、Nan Chen、Jose Pedro Friedmann Angeli、Marcus Conrad、Chu Wang

  DOI：10.1021/jacs.8b01462

  日期：2018.4.4

  during this process can covalently modify proteins ("carbonylation") and affect their functions. Here we report the development of a quantitative chemoproteomic method to profile carbonylations in ferroptosis by an aniline-derived probe. Using the method, we established a global portrait of protein carbonylations in ferroptosis with >400 endogenously modified proteins and for the first time, identified >20

  铁死亡是一种受调控的坏死细胞死亡形式，与由磷脂过氧化驱动的致癌作用和神经变性有关。在此过程中产生的脂质衍生亲电试剂 (LDE) 可以共价修饰蛋白质（“羰基化”）并影响其功能。在这里，我们报告了一种定量化学蛋白质组学方法的发展，该方法通过苯胺衍生的探针来分析铁死亡中的羰基化。使用该方法，我们建立了具有 > 400 种内源性修饰蛋白质的铁死亡中蛋白质羰基化的全局画像，并首次在铁死亡细胞中鉴定了 > 20 个具有内源性 LDE 修饰的残基位点。具体来说，我们发现并验证了电压依赖性阴离子选择性通道蛋白 2 (VDAC2) 上的一个新的半胱氨酸修饰位点，它可能在使 LDE 信号敏感和介导铁死亡中起重要作用。我们的研究结果将有助于了解铁死亡信号和发病机制，并为铁死亡检测提供潜在的生物标志物。
• CLEAVABLE PROBES FOR ISOTOPE TARGETED GLYCOPROTEOMICS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20160187350A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  Methods for producing isotopically-labelled peptides are provided. Aspects of the method include: contacting a sample including a metabolically tagged protein with a cleavable probe to produce a probe-protein conjugate; separating the probe-protein conjugate from the sample; digesting the probe-protein conjugate to produce a probe-peptide conjugate; and cleaving a cleavable linker to release an isotopically labelled peptide. The method may further include: identifying a predetermined isotopic pattern in a mass spectrum; determining an amino acid sequence of the isotopically labelled peptide; and identifying the site of protein glycosylation based on the determined amino acid sequence. Also provided are cleavable probes for practicing the subject methods, described by the Formula: A-L-(M-Z) where A is an affinity tag, L is a cleavable linker, M is an isotopic label and Z is a chemoselective tag capable of cross-linking a metabolically tagged protein. Compositions and kits for practicing the subject methods are also provided.

  提供生产同位素标记肽的方法。该方法的步骤包括：将含有代谢标记蛋白质的样品与可裂解的探针接触以产生探针-蛋白质结合物；将探针-蛋白质结合物与样品分离；消化探针-蛋白质结合物以产生探针-肽结合物；裂解可裂解的连接剂以释放同位素标记的肽。该方法还可以包括：在质谱中识别预定的同位素模式；确定同位素标记的肽的氨基酸序列；并根据确定的氨基酸序列确定蛋白质糖基化的位置。还提供了可裂解的探针，用于实施该方法，其由公式A-L-(M-Z)描述，其中A是亲和标记，L是可裂解连接剂，M是同位素标记，Z是具有交联代谢标记蛋白质的化学选择标记。还提供了用于实施该方法的组合物和工具包。
• [EN] DETERMINING SMALL MOLECULE-PROTEIN AND PROTEIN-PROTEIN INTERACTIONS<br/>[FR] DÉTERMINATION D'INTERACTIONS PETITE MOLÉCULE-PROTÉINE ET PROTÉINE-PROTÉINE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2018226828A3

  公开（公告）日：2019-02-21
• Cleavable Biotin Probes for Labeling of Biomolecules via Azide−Alkyne Cycloaddition
  作者：Janek Szychowski、Alborz Mahdavi、Jennifer J. L. Hodas、John D. Bagert、John T. Ngo、Peter Landgraf、Daniela C. Dieterich、Erin M. Schuman、David A. Tirrell

  DOI：10.1021/ja1083909

  日期：2010.12.29

  The azide-alkyne cycloaddition provides a powerful tool for bio-orthogonal labeling of proteins, nucleic acids, glycans, and lipids. In some labeling experiments, e.g., in proteomic studies involving affinity purification and mass spectrometry, it is convenient to use cleavable probes that allow release of labeled biomolecules under mild conditions. Five cleavable biotin probes are described for use in labeling of proteins and other biomolecules via azide-alkyne cycloaddition. Subsequent to conjugation with metabolically labeled protein, these probes are subject to cleavage with either 50 mM Na2S2O4, 2% HOCH2CH2SH, 10% HCO2H, 95% CF3CO2H, or irradiation at 365 nm. Most strikingly, a probe constructed around a dialkoxydiphenylsilane (DADPS) linker was found to be cleaved efficiently when treated with 10% HCO2H for 0.5 h. A model green fluorescent protein was used to demonstrate that the DADPS probe undergoes highly selective conjugation and leaves a small (143 Da) mass tag on the labeled protein after cleavage. These features make the DADPS probe especially attractive for use in biomolecular labeling and proteomic studies.