s-trans-(E)-crotonaldehyde oxime | 35713-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: s-trans-(E)-crotonaldehyde oxime
• 英文别名: (1E,2E)-but-2-enal oxime；but-2t-enal (E)-oxime；(E)-trans-crotonaldoxime；Crotonaldoxim；(NE)-N-[(E)-but-2-enylidene]hydroxylamine
• CAS: 35713-87-2
• 化学式: C₄H₇NO
• 分子量: 85.1057
• InChiKey: UKWWWNDNBRTZFR-MQQKCMAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  132.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  s-trans-(E)-crotonaldehyde oxime 生成 (E,E)-N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-en-1-imine
  参考文献：
  名称：

  TENG, MIN;FOWLER, FRANK W., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 5646-5653

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 s-trans-(E)-crotonaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  通过共轭腈氧化物环加成和oxa-Michael环化反应生成四氢吡喃-4-酮的短而灵活的途径：（+/-）-双ponspongin A的简明非对映选择性全合成。

  摘要：

  开发了一种短而灵活的[3 + 2 + 1]合成策略，用于合成取代的四氢吡喃-4-酮，其特征在于，α，β-不饱和腈和烯烃的[3 + 2]-环加成反应和oxa-Michael环化反应6-endo-trig时尚。该合成策略的效率通过8个步骤的简明全合成（+/-）-双倍体皂苷A（20.2％的产率）得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1039/c2cc37772a

文献信息

• Acetic Anhydride–Acetic Acid as a New Dehydrating Agent of Aldoximes for the Preparation of Nitriles: Preparation of 2-Cyanoglycals
  作者：Henok H. Kinfe、Tommy F. Mabasa、Jackie Mabasa、Mthokozisi Simelane、Banele Vatsha、Banothile C.E. Makhubela

  DOI：10.1055/s-0040-1708007

  日期：2020.6

  Herein, we report a combination of Ac2O and AcOH as new and efficient dehydrating agent of aldoximes for the synthesis of 2-cyanoglycals. In comparison to the conventional dehydrating system of Ac2O-base (such as NaOH, NaOAc and K2CO3), the current protocol provides superior yields and faster reaction rates. The scope and limitations of the dehydrating system are investigated.

  Glycals 是一种 1,2-不饱和碳水化合物，是合成各种支架的通用构件。尽管它们有可能在面向多样性的合成中用作合适的前体，但在合成和衍生化方面对 2-氰基糖的探索较少。在此，我们报告了 Ac2O 和 AcOH 的组合作为用于合成 2-氰基的新型高效醛肟脱水剂。与传统的 Ac2O 碱脱水系统（如 NaOH、NaOAc 和 K2CO3）相比，当前的协议提供了更高的产量和更快的反应速率。研究了脱水系统的范围和局限性。
• Intermolecular 1,3‐Dipolar Cycloaddition Reaction of <i>N</i>‐Carbamoyl Nitrones Generated by N‐Selective Carbamoylation of Oximes with Isocyanates
  作者：Ayaka Yamamoto、Kosaku Tanaka、Yoshimitsu Hashimoto、Nobuyoshi Morita、Osamu Tamura

  DOI：10.1002/chem.202303790

  日期：2024.2.12

  The reaction of isocyanates and oximes undergoes N-selective carbamoylation, directly generating nitrones. Sequential reactions with dipolarophiles give isoxazolidines. The combination of the three components provides diversity in the yields of isoxazolidines.

  异氰酸酯与肟的反应发生N-选择性氨基甲酰化，直接生成硝酮。与亲偶极试剂连续反应得到异恶唑烷。三种组分的组合提供了异恶唑烷产率的多样性。
• Barluenga, Jose; Tomas, Miguel; Ballesteros, Alfredo, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 1, p. 88 - 97
  作者：Barluenga, Jose、Tomas, Miguel、Ballesteros, Alfredo、Santamaria, Javier、Carbajo, Rodrigo J.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• ISAGER, PER;THOMSEN, IB;TORSSELL, KURT B. G., ACTA CHEM. SCAND., 44,(1990) N, C. 806-823
  作者：ISAGER, PER、THOMSEN, IB、TORSSELL, KURT B. G.

  DOI：——

  日期：——
• KEUMI TAKASHI; YAMAMOTO TAKAYOSHI; SAGA HIROSHI; KITAJIMA HIDEHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP, 1981, 54, NO 5, 1579-1580
  作者：KEUMI TAKASHI、 YAMAMOTO TAKAYOSHI、 SAGA HIROSHI、 KITAJIMA HIDEHIKO

  DOI：——

  日期：——